Tablo doğal hidrokarbon kaynakları. Doğal hidrokarbon kaynakları

Hidrokarbonların ana kaynakları petrol, doğal ve ilgili petrol gazı Ah, kömür. Rezervleri sınırsız değildir. Bilim adamlarına göre, mevcut üretim ve tüketim oranında yeterli olacaklar: petrol - 30 - 90 yıl, gaz - 50 yıl, kömür - 300 yıl.

Yağ ve bileşimi:

Yağ, açık kahverengiden koyu kahverengiye kadar, karakteristik bir kokuya sahip siyaha yakın renkli, suda çözünmeyen, su yüzeyinde hava geçişine izin vermeyen bir film oluşturan yağlı bir sıvıdır. Yağ, açık kahverengiden koyu kahverengiye kadar, neredeyse siyah renkte, karakteristik bir kokuya sahip, suda çözünmeyen, su yüzeyinde hava geçişine izin vermeyen bir film oluşturan yağlı bir sıvıdır. Yağ, doymuş ve aromatik hidrokarbonlar, sikloparafin ve ayrıca oksijen, kükürt, nitrojen, vb. gibi heteroatomlar içeren bazı organik bileşiklerin karmaşık bir karışımıdır. Petrol insanları tarafından hangi coşkulu isimler verilmedi: ve “ siyah altın” ve “Toprağın Kanı”. Petrol gerçekten hayranlığımızı ve asaletimizi hak ediyor.

Yağın bileşimi: parafinik - düz ve dallı zincirli alkanlardan oluşur; naftenik - doymuş siklik hidrokarbonlar içerir; aromatik - aromatik hidrokarbonları (benzen ve homologları) içerir. Karmaşık bileşen bileşimine rağmen, yağların temel bileşimi aşağı yukarı aynıdır: ortalama olarak %82-87 hidrokarbon, %11-14 hidrojen, %2-6 diğer elementler (oksijen, kükürt, nitrojen).

biraz tarih .

1859 yılında ABD'nin Pensilvanya eyaletinde 40 yaşındaki Edwin Drake, kendi azmi, petrol çıkarma parası ve eski bir buhar makinesinin yardımıyla 22 metre derinliğinde bir kuyu kazdı ve ilk petrolü çıkardı. BT.

Drake'in petrol sondajı alanında bir öncü olarak önceliği tartışmalı, ancak adı hala petrol çağının başlangıcıyla ilişkilendiriliyor. Petrol dünyanın birçok yerinde keşfedildi. İnsanlık nihayet büyük miktarlarda mükemmel bir yapay aydınlatma kaynağı elde etti ....

Petrolün kökeni nedir?

Bilim adamları arasında iki ana kavram egemendi: organik ve inorganik. İlk konsepte göre tortul kayaçlara gömülen organik kalıntılar zamanla ayrışarak petrole, kömüre ve kömüre dönüşüyor. doğal gaz; gözenekli tortul kayaçların üst katmanlarında daha hareketli petrol ve gaz birikir. Diğer bilim adamları, petrolün "Dünya'nın mantosunun büyük derinliklerinde" oluştuğunu iddia ediyorlar.

Rus bilim adamı - kimyager D.I. Mendeleev, inorganik kavramın destekçisiydi. 1877'de, petrolün ortaya çıkmasının, suyun "karbonlu metaller" üzerindeki etkisi altında hidrokarbonların elde edildiği faylar boyunca Dünyanın derinliklerine nüfuz etmesiyle ilişkili olduğu bir mineral (karbür) hipotezi önerdi.

Petrolün kozmik kökenine dair bir hipotez olsaydı - yıldız durumu sırasında bile Dünya'nın gaz kabuğunda bulunan hidrokarbonlardan.

Doğal gaz "mavi altın" dır.

Ülkemiz doğal gaz rezervleri bakımından dünyada birinci sırada yer almaktadır. Bu değerli yakıtın en önemli birikintileri, Batı Sibirya(Urengoyskoye, Zapolyarnoye), Kuzey Kafkasya'da (Stavropolskoye) Volga-Ural havzasında (Vuktylskoye, Orenburgskoye).

Doğal gaz üretimi için genellikle akıtma yöntemi kullanılmaktadır. Gazın yüzeye akmaya başlaması için gaz taşıyan bir rezervuarda bir kuyu açılması yeterlidir.

Doğalgaz taşınmadan önce arıtma işlemine tabi tutulduğu için ayrıştırılmadan kullanılmaktadır. Özellikle mekanik safsızlıklar, su buharı, hidrojen sülfit ve diğer agresif bileşenler ondan çıkarılır .... Ve ayrıca propan, bütan ve daha ağır hidrokarbonların çoğu. Kalan pratik olarak saf metan, öncelikle yakıt olarak tüketilir: yüksek kalorifik değer; çevre dostu; toplama durumu gaz olduğu için çıkarılması, taşınması, yakılması uygundur.

İkinci olarak metan, asetilen, kurum ve hidrojen üretimi için bir hammadde haline gelir; başta etilen ve propilen olmak üzere doymamış hidrokarbonların üretimi için; organik sentez için: metil alkol, formaldehit, aseton, asetik asit ve çok daha fazlası.

ilişkili petrol gazı

İlişkili petrol gazı da kökeni gereği doğal gazdır. Yağla birlikte birikintilerde olduğu için özel bir isim aldı - içinde çözülür. Yüzeye yağ çıkarırken, basınçtaki keskin düşüş nedeniyle ondan ayrılır. Rusya, ilgili gaz rezervleri ve üretimi açısından ilk sıralardan birini işgal ediyor.

İlişkili petrol gazının bileşimi doğal gazdan farklıdır - çok daha fazla etan, propan, bütan ve diğer hidrokarbonlar içerir. Ayrıca argon ve helyum gibi Dünya'da ender bulunan gazları da içerir.

İlişkili petrol gazı değerli bir kimyasal hammaddedir, doğal gazdan daha fazla madde elde edilebilir. Bireysel hidrokarbonlar da kimyasal işleme için ekstrakte edilir: etan, propan, bütan, vb. Onlardan dehidrojenasyon reaksiyonu ile doymamış hidrokarbonlar elde edilir.

Kömür

Hisse senetleri sert kömür doğada petrol ve gaz rezervlerini önemli ölçüde aşar. Kömür, çeşitli karbon, hidrojen, oksijen, nitrojen ve kükürt bileşiklerinden oluşan karmaşık bir madde karışımıdır. Kömürün bileşimi, diğer birçok elementin bileşiklerini içeren bu tür mineral maddeleri içerir.

Taş kömürlerinin bir bileşimi vardır: karbon -% 98'e kadar, hidrojen -% 6'ya kadar, nitrojen, kükürt, oksijen -% 10'a kadar. Ancak doğada kahverengi kömürler de vardır. Bileşimleri: karbon - %75'e kadar, hidrojen - %6'ya kadar, nitrojen, oksijen - %30'a kadar.

Kömür işlemenin ana yöntemi pirolizdir (kokoasyon) - organik maddelerin yüksek sıcaklıkta (yaklaşık 1000 C) hava erişimi olmadan ayrışması. Bu durumda, aşağıdaki ürünler elde edilir: kok (metalürjide yaygın olarak kullanılan, gücü arttırılmış suni katı yakıt); kömür katranı (kimya endüstrisinde kullanılır); hindistan cevizi gazı (kimya endüstrisinde ve yakıt olarak kullanılır.)

kok fırın gazı

Kömürün termal ayrışması sırasında oluşan uçucu bileşikler (kok fırını gazı) genel koleksiyona girer. Burada kok fırını gazı soğutulur ve kömür katranını ayırmak için elektrostatik çökelticilerden geçirilir. Gaz toplayıcıda su, içinde amonyak, hidrojen sülfit, fenol ve diğer maddelerin çözündüğü reçine ile aynı anda yoğunlaşır. Hidrojen, çeşitli sentezler için yoğuşmamış kok fırını gazından izole edilir.

Kömür katranının damıtılmasından sonra, elektrotları ve çatı kaplama katranını hazırlamak için kullanılan katı bir zift kalır.

Petrol arıtma

Yağ arıtma veya rektifikasyon, petrol ve petrol ürünlerinin kaynama noktasına göre fraksiyonlara termal olarak ayrılması işlemidir.

Damıtma fiziksel bir işlemdir.

Petrol arıtmanın iki yöntemi vardır: fiziksel (birincil işleme) ve kimyasal (ikincil işleme).

Yağın birincil işlenmesi, kaynama noktası farklı olan maddelerin sıvı karışımlarını ayırmak için bir aparat olan bir damıtma kolonunda gerçekleştirilir.

Yağ fraksiyonları ve başlıca kullanım alanları:

Benzin - otomotiv yakıtı;

Gazyağı - havacılık yakıtı;

Ligroin - plastik üretimi, geri dönüşüm için hammaddeler;

Gaz yağı - dizel ve kazan yakıtı, geri dönüşüm için hammaddeler;

Akaryakıt - fabrika yakıtı, parafinler, yağlama yağları, bitüm.

Yağ tabakalarını temizleme yöntemleri :

1) Emilim - Hepiniz saman ve turbayı bilirsiniz. Yağı emerler, ardından dikkatlice toplanabilir ve ardından imha edilerek çıkarılabilirler. Bu yöntem sadece sakin koşullarda ve sadece küçük noktalar için uygundur. Yöntem, düşük maliyeti ve yüksek verimliliği nedeniyle son zamanlarda oldukça popülerdir.

Alt satır: Yöntem ucuzdur, dış koşullara bağlıdır.

2) Kendi kendine tasfiye: - bu yöntem, petrol kıyıdan uzağa dökülmüşse ve leke küçükse kullanılır (bu durumda lekeye hiç dokunmamak daha iyidir). Yavaş yavaş suda çözünecek ve kısmen buharlaşacaktır. Bazen yağ kaybolmaz ve birkaç yıl sonra kaygan reçine parçaları şeklinde küçük benekler kıyıya ulaşır.

Alt satır: hiçbir kimyasal kullanılmaz; yağ uzun süre yüzeyde kalır.

3) Biyolojik: Hidrokarbonları oksitleyebilen mikroorganizmaların kullanımına dayalı teknoloji.

Alt satır: minimum hasar; yüzeyden yağın çıkarılması, ancak yöntem zahmetli ve zaman alıcıdır.

Ana doğal hidrokarbon kaynakları petrol, gaz ve kömürdür. Organik kimyadaki maddelerin çoğu onlardan izole edilmiştir. Bu organik madde sınıfı hakkında daha fazla bilgi aşağıda tartışılmaktadır.

minerallerin bileşimi

Hidrokarbonlar, organik maddelerin en kapsamlı sınıfıdır. Bunlar, asiklik (doğrusal) ve siklik bileşik sınıflarını içerir. Doymuş (sınır) ve doymamış (doymamış) hidrokarbonları ayırın.

Doymuş hidrokarbonlar, tekli bağlara sahip bileşikleri içerir:

alkanlar- hat bağlantıları;
sikloalkanlar- siklik maddeler.

Doymamış hidrokarbonlar, çoklu bağlara sahip maddeleri içerir:

alkenler- bir çift bağ içerir;
alkinler- bir üçlü bağ içerir;
alkadienler- iki çift bağ içerir.

Ayrı olarak, bir benzen halkası içeren bir aren sınıfı veya aromatik hidrokarbonlar ayırt edilir.

Pirinç. 1. Hidrokarbonların sınıflandırılması.

Gaz ve sıvı hidrokarbonlar minerallerden izole edilir. Tablo, doğal hidrokarbon kaynaklarını daha ayrıntılı olarak açıklamaktadır.

*Kaynak*	*Çeşit*
		Alkanlar, sikloalkanlar, arenler, oksijen, nitrojen, kükürt bileşikleri
	doğal - doğada bulunan bir gaz karışımı; ilişkili - yağda çözünmüş veya üzerinde bulunan gazlı bir karışım	Safsızlıklar içeren metan (%5'ten fazla değil): propan, bütan, karbon dioksit, nitrojen, hidrojen sülfit, su buharı. Doğal gaz, ilişkili gazdan daha fazla metan içerir
	antrasit - %95 karbon içerir; taş - %99 karbon içerir; kahverengi - %72 karbon	Karbon, hidrojen, kükürt, nitrojen, oksijen, hidrokarbonlar

Rusya'da yılda 600 milyar m3'ten fazla gaz, 500 milyon ton petrol ve 300 milyon ton kömür üretilmektedir.

geri dönüşüm

Mineraller işlenmiş halde kullanılır. Taş kömürü, birkaç fraksiyonu izole etmek için oksijene erişim olmadan (koklaştırma işlemi) kalsine edilir:

kok fırın gazı- metan, karbon oksitler (II) ve (IV), amonyak, nitrojen karışımı;
kömür katranı- benzen, homologları, fenol, arenler, heterosiklik bileşiklerin bir karışımı;
amonyak suyu- amonyak, fenol, hidrojen sülfür karışımı;
kola- saf karbon içeren koklaşmanın son ürünü.

Pirinç. 2. Koklama.

Dünya sanayisinin önde gelen dallarından biri petrol rafinerisidir. Dünyanın bağırsaklarından çıkarılan petrole ham denir. İşleniyor. Önce safsızlıklardan mekanik arıtma yapılır, ardından saflaştırılan yağ çeşitli fraksiyonlar elde etmek için damıtılır. Tabloda ana yağ fraksiyonları açıklanmaktadır.

*kesir*	*Birleştirmek*	*ne alıyorlar*
	Metandan bütana gaz halindeki alkanlar
Benzin	Pentandan (C5H12) undekana (C11H24) alkanlar	Benzin, eterler
nafta	Oktandan (C8H18) tetradekan'a (C14H30) alkanlar	Nafta (ağır benzin)
Gazyağı
Dizel	Tridekandan (C 13 H 28) nonadekan'a (C 19 H 36) kadar alkanlar
	Pentadekandan (C 15 H 32) pentakontana (C 50 H 102) alkanlar	Yağlama yağları, vazelin, bitüm, parafin, katran

Pirinç. 3. Yağ damıtma.

Hidrokarbonlar plastik, elyaf ve ilaç üretmek için kullanılır. Evsel yakıt olarak metan ve propan kullanılmaktadır. Kok demir ve çelik üretiminde kullanılır. Amonyak suyundan nitrik asit, amonyak, gübre üretilir. Katran inşaatta kullanılır.

Ne öğrendik?

Dersin konusundan hidrokarbonların hangi doğal kaynaklardan izole edildiğini öğrendik. Organik bileşikler için ham madde olarak petrol, kömür, doğal ve ilgili gazlar kullanılmaktadır. Mineraller saflaştırılır ve üretime veya doğrudan kullanıma uygun maddelerin elde edildiği fraksiyonlara bölünür. Petrolden sıvı yakıtlar ve yağlar üretilir. Evsel yakıt olarak kullanılan gazlar metan, propan, bütan içerir. Kömürden alaşım, gübre ve ilaç üretimi için sıvı ve katı hammaddeler izole edilir.

konu testi

Rapor Değerlendirmesi

Ortalama puanı: 4.2. Alınan toplam puan: 289.

Hedef. Organik bileşiklerin doğal kaynakları ve bunların işlenmesi hakkındaki bilgileri genelleştirmek; petrokimya ve kok kimyasının gelişimine yönelik başarıları ve beklentileri, ülkenin teknik ilerlemesindeki rollerini göstermek; ekonomik coğrafya dersinden gaz endüstrisi hakkındaki bilgileri derinleştirmek, modern yönler gaz işleme, hammadde ve enerji sorunları; bir ders kitabı, referans ve popüler bilim literatürü ile çalışırken bağımsızlığını geliştirmek.

PLAN

doğal kaynaklar hidrokarbonlar. Doğal gaz. İlişkili petrol gazları.
Petrol ve petrol ürünleri, uygulamaları.
Termal ve katalitik kraking.
Kok üretimi ve sıvı yakıt elde etme sorunu.
OJSC Rosneft-KNOS'un gelişim tarihinden.
Tesisin üretim kapasitesi. Üretilmiş ürünler.
Kimyasal laboratuvar ile iletişim.
Güvenlik çevre fabrikada.
Gelecek için bitki planları.

Doğal hidrokarbon kaynakları.
Doğal gaz. ilişkili petrol gazları

Büyükten Önce Vatanseverlik Savaşı endüstriyel rezervler doğal gaz Karpat bölgesinde, Kafkasya'da, Volga bölgesinde ve Kuzey'de (Komi ÖSSC) biliniyordu. Doğal gaz rezervlerinin incelenmesi yalnızca petrol arama ile ilişkilendirildi. 1940'ta endüstriyel doğal gaz rezervleri 15 milyar m3'tü. Daha sonra Kuzey Kafkasya'da, Transkafkasya'da, Ukrayna'da, Volga bölgesinde gaz sahaları keşfedildi, Orta Asya, Batı Sibirya ve Uzak Doğu. Açık
1 Ocak 1976'da keşfedilen doğal gaz rezervleri 25,8 trilyon m3'ü buldu, bunun 4,2 trilyon m3'ü (%16,3) SSCB'nin Avrupa kısmında, 21,6 trilyon m3'ü (%83,7) dahil olmak üzere
18,2 trilyon m 3 (%70,5) - Sibirya ve Uzak Doğu'da, 3,4 trilyon m 3 (%13,2) - Orta Asya ve Kazakistan'da. 1 Ocak 1980 itibariyle, keşfedilen potansiyel doğal gaz rezervleri 80-85 trilyon m3'tür - 34.3 trilyon m3. Ayrıca, rezervler esas olarak ülkenin doğu kesiminde yatakların keşfedilmesi nedeniyle arttı - orada keşfedilen rezervler yaklaşık bir seviyedeydi.
30,1 trilyon m3, tüm Birliğin %87,8'iydi.
Bugün Rusya, 48 trilyon m3'ten fazla olan dünya doğal gaz rezervlerinin %35'ine sahiptir. Rusya ve BDT ülkelerinde doğal gazın ana oluşum alanları (alanları):

Batı Sibirya petrol ve gaz eyaleti:
Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye, Nadymskoye, Tazovskoye – Yamalo-Nenets Özerk Okrugu;
Pokhromskoye, Igrimskoye - Berezovskaya gaz taşıyan bölge;
Meldzhinskoye, Luginetskoye, Ust-Silginskoye - Vasyugan gaz taşıyan bölge.
Volga-Ural petrol ve gaz eyaleti:
en önemlisi Timan-Pechora petrol ve gaz bölgesindeki Vuktylskoye'dir.
Orta Asya ve Kazakistan:
Orta Asya'da en önemlisi Fergana Vadisi'ndeki Gazlı;
Kızılkum, Bayram-Ali, Darvaza, Açak, Şatlık.
Kuzey Kafkasya ve Transkafkasya:
Karadağ, Duvanny - Azerbaycan;
Dağıstan Işıkları - Dağıstan;
Severo-Stavropolskoye, Pelachiadinskoye - Stavropol bölgesi;
Leningradskoye, Maykopskoye, Staro-Minskoye, Berezanskoye - Krasnodar Bölgesi.

Ayrıca Ukrayna, Sakhalin ve Uzak Doğu'da da doğal gaz yatakları bilinmektedir.
Doğal gaz rezervleri açısından Batı Sibirya öne çıkıyor (Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye). Buradaki sanayi rezervleri 14 trilyon m3'e ulaşıyor. Özellikle önemşimdi Yamal gazı kondens sahalarını (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye, vb.) Satın alıyorlar. Temellerinde Yamal-Avrupa projesi uygulanıyor.
Doğal gaz üretimi son derece yoğun ve en büyük ve en karlı yataklara sahip alanlara odaklanıyor. Sadece beş yatak - Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye ve Orenburgskoye - Rusya'nın tüm endüstriyel rezervlerinin 1 / 2'sini içeriyor. Medvezhye rezervlerinin 1,5 trilyon m3 ve Urengoy rezervlerinin 5 trilyon m3 olduğu tahmin edilmektedir.
Bir sonraki özellik, belirlenen kaynakların sınırlarının hızlı bir şekilde genişlemesinin yanı sıra, kalkınmaya katılımlarının göreli kolaylığı ve ucuzluğu ile açıklanan doğal gaz üretim sahalarının dinamik konumudur. Arka kısa vadeli doğal gaz üretimi için ana merkezler Volga bölgesinden Ukrayna'ya, Kuzey Kafkasya'ya taşındı. Batı Sibirya, Orta Asya, Urallar ve Kuzey'deki yatakların gelişmesi daha fazla bölgesel kaymaya neden oldu.

Rusya'da SSCB'nin dağılmasının ardından doğal gaz üretim hacminde düşüş yaşandı. Düşüş, esas olarak Kuzey ekonomik bölgesinde (1990'da 8 milyar m3 ve 1994'te 4 milyar m3), Urallarda (43 milyar m3 ve 35 milyar m3) gözlendi.
555 milyar m3) ve Kuzey Kafkasya'da (6 ve 4 milyar m3). Volga bölgesi (6 bcm) ve Uzakdoğu ekonomik bölgelerinde doğal gaz üretimi aynı seviyede kalmıştır.
1994 yılının sonunda üretim seviyelerinde bir artış eğilimi vardı.
Eski SSCB cumhuriyetlerinden Rusya Federasyonu en çok gazı veriyor, ikinci sırada Türkmenistan (1/10'dan fazla), ardından Özbekistan ve Ukrayna geliyor.
Özel anlam Dünya Okyanusu raflarındaki doğal gaz üretimini satın alıyor. 1987'de açık deniz sahaları 12.2 milyar m3, yani ülkede üretilen gazın yaklaşık %2'sini üretti. Aynı yıldaki ilgili gaz üretimi 41,9 bcm olarak gerçekleşti. Birçok bölge için, gaz yakıt rezervlerinden biri kömür ve kaya gazının gazlaştırılmasıdır. Kömürün yeraltında gazlaştırılması Donbass (Lysichansk), Kuzbass (Kiselevsk) ve Moskova Havzasında (Tula) gerçekleştirilmektedir.
Doğal gaz, Rusya dış ticaretinde önemli bir ihraç ürünü olmuştur ve olmaya devam etmektedir.
Ana doğal gaz işleme merkezleri Urallarda (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), Batı Sibirya'da (Nizhnevartovsk, Surgut), Volga bölgesinde (Saratov), Kuzey Kafkasya'da (Grozni) ve diğer gaz- taşıyan iller. Gaz işleme tesislerinin, hammadde kaynakları - tortular ve büyük gaz boru hatları - eğiliminde olduğu belirtilebilir.
Doğalgazın en önemli kullanım alanı yakıt olarak kullanılmasıdır. Son zamanlardaÜlkenin yakıt dengesinde doğal gazın payını artırma eğilimi var.

En değerli yüksek metan içeriğine sahip doğal gaz Stavropol (%97,8 CH 4), Saratov (%93,4), Urengoy (%95,16)'dur.
Gezegenimizdeki doğal gaz rezervleri çok büyüktür (yaklaşık 1015 m3). Rusya'da 200'den fazla yatak biliniyor, bunlar Batı Sibirya'da, Kuzey Kafkasya'da Volga-Ural havzasında bulunuyor. Rusya, doğal gaz rezervleri açısından dünyada ilk sırayı elinde tutuyor.
Doğal gaz en değerli yakıt türüdür. Gaz yandığında çok fazla ısı açığa çıkar, bu nedenle kazan tesislerinde, yüksek fırınlarda, açık ocak fırınlarında ve cam ergitme fırınlarında enerji verimli ve ucuz bir yakıt görevi görür. Doğal gazın üretimde kullanılması, işgücü verimliliğini önemli ölçüde artırmayı mümkün kılar.
Doğal gaz, kimya endüstrisi için bir hammadde kaynağıdır: asetilen, etilen, hidrojen, kurum, çeşitli plastikler, asetik asit, boyalar, ilaçlar ve diğer ürünlerin üretimi.

ilişkili petrol gazı- bu, yağ ile birlikte var olan bir gazdır, yağda çözülür ve üzerinde bulunur ve basınç altında bir "gaz kapağı" oluşturur. Kuyudan çıkışta basınç düşer ve ilgili gaz petrolden ayrılır. Bu gaz geçmişte kullanılmadı, sadece yakıldı. Şu anda yakalanıyor ve bir yakıt ve değerli kimyasal hammadde olarak kullanılıyor. İlişkili gazları kullanma olanakları, doğal gazdan bile daha geniştir. bileşimleri daha zengindir. İlişkili gazlar, doğal gazdan daha az metan içerir, ancak önemli ölçüde daha fazla metan homologu içerirler. İlişkili gazı daha rasyonel kullanmak için, daha dar bir bileşime sahip karışımlara bölünür. Ayırma işleminden sonra gaz benzin, propan ve bütan, kuru gaz elde edilir. Bireysel hidrokarbonlar da çıkarılır - etan, propan, bütan ve diğerleri. Bunları dehidrojene ederek doymamış hidrokarbonlar elde edilir - etilen, propilen, bütilen, vb.

Petrol ve petrol ürünleri, uygulamaları

Yağ, keskin kokulu yağlı bir sıvıdır. Çeşitli derinliklerde gözenekli kayaları emprenye ederek dünyanın birçok yerinde bulunur.
Çoğu bilim adamına göre petrol, bir zamanlar dünya üzerinde yaşayan bitki ve hayvanların jeokimyasal olarak değiştirilmiş kalıntılarıdır. Yağın organik kökenine ilişkin bu teori, yağın bazı azotlu maddeler - bitki dokularında bulunan maddelerin ayrışma ürünleri - içermesi gerçeğiyle desteklenir. Petrolün inorganik kökeni hakkında teoriler de vardır: dünyanın katmanlarındaki suyun sıcak metal karbürler (karbonlu metal bileşikleri) üzerindeki etkisinin bir sonucu olarak oluşumu, ardından ortaya çıkan hidrokarbonların etkisi altında bir değişiklik. yüksek sıcaklık, yüksek basınç, metallere, havaya, hidrojene vb. maruz kalma.
Oluşan yağ içeren oluşumlardan üretim sırasında yerkabuğu bazen birkaç kilometre derinlikte petrol ya üzerindeki gazların basıncıyla yüzeye çıkar ya da pompalarla dışarı pompalanır.

Bugün petrol endüstrisi, kendi yasalarına göre yaşayan ve gelişen büyük bir ulusal ekonomik komplekstir. Ülkenin ulusal ekonomisi için bugün petrol ne anlama geliyor? Petrol, sentetik kauçuk, alkoller, polietilen, polipropilen, çok çeşitli plastikler ve bunlardan bitmiş ürünler, suni kumaşlar üretiminde petrokimya için bir hammaddedir; motor yakıtları (benzin, kerosen, dizel ve jet yakıtları), yağlar ve madeni yağların yanı sıra kazan ve fırın yakıtı (fuel oil), inşaat malzemeleri (bitüm, katran, asfalt) üretimi için bir kaynak; büyümesini teşvik etmek için hayvan yeminde katkı maddesi olarak kullanılan bir dizi protein müstahzarını elde etmek için hammadde.
Petrol bizim milli servetimiz, ülkenin gücünün kaynağı, ekonomisinin temelidir. Rusya'nın petrol kompleksi 148 bin petrol kuyusu, 48,3 bin km ana petrol boru hattı, toplam kapasitesi yılda 300 milyon tondan fazla petrol olan 28 petrol rafinerisi ve ayrıca çok sayıda diğer üretim tesisleri.
Bilim ve bilimsel hizmetler alanında yaklaşık 20.000 kişi dahil olmak üzere petrol endüstrisi ve hizmet sektörlerindeki işletmelerde yaklaşık 900.000 çalışan istihdam edilmektedir.
Geçtiğimiz on yıllar boyunca, kömür endüstrisinin payının azalması ve petrol ve gaz üretim ve işleme endüstrilerinin büyümesiyle ilişkili olarak akaryakıt endüstrisinin yapısında köklü değişiklikler meydana geldi. 1940'ta% 20,5'e ulaştıysa, 1984'te - toplam mineral yakıt üretiminin% 75,3'ü. Şimdi doğalgaz ve açık ocak kömürü ön plana çıkıyor. Petrolün enerji amaçlı tüketimi azalacak, aksine kimyasal hammadde olarak kullanımı yaygınlaşacaktır. Şu anda akaryakıt ve enerji dengesinin yapısında petrol ve gazın payı %74 iken, petrolün payı azalırken, gazın payı artıyor ve yaklaşık %41. Kömürün payı %20, kalan %6 elektriktir.
Petrol rafinerisi ilk olarak Kafkasya'da Dubinin kardeşler tarafından başlatıldı. Birincil yağ arıtma, damıtılmasından oluşur. Damıtma, petrol gazlarının ayrılmasından sonra rafinerilerde gerçekleştirilir.

Büyük pratik öneme sahip çeşitli ürünler yağdan izole edilir. İlk olarak, çözünmüş gaz halindeki hidrokarbonlar (esas olarak metan) ondan çıkarılır. Uçucu hidrokarbonların damıtılmasından sonra yağ ısıtılır. İlk önce buhar haline geçer ve hidrokarbonlar hiçbir şey olmadan damıtılır. Büyük bir sayı nispeten düşük bir kaynama noktasına sahip bir moleküldeki karbon atomları. Karışımın sıcaklığı yükseldikçe kaynama noktası daha yüksek olan hidrokarbonlar damıtılır. Bu şekilde, yağın ayrı ayrı karışımları (fraksiyonları) toplanabilir. Çoğu zaman, bu damıtma ile, daha sonra daha fazla ayırmaya tabi tutulan dört uçucu fraksiyon elde edilir.
Ana yağ fraksiyonları aşağıdaki gibidir.
benzin fraksiyonu, 40 ila 200 ° C arasında toplanır, C5H12 ila C11H24 arasında hidrokarbonlar içerir. İzole fraksiyonun daha fazla damıtılması üzerine, benzin (T kip = 40–70 °C), benzin
(T kip \u003d 70–120 ° С) - havacılık, otomobil vb.
nafta fraksiyonu, 150 ila 250 ° C aralığında toplanan, C8H18 ila C14H30 arasında hidrokarbonlar içerir. Nafta, traktörler için yakıt olarak kullanılır. Büyük miktarlarda nafta benzine dönüştürülür.
Gazyağı fraksiyonu kaynama noktası 180 ila 300 °C olan C12H26 ila C18H38 hidrokarbonları içerir. Gazyağı rafine edildikten sonra traktörlerde, jet uçaklarında ve roketlerde yakıt olarak kullanılır.
Gaz yağı fraksiyonu (T balya > 275 °C), aksi halde dizel yakıt.
Yağın damıtılmasından sonra kalıntı - akaryakıt- molekülde çok sayıda karbon atomuna (onlara kadar) sahip hidrokarbonlar içerir. Akaryakıt ayrıca ayrışmayı önlemek için düşük basınçlı damıtma ile fraksiyonlara ayrılır. Sonuç olarak al güneş yağları(dizel yakıt), yağlama yağları(çekici, havacılık, endüstriyel vb.), vazelin(teknik vazelin metal ürünleri korozyondan korumak için yağlamak için kullanılır, saflaştırılmış vazelin kozmetikte ve tıpta temel olarak kullanılır). Bazı yağ türlerinden parafin(kibrit, mum vb. üretimi için). Fuel oil kalıntılarından uçucu bileşenlerin damıtılmasından sonra katran. Yol yapımında yaygın olarak kullanılmaktadır. Fuel oil, yağlama yağı haline getirilmesinin yanı sıra kazan tesislerinde sıvı yakıt olarak da kullanılmaktadır. Petrolün damıtılması sırasında elde edilen benzin, tüm ihtiyaçları karşılamaya yetmiyor. En iyi durumda, benzinin% 20'ye kadarı yağdan elde edilebilir, geri kalanı yüksek kaynama noktalı ürünlerdir. Bu bağlamda kimya, büyük miktarlarda benzin elde etmenin yollarını bulma göreviyle karşı karşıya kaldı. A.M. Butlerov tarafından yaratılan organik bileşiklerin yapısı teorisinin yardımıyla uygun bir yol bulundu. Yüksek kaynama noktalı yağ damıtma ürünleri, motor yakıtı olarak kullanılmaya uygun değildir. Yüksek kaynama noktaları, bu tür hidrokarbonların moleküllerinin çok uzun zincirler olmasından kaynaklanmaktadır. 18'e kadar karbon atomu içeren büyük moleküller parçalanırsa benzin gibi düşük kaynama noktalı ürünler elde edilir. Bu yolu, 1891'de karmaşık hidrokarbonların ayrılması için bir yöntem geliştiren ve daha sonra çatlama (bölme anlamına gelir) olarak adlandırılan Rus mühendis V.G. Shukhov izledi.

Parçalamanın temel gelişimi, katalitik parçalama işleminin uygulamaya konulmasıydı. Bu işlem ilk olarak 1918 yılında N.D. Zelinsky tarafından gerçekleştirilmiştir. Katalitik kraking, büyük ölçekte havacılık benzini elde etmeyi mümkün kıldı. 450 °C sıcaklıktaki katalitik parçalama ünitelerinde, katalizörlerin etkisi altında uzun karbon zincirleri parçalanır.

Termal ve katalitik çatlama

Petrol fraksiyonları için ana işleme yöntemleri şunlardır: Farklı türdeçatlama. İlk kez (1871–1878), St. Petersburg Teknoloji Enstitüsü'nün bir çalışanı olan A.A. Letniy tarafından laboratuvar ve yarı endüstriyel ölçekte petrol kırma işlemi gerçekleştirildi. Kırma tesisi için ilk patent 1891'de Shukhov tarafından verildi. Kırma, 1920'lerden beri endüstride yaygınlaştı.
Çatlama, hidrokarbonların ve diğerlerinin termal bozunmasıdır. oluşturan parçalar yağ. Sıcaklık ne kadar yüksek olursa, çatlama oranı o kadar yüksek olur ve gazların ve aromatiklerin verimi de o kadar yüksek olur.
Sıvı ürünlere ek olarak yağ fraksiyonlarının parçalanması, çok önemli bir ham madde üretir - doymamış hidrokarbonlar (olefinler) içeren gazlar.
Aşağıdaki ana çatlama türleri vardır:
sıvı faz (20–60 atm, 430–550 °C), doymamış ve doymuş benzin verir, benzin verimi yaklaşık %50, gazlar %10'dur;
üst boşluk(normal veya alçak basınç, 600 °C), doymamış aromatik benzin verir, verim sıvı faz krakinginden daha azdır, büyük miktarda gaz oluşur;
piroliz yağ (normal veya düşük basınç, 650–700 °C), aromatik hidrokarbonların (pirobenzen) bir karışımını verir, verim yaklaşık %15'tir, hammaddenin yarısından fazlası gazlara dönüştürülür;
yıkıcı hidrojenasyon (katalizörlerin - demir, nikel, tungsten vb. varlığında hidrojen basıncı 200–250 atm, 300–400 °C), %90'a varan verimle marjinal benzin verir;
katalitik çatlama (katalizörlerin varlığında 300–500 °C - AlCl3 , alüminosilikatlar, MoS3 , Cr203 , vb.), izoyapının aromatik ve doymuş hidrokarbonlarının baskın olduğu gazlı ürünler ve yüksek kaliteli benzin verir.
Mühendislikte büyük rol sözde oynuyor katalitik reform– düşük dereceli benzinlerin yüksek dereceli yüksek oktanlı benzinlere veya aromatik hidrokarbonlara dönüştürülmesi.
Parçalama sırasındaki ana reaksiyonlar, hidrokarbon zincirlerinin ayrılması, izomerizasyon ve siklizasyon reaksiyonlarıdır. Serbest hidrokarbon radikalleri bu süreçlerde büyük rol oynar.

kok üretimi
ve sıvı yakıt elde etme sorunu

Hisse senetleri sert kömür doğada petrol rezervlerini çok aşıyor. Bu nedenle kömür, kimya endüstrisi için en önemli hammadde türüdür.
Şu anda endüstri, kömür işlemenin birkaç yolunu kullanıyor: kuru damıtma (koklaştırma, yarı koklaştırma), hidrojenasyon, eksik yanma ve kalsiyum karbür üretimi.

Kömürün kuru damıtılması, metalurjide veya evsel gazda kok elde etmek için kullanılır. Koklaşılırken kok kömürü, kömür katranı, katran suyu ve koklaşabilir gazlar elde edilir.
Kömür katranıçok çeşitli aromatik ve diğer organik bileşikler içerir. Normal basınçta damıtma ile birkaç fraksiyona ayrılır. Kömür katranından aromatik hidrokarbonlar, fenoller vb. elde edilir.
koklaşma gazları ağırlıklı olarak metan, etilen, hidrojen ve karbon monoksit (II) içerir. Bazıları yakılır, bazıları geri dönüştürülür.
Kömürün hidrojenasyonu, 400-600 °C'de, 250 atm'ye kadar bir hidrojen basıncı altında, bir katalizör olan demir oksitlerin mevcudiyetinde gerçekleştirilir. Bu, genellikle Nikel veya diğer katalizörler üzerinde hidrojenasyona tabi tutulan sıvı bir hidrokarbon karışımı üretir. Düşük dereceli kahverengi kömürler hidrojene edilebilir.

Kalsiyum karbür CaC 2, kömür (kok, antrasit) ve kireçten elde edilir. Daha sonra, tüm ülkelerin kimya endüstrisinde giderek artan bir ölçekte kullanılan asetilene dönüştürülür.

OJSC Rosneft-KNOS'un gelişim tarihinden

Tesisin gelişim tarihi, Kuban'ın petrol ve gaz endüstrisi ile yakından bağlantılıdır.
Ülkemizde petrol üretiminin başlangıcı uzak bir geçmiştir. X yüzyılda. Azerbaycan çeşitli ülkelerle petrol ticareti yaptı. Kuban'da, endüstriyel yağ gelişimi 1864 yılında Maykop bölgesinde başladı. Kuban bölgesi başkanı General Karmalin D.I.'nin isteği üzerine. 1880'de Mendeleev, Kuban'ın petrol içeriği hakkında bir fikir verdi: Ilskaya".
İlk beş yıllık planların yapıldığı yıllarda geniş çaplı maden arama çalışmaları yapılmış ve ticari petrol üretimine başlanmıştır. İlgili petrol gazı kısmen işçi yerleşimlerinde ev yakıtı olarak kullanıldı ve bu değerli ürünün çoğu alevlendi. Doğal kaynakların savurganlığına son vermek için, SSCB Petrol Sanayi Bakanlığı 1952'de Afipsky köyünde bir gaz ve benzin fabrikası kurmaya karar verdi.
1963 yılında, Afipsky gaz ve benzin fabrikasının ilk aşamasının işletmeye alınması için bir kanun imzalandı.
1964'ün başında, Krasnodar Bölgesi'nden gelen gaz kondensatlarının işlenmesi, A-66 benzin ve dizel yakıt üretimi ile başladı. Hammadde Kanevsky, Berezansky, Leningradsky, Maikopsky ve diğer büyük alanlardan gelen gazdı. Üretimi iyileştiren tesis personeli, B-70 havacılık benzini ve A-72 benzini üretiminde ustalaştı.
Ağustos 1970'te, aromatiklerin (benzen, toluen, ksilen) üretimi ile gaz kondensatının işlenmesi için iki yeni teknolojik ünite faaliyete geçti: ikincil bir damıtma ünitesi ve bir katalitik dönüştürme ünitesi. Aynı zamanda biyolojik atık su arıtmalı arıtma tesisleri ve tesisin emtia ve hammadde tabanı inşa edildi.
1975 yılında ksilen üretimine yönelik bir tesis, 1978 yılında ise ithal toluen demetilasyon tesisi faaliyete geçirilmiştir. Tesis, kimya endüstrisi için aromatik hidrokarbonların üretimi için Minnefteprom'un liderlerinden biri haline geldi.
İşletmenin yönetim yapısını ve üretim birimlerinin organizasyonunu iyileştirmek için Ocak 1980'de Krasnodarnefteorgsintez üretim derneği kuruldu. Dernek üç fabrika içeriyordu: Krasnodar tesisi (Ağustos 1922'den beri faaliyette), Tuapse petrol rafinerisi (1929'dan beri faaliyette) ve Afipsky petrol rafinerisi (Aralık 1963'ten beri faaliyette).
Aralık 1993'te işletme yeniden düzenlendi ve Mayıs 1994'te Krasnodarnefteorgsintez OJSC'nin adı Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC olarak değiştirildi.

Makale Met S LLC'nin desteğiyle hazırlanmıştır. Dökme demir küvet, lavabo veya diğer metal çöplerden kurtulmanız gerekiyorsa, en iyi çözüm Met C şirketi ile iletişime geçmek olacaktır. "www.Metalloloms.Ru" adresinde bulunan web sitesinde, monitör ekranınızdan ayrılmadan uygun fiyata hurda metalin sökülmesi ve çıkarılmasını sipariş edebilirsiniz. Met S şirketi, yalnızca uzun süreli iş deneyimine sahip yüksek nitelikli uzmanları istihdam etmektedir.

olmak biten

Kömürün kuru damıtılması.

Aromatik hidrokarbonlar esas olarak kömürün kuru damıtılmasından elde edilir. Kömür, imbiklerde veya kok fırınlarında havasız 1000–1300 °C'de ısıtıldığında, kömürün organik maddesi katı, sıvı ve gazlı ürünler oluşturmak üzere ayrışır.

Kuru damıtmanın katı ürünü - kok - kül katkılı karbondan oluşan gözenekli bir kütledir. Kok, büyük miktarlarda üretilir ve esas olarak metalurji endüstrisi tarafından cevherlerden metallerin (öncelikle demir) üretiminde indirgeyici bir madde olarak tüketilir.

Kuru damıtmanın sıvı ürünleri siyah viskoz katrandır (kömür katranı) ve amonyak içeren sulu tabaka amonyak suyudur. Orijinal kömürün kütlesinin ortalama %3'ü oranında kömür katranı elde edilir. Amonyak suyu, amonyak üretiminin önemli kaynaklarından biridir. Kömürün kuru damıtılmasından elde edilen gaz halindeki ürünlere kok gazı denir. Kok fırını gazı, kömürün derecesine, koklaştırma moduna vb. bağlı olarak farklı bir bileşime sahiptir. Kok fırını pillerinde üretilen kok gazı, katran, amonyak ve hafif yağ buharlarını tutan bir dizi emici içinden geçirilir. Kok fırını gazından yoğuşturularak elde edilen hafif yağ, %60 oranında benzen, toluen ve diğer hidrokarbonları içerir. Çoğu benzen (% 90'a kadar) bu şekilde ve sadece biraz - kömür katranının fraksiyonlanmasıyla elde edilir.

Kömür katranının işlenmesi. Kömür katranı, karakteristik bir kokuya sahip siyah reçineli bir kütle görünümündedir. Şu anda kömür katranından 120'den fazla farklı ürün izole edilmiştir. Bunlar arasında aromatik hidrokarbonların yanı sıra asidik yapıya sahip aromatik oksijen içeren maddeler (fenoller), bazik yapıya sahip nitrojen içeren maddeler (piridin, kinolin), kükürt içeren maddeler (tiyofen) vb.

Kömür katranı, birkaç fraksiyonun elde edilmesinin bir sonucu olarak fraksiyonel damıtmaya tabi tutulur.

Hafif yağ, benzen, toluen, ksilenler ve diğer bazı hidrokarbonları içerir. Orta veya karbolik yağ, bir dizi fenol içerir.

Ağır veya kreozot yağı: Ağır yağdaki hidrokarbonlardan naftalin bulunur.

Yağdan hidrokarbon elde edilmesi Yağ, aromatik hidrokarbonların ana kaynaklarından biridir. Çoğu tür

yağ çok az miktarda aromatik hidrokarbon içerir. Aromatik hidrokarbonlar açısından zengin yerli yağdan Ural (Perm) sahasının yağıdır. "İkinci Bakü" yağı %60'a kadar aromatik hidrokarbon içerir.

Aromatik hidrokarbonların kıtlığı nedeniyle, artık “yağ aroması” kullanılmaktadır: petrol ürünleri yaklaşık 700 ° C'lik bir sıcaklıkta ısıtılır, bunun sonucunda yağın ayrışma ürünlerinden aromatik hidrokarbonların% 15-18'i elde edilebilir. .

32. Aromatik hidrokarbonların sentezi, fiziksel ve kimyasal özellikleri

1. Aromatik hidrokarbonlardan sentez ve katalizörlerin varlığında yağlı halo türevleri (Friedel-Crafts sentezi).

2. Aromatik asit tuzlarından sentez.

Aromatik asitlerin kuru tuzları sodalime ile ısıtıldığında, tuzlar ayrışarak hidrokarbonlar oluşturur. Bu yöntem, yağlı hidrokarbonların üretimine benzer.

3. Asetilenden sentez. Bu reaksiyon, yağlı hidrokarbonlardan benzen sentezinin bir örneği olarak ilgi çekicidir.

Asetilen ısıtılmış bir katalizörden (500 °C'de) geçirildiğinde, asetilenin üçlü bağları kırılır ve üç molekülü bir benzen molekülüne polimerize olur.

Fiziksel özellikler Aromatik hidrokarbonlar sıvı veya katıdır.

karakteristik koku. Moleküllerinde birden fazla benzen halkası olmayan hidrokarbonlar sudan daha hafiftir. Aromatik hidrokarbonlar suda az çözünür.

Aromatik hidrokarbonların IR spektrumları temel olarak üç bölge ile karakterize edilir:

1) C-H esneme titreşimleri nedeniyle yaklaşık 3000 cm-1;

2) aromatik karbon-karbon bağlarının iskelet titreşimleriyle ilişkili ve yapıya bağlı olarak tepe konumlarında önemli ölçüde değişen 1600–1500 cm-1 bölgesi;

3) aromatik halkanın C-H bükülme titreşimleriyle ilgili 900 cm-1'in altındaki alan.

Kimyasal özellikler Aromatik hidrokarbonların en önemli genel kimyasal özellikleri şunlardır:

ikame reaksiyonlarına eğilimleri ve benzen çekirdeğinin yüksek mukavemeti.

Benzen homologlarının moleküllerinde bir benzen çekirdeği ve bir yan zinciri vardır, örneğin hidrokarbon C6H5-C2H5'te, C6H5 grubu benzen çekirdeğidir ve C2H5 yan zincirdir. Özellikler

benzen homologlarının moleküllerindeki benzen halkası, benzenin kendisinin özelliklerine yaklaşır. Yağlı hidrokarbonların kalıntıları olan yan zincirlerin özellikleri, yağlı hidrokarbonların özelliklerine yaklaşır.

Benzen hidrokarbonlarının reaksiyonları dört gruba ayrılabilir.

33. Benzen çekirdeğinde yönelim kuralları

Benzen çekirdeğindeki ikame reaksiyonlarını incelerken, eğer benzen çekirdeği zaten herhangi bir ikame grubu içeriyorsa, ikinci grubun birinci ikamenin doğasına bağlı olarak belirli bir konuma girdiği bulundu. Böylece, benzen çekirdeğindeki her sübstitüentin belirli bir yönlendirici veya yönlendirici etkisi vardır.

Yeni tanıtılan ikame edicinin konumu ayrıca ikame edicinin doğasından, yani aktif reaktifin elektrofilik veya nükleofilik yapısından da etkilenir. Benzen halkasındaki en önemli ikame reaksiyonlarının büyük çoğunluğu elektrofilik ikame reaksiyonlarıdır (proton şeklinde ayrılan bir hidrojen atomunun pozitif yüklü bir parçacık ile değiştirilmesi) - halojenasyon, sülfonasyon, nitrasyon reaksiyonları, vb.

Tüm ikameler, yol gösterici eylemlerinin doğasına göre iki gruba ayrılır.

1. Reaksiyonlarda birinci tür sübstitüentler elektrofilik ikame, sonraki eklenen grupları orto- ve para-konumlarına yönlendirir.

Bu türden ikame ediciler, örneğin, yönlendirme güçlerinin azalan sırasına göre düzenlenmiş aşağıdaki grupları içerir: -NH2, -OH, -CH3.

2. Reaksiyonlarda ikinci tür sübstitüentler elektrofilik ikame, sonraki eklenen grupları meta konumuna yönlendirir.

Bu tür ikame ediciler, yönlendirici kuvvetlerinin azalan sırasına göre düzenlenmiş aşağıdaki grupları içerir: -NO2, -C≡N, -SO3H.

Birinci türden ikame ediciler, tekli bağlar içerir; ikinci türden ikame ediciler, ikili veya üçlü bağların varlığı ile karakterize edilir.

Vakaların ezici çoğunluğunda birinci türden ikame ediciler, ikame reaksiyonlarını kolaylaştırır. Örneğin, benzeni nitratlamak için, onu konsantre nitrik ve sülfürik asitlerin bir karışımı ile ısıtmanız gerekirken, fenol C6 H5 OH başarılı bir şekilde olabilir.

orto- ve paranitrofenol oluşturmak için oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile nitrat.

İkinci türden ikame ediciler genellikle ikame reaksiyonlarını tamamen engeller. Orto- ve para-pozisyonlardaki ikame özellikle zordur ve meta-konumdaki ikame nispeten daha kolaydır.

Şu anda, sübstitüentlerin etkisi, birinci türden sübstitüentlerin elektron verici (veren elektronlar) olması, yani elektron bulutlarının hidrojen atomlarının reaktivitesini artıran benzen çekirdeğine doğru kaydırılmasıyla açıklanmaktadır.

Halkadaki hidrojen atomlarının reaktivitesindeki bir artış, elektrofilik ikame reaksiyonlarının seyrini kolaylaştırır. Yani örneğin hidroksil varlığında oksijen atomunun serbest elektronları halkaya doğru kayar, bu da halkadaki elektron yoğunluğunu arttırır ve özellikle karbon atomlarının orto ve para pozisyonlarında elektron yoğunluğu artar. ikame

34. Benzen çekirdeğinde yer değiştirme kuralları

Benzen halkasındaki ikame kuralları, reaksiyonun seyrini tahmin etmeyi ve seçmeyi mümkün kıldıklarından, büyük pratik öneme sahiptir. doğru yol istenen bir veya başka bir maddenin sentezi.

Aromatik serilerde elektrofilik ikame reaksiyonlarının mekanizması. Modern yöntemler araştırma, aromatik serilerdeki ikame mekanizmasını büyük ölçüde aydınlatmayı mümkün kılmıştır. İlginç bir şekilde, birçok açıdan, özellikle ilk aşamalarda, aromatik serilerdeki elektrofilik ikame mekanizmasının, yağlı serilerdeki elektrofilik ekleme mekanizmasına benzer olduğu ortaya çıktı.

Elektrofilik ikamede ilk adım (elektrofilik eklemede olduğu gibi) bir p-kompleks oluşumudur. Elektrofilik parçacık Xd+, benzen halkasının altı p-elektronunun hepsine bağlanır.

İkinci aşama, p-kompleks oluşumudur. Bu durumda, elektrofilik parçacık, sıradan bir kovalent bağ oluşturmak için altı p-elektrondan iki elektron "çeker". Ortaya çıkan p-kompleksi artık aromatik bir yapıya sahip değildir: altıncı karbon atomu doymuş bir duruma geçerken, delokalize durumdaki dört p-elektronunun beş karbon atomu arasında dağıtıldığı kararsız bir karbokatyondur. Tanıtılan ikame edici X ve hidrojen atomu, altı üyeli halkanın düzlemine dik bir düzlemdedir. S-kompleks, oluşumu ve yapısı, özellikle spektroskopi olmak üzere bir dizi yöntemle kanıtlanmış bir ara maddedir.

Elektrofilik ikamenin üçüncü aşaması, bir hidrojen atomunun bir proton biçiminde ortadan kaldırılmasıyla elde edilen S-kompleksinin stabilizasyonudur. Oluşumda yer alan iki elektron S-N bağlantıları, bir protonun çıkarılmasından sonra, beş karbon atomunun dört delokalize elektronuyla birlikte, ikame edilmiş benzenin olağan kararlı aromatik yapısını verir. Bu durumda katalizörün (genellikle A 1 Cl3) rolü

İşlem, elektrofilik bir ikame reaksiyonuna giren pozitif yüklü bir partikül oluşumu ile haloalkilin polarizasyonunu güçlendirmeyi içerir.

Ekleme reaksiyonları Benzen hidrokarbonları ile büyük zorlukla ilave reaksiyona girmek

bromlu su ve KMnO4 solüsyonu ile renk giderin. Ancak, özel reaksiyon koşulları altında

bağlantılar hala mümkündür. 1. Halojenlerin eklenmesi.

Bu reaksiyondaki oksijen, negatif bir katalizör rolü oynar: varlığında reaksiyon ilerlemez. Bir katalizör varlığında hidrojen ilavesi:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Aromatik hidrokarbonların oksidasyonu.

Benzenin kendisi oksidasyona karşı son derece dirençlidir - parafinlerden daha dirençlidir. Enerjik oksitleyici ajanların (asidik bir ortamda KMnO4, vb.) Benzen homologları üzerindeki etkisi altında, benzen çekirdeği oksitlenmezken, yan zincirler aromatik asitlerin oluşumu ile oksidasyona uğrar.

Şunları okumak faydalı olabilir: