Uglevodorodlarning tabiiy manbalari jadvali. Uglevodorodlarning tabiiy manbalari

Uglevodorodlarning asosiy manbalari neft, tabiiy va bog'langan neft gazi uh, ko'mir. Ularning zahiralari cheksiz emas. Olimlarning fikricha, ishlab chiqarish va iste'molning hozirgi sur'atida ular etarli bo'ladi: neft - 30 - 90 yil, gaz - 50 yil, ko'mir - 300 yil.

Yog 'va uning tarkibi:

Yog '- och jigarrangdan to'q jigarranggacha bo'lgan yog'li suyuqlik, xarakterli hidga ega, deyarli qora rangga ega, suvda erimaydi, suv yuzasida havo o'tishiga yo'l qo'ymaydigan plyonka hosil qiladi. Yog '- och jigarrangdan to'q jigarranggacha, deyarli qora rangdagi yog'li suyuqlik, xarakterli hidga ega, suvda erimaydi, suv yuzasida havo o'tishiga yo'l qo'ymaydigan plyonka hosil qiladi. Neft - bu to'yingan va aromatik uglevodorodlar, sikloparafin, shuningdek, geteroatomlarni o'z ichiga olgan ba'zi organik birikmalar - kislorod, oltingugurt, azot va boshqalarning murakkab aralashmasi. Neftchilar tomonidan qanday g'ayratli nomlar berilmagan: va " qora oltin”, va “Yerning qoni”. Neft haqiqatan ham hayrat va olijanobligimizga loyiqdir.

Neft tarkibi: parafinik - to'g'ri va tarmoqli zanjirli alkanlardan iborat; naftenik - to'yingan tsiklik uglevodorodlarni o'z ichiga oladi; aromatik - aromatik uglevodorodlarni (benzol va uning gomologlarini) o'z ichiga oladi. Komponentlarning murakkab tarkibiga qaramay, moylarning elementar tarkibi ko'proq yoki kamroq bir xil: o'rtacha 82-87% uglevodorod, 11-14% vodorod, 2-6% boshqa elementlar (kislorod, oltingugurt, azot).

Biroz tarix .

1859 yilda AQShning Pensilvaniya shtatida 40 yoshli Edvin Dreyk o'zining sabr-toqati, neft qazish puli va eski bug' mashinasi yordamida 22 metr chuqurlikdagi quduqni burg'uladi va birinchi neftni qazib oldi. bu.

Drakening neft burg'ulash sohasidagi kashshof sifatida ustuvorligi bahsli, ammo uning nomi hali ham neft davrining boshlanishi bilan bog'liq. Neft dunyoning ko'p joylarida topilgan. Insoniyat nihoyat katta miqdorda sun'iy yoritishning ajoyib manbasini qo'lga kiritdi ....

Neftning kelib chiqishi nima?

Olimlar orasida ikkita asosiy tushuncha ustunlik qildi: organik va noorganik. Birinchi kontseptsiyaga ko'ra, cho'kindi jinslarga ko'milgan organik qoldiqlar vaqt o'tishi bilan parchalanib, neft, ko'mir va ko'mirga aylanadi. Tabiiy gaz; ko'proq mobil neft va gaz keyin g'ovak bilan cho'kindi jinslarning yuqori qatlamlarida to'planadi. Boshqa olimlarning ta'kidlashicha, neft "Yer mantiyasining katta chuqurligida" hosil bo'ladi.

Rus olimi - kimyogari D.I.Mendeleyev noorganik tushuncha tarafdori edi. 1877 yilda u mineral (karbid) gipotezasini taklif qildi, unga ko'ra neftning paydo bo'lishi suvning "uglerodli metallarga" ta'siri ostida uglevodorodlar olinadigan yoriqlar bo'ylab Yerning chuqurligiga kirib borishi bilan bog'liq.

Agar neftning kosmik kelib chiqishi haqidagi gipoteza mavjud bo'lsa - hatto yulduz holatida ham Yerning gazsimon qobig'idagi uglevodorodlardan.

Tabiiy gaz "ko'k oltin" hisoblanadi.

Mamlakatimiz tabiiy gaz zaxiralari bo‘yicha dunyoda birinchi o‘rinda turadi. Ushbu qimmatbaho yoqilg'ining eng muhim konlari joylashgan G'arbiy Sibir(Urengoyskoye, Zapolyarnoye), Volga-Ural havzasida (Vuktylskoye, Orenburgskoye), Shimoliy Kavkazda (Stavropolskoye).

Tabiiy gaz ishlab chiqarish uchun odatda oqim usuli qo'llaniladi. Gazning er yuzasiga oqib chiqa boshlashi uchun gazli rezervuarda burg'ulangan quduqni ochish kifoya.

Tabiiy gaz oldindan ajratilmasdan ishlatiladi, chunki u tashishdan oldin tozalashdan o'tadi. Xususan, undan mexanik aralashmalar, suv bug'lari, vodorod sulfidi va boshqa agressiv komponentlar chiqariladi .... Shuningdek, propan, butan va og'irroq uglevodorodlarning ko'pchiligi. Qolgan amalda sof metan, birinchi navbatda, yoqilg'i sifatida iste'mol qilinadi: yuqori kaloriya qiymati; ekologik toza; qazib olish, tashish, yoqish uchun qulay, chunki agregat holati gazdir.

Ikkinchidan, metan asetilen, kuyikish va vodorod ishlab chiqarish uchun xom ashyoga aylanadi; to'yinmagan uglevodorodlar, birinchi navbatda etilen va propilen ishlab chiqarish uchun; organik sintez uchun: metil spirti, formaldegid, aseton, sirka kislotasi va boshqalar.

Bog'langan neft gazi

Bog'langan neft gazi kelib chiqishi bo'yicha ham tabiiy gaz hisoblanadi. U maxsus nom oldi, chunki u neft bilan birga konlarda - u eriydi. Neftni sirtga chiqarishda bosimning keskin pasayishi tufayli undan ajralib chiqadi. Rossiya qo'shma gaz zaxiralari va uni qazib olish bo'yicha birinchi o'rinlardan birini egallaydi.

Yo'ldosh neft gazining tarkibi tabiiy gazdan farq qiladi - uning tarkibida etan, propan, butan va boshqa uglevodorodlar ancha ko'p. Bundan tashqari, u erda argon va geliy kabi noyob gazlarni o'z ichiga oladi.

Bog'langan neft gazi qimmatli kimyoviy xom ashyo bo'lib, undan tabiiy gazga qaraganda ko'proq moddalarni olish mumkin. Ayrim uglevodorodlar kimyoviy qayta ishlash uchun ham olinadi: etan, propan, butan va boshqalar. Ulardan toʻyinmagan uglevodorodlar degidrogenlash reaksiyasi yoʻli bilan olinadi.

Ko'mir

Qimmatli qog'ozlar toshko'mir tabiatda neft va gaz zaxiralaridan sezilarli darajada oshadi. Ko'mir - uglerod, vodorod, kislorod, azot va oltingugurtning turli birikmalaridan iborat murakkab moddalar aralashmasi. Ko'mirning tarkibi ko'plab boshqa elementlarning birikmalarini o'z ichiga olgan bunday mineral moddalarni o'z ichiga oladi.

Qattiq ko'mirlar tarkibga ega: uglerod - 98% gacha, vodorod - 6% gacha, azot, oltingugurt, kislorod - 10% gacha. Ammo tabiatda jigarrang ko'mirlar ham mavjud. Ularning tarkibi: uglerod - 75% gacha, vodorod - 6% gacha, azot, kislorod - 30% gacha.

Ko'mirni qayta ishlashning asosiy usuli piroliz (kokoatsiya) - organik moddalarning yuqori haroratda (taxminan 1000 S) havoga kirmasdan parchalanishi. Bunda quyidagi mahsulotlar olinadi: koks (metallurgiyada keng qoʻllaniladigan mustahkamligi yuqori boʻlgan sunʼiy qattiq yoqilgʻi); ko'mir smolasi (kimyo sanoatida qo'llaniladi); kokos gazi (kimyo sanoatida va yoqilg'i sifatida ishlatiladi.)

koks gazi

Ko'mirning termal parchalanishi paytida hosil bo'lgan uchuvchi birikmalar (koks gazi) umumiy kollektsiyaga kiradi. Bu erda koks gazi sovutiladi va ko'mir smolasini ajratish uchun elektrostatik cho'ktirgichlardan o'tkaziladi. Gaz kollektorida suv qatron bilan bir vaqtda kondensatsiyalanadi, unda ammiak, vodorod sulfidi, fenol va boshqa moddalar eriydi. Vodorod turli sintezlar uchun kondensatsiyalanmagan koks gazidan ajratiladi.

Ko'mir smolasini distillangandan so'ng, elektrodlar va tom yopish smolalarini tayyorlash uchun ishlatiladigan qattiq qoldiq - qatron qoladi.

Neftni qayta ishlash

Neftni qayta ishlash yoki rektifikatsiya - neft va neft mahsulotlarini qaynash nuqtasiga ko'ra fraksiyalarga termik ajratish jarayoni.

Distillash - bu jismoniy jarayon.

Neftni qayta ishlashning ikkita usuli mavjud: fizik (birlamchi qayta ishlash) va kimyoviy (ikkilamchi qayta ishlash).

Yog'ni birlamchi qayta ishlash distillash ustunida - qaynash nuqtasida farq qiluvchi moddalarning suyuq aralashmalarini ajratish apparatida amalga oshiriladi.

Neft fraktsiyalari va ulardan foydalanishning asosiy yo'nalishlari:

Benzin - avtomobil yoqilg'isi;

Kerosin - aviatsiya yoqilg'isi;

Ligroin - plastmassa, qayta ishlash uchun xom ashyo ishlab chiqarish;

Gaz moyi - dizel va qozon yoqilg'isi, qayta ishlash uchun xom ashyo;

Mazut - zavod yoqilg'isi, parafinlar, moylash moylari, bitum.

Yog 'chiqalarini tozalash usullari :

1) Absorbsiya - barchangiz somon va torfni bilasiz. Ular moyni o'zlashtiradilar, shundan so'ng ularni ehtiyotkorlik bilan yig'ish va keyinchalik yo'q qilish bilan olib tashlash mumkin. Bu usul faqat tinch sharoitda va faqat kichik dog'lar uchun javob beradi. Usul arzonligi va yuqori samaradorligi tufayli yaqinda juda mashhur.

Xulosa: Usul arzon, tashqi sharoitlarga bog'liq.

2) O'z-o'zini yo'q qilish: - bu usul neft qirg'oqdan uzoqroqda to'kilgan bo'lsa va dog 'kichik bo'lsa qo'llaniladi (bu holda dog'ga umuman tegmaslik yaxshiroqdir). Asta-sekin u suvda eriydi va qisman bug'lanadi. Ba'zida yog 'yo'qolmaydi va bir necha yil o'tgach, silliq qatronlar bo'laklari shaklida kichik dog'lar qirg'oqqa etib boradi.

Xulosa: kimyoviy moddalar ishlatilmaydi; neft uzoq vaqt davomida sirtda qoladi.

3) Biologik: Uglevodorodlarni oksidlovchi mikroorganizmlardan foydalanishga asoslangan texnologiya.

Xulosa: minimal zarar; sirtdan yog'ni olib tashlash, lekin usul mashaqqatli va vaqt talab etadi.

Uglevodorodlarning asosiy tabiiy manbalari neft, gaz, ko'mirdir. Ulardan organik kimyoning ko'pgina moddalari ajratilgan. Ushbu organik moddalar sinfi haqida ko'proq ma'lumot quyida muhokama qilinadi.

Minerallarning tarkibi

Uglevodorodlar organik moddalarning eng keng tarqalgan sinfidir. Bularga birikmalarning asiklik (chiziqli) va siklik sinflari kiradi. To'yingan (chegaraviy) va to'yinmagan (to'yinmagan) uglevodorodlarni ajrating.

To'yingan uglevodorodlarga bitta bog'langan birikmalar kiradi:

alkanlar- chiziqli ulanishlar;
sikloalkanlar- siklik moddalar.

To'yinmagan uglevodorodlarga bir nechta bog'langan moddalar kiradi:

alkenlar- bitta qo'sh bog'ni o'z ichiga oladi;
alkinlar- bitta uchlik aloqani o'z ichiga oladi;
alkadienlar- ikkita qo'sh obligatsiyani o'z ichiga oladi.

Alohida-alohida, benzol halqasini o'z ichiga olgan arenlar yoki aromatik uglevodorodlar sinfi ajralib turadi.

Guruch. 1. Uglevodorodlarning tasnifi.

Gazsimon va suyuq uglevodorodlar minerallardan ajratib olinadi. Jadvalda uglevodorodlarning tabiiy manbalari batafsilroq tavsiflangan.

*Manba*	*Turlari*
		Alkanlar, sikloalkanlar, arenlar, kislorod, azot, oltingugurt birikmalari
	tabiiy - tabiatda topilgan gazlar aralashmasi; bog'langan - neftda erigan yoki uning ustida joylashgan gazsimon aralashma	Nopokliklari bo'lgan metan (5% dan ko'p bo'lmagan): propan, butan, karbonat angidrid, azot, vodorod sulfidi, suv bug'lari. Tabiiy gaz tarkibidagi metan bog'langan gazga qaraganda ko'proq
	antrasit - 95% uglerodni o'z ichiga oladi; tosh - 99% uglerodni o'z ichiga oladi; jigarrang - 72% uglerod	Uglerod, vodorod, oltingugurt, azot, kislorod, uglevodorodlar

Rossiyada har yili 600 milliard m 3 dan ortiq gaz, 500 million tonna neft va 300 million tonna ko'mir qazib olinadi.

Qayta ishlash

Minerallar qayta ishlangan shaklda qo'llaniladi. Bir nechta fraksiyalarni ajratib olish uchun tosh ko'mir kislorodga kirishisiz (kokslash jarayoni) kaltsiylanadi:

koks gazi- metan, uglerod oksidi (II) va (IV), ammiak, azot aralashmasi;
ko'mir smolasi- benzol, uning gomologlari, fenol, arenlar, geterosiklik birikmalar aralashmasi;
ammiakli suv- ammiak, fenol, vodorod sulfidi aralashmasi;
koks- tarkibida sof uglerod bo'lgan kokslashning yakuniy mahsuloti.

Guruch. 2. Kokslash.

Jahon sanoatining yetakchi tarmoqlaridan biri neftni qayta ishlash hisoblanadi. Yer ostidan olinadigan neft xom deb ataladi. U qayta ishlanmoqda. Birinchidan, aralashmalardan mexanik tozalash amalga oshiriladi, so'ngra tozalangan moy turli fraktsiyalarni olish uchun distillanadi. Jadvalda asosiy neft fraktsiyalari tasvirlangan.

*Fraksiya*	*Murakkab*	*Ular nima olishadi*
	Metandan butangacha bo'lgan gazsimon alkanlar
Benzin	Pentandan (C 5 H 12) undekangacha (C 11 H 24) alkanlar	Benzin, efirlar
Nafta	Oktandan (C 8 H 18) tetradekangacha (C 14 H 30) alkanlar	Nafta (og'ir benzin)
Kerosin
Dizel	Tridekandan (C 13 H 28) nonadekangacha (C 19 H 36) alkanlar
	Pentadekandan (C 15 H 32) pentakontangacha (C 50 H 102) alkanlar	Yog 'moylari, neft jeli, bitum, kerosin, smola

Guruch. 3. Yog'ni distillash.

Uglevodorodlar plastmassa, tolalar, dori-darmonlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Maishiy yoqilg'i sifatida metan va propan ishlatiladi. Koks temir va po'lat ishlab chiqarishda ishlatiladi. Ammiakli suvdan nitrat kislota, ammiak, o'g'itlar ishlab chiqariladi. Qurilishda smola ishlatiladi.

Biz nimani o'rgandik?

Dars mavzusidan uglevodorodlar qaysi tabiiy manbalardan ajratilganligini bilib oldik. Organik birikmalar uchun xom ashyo sifatida neft, ko'mir, tabiiy va bog'langan gazlar ishlatiladi. Minerallar tozalanadi va fraksiyalarga bo'linadi, ulardan ishlab chiqarish yoki to'g'ridan-to'g'ri foydalanish uchun mos moddalar olinadi. Neftdan suyuq yoqilg'i va moylar ishlab chiqariladi. Gazlar tarkibida metan, propan, maishiy yoqilg'i sifatida ishlatiladigan butan mavjud. Ko'mirdan qotishmalar, o'g'itlar va dori-darmonlarni ishlab chiqarish uchun suyuq va qattiq xom ashyo ajratiladi.

Mavzu viktorina

Hisobotni baholash

O'rtacha reyting: 4.2. Qabul qilingan umumiy baholar: 289.

Maqsad. Organik birikmalarning tabiiy manbalari va ularni qayta ishlash haqidagi bilimlarni umumlashtirish; neft kimyosi va koks kimyosi yutuqlari va rivojlanish istiqbollarini, ularning mamlakat texnik taraqqiyotidagi rolini ko‘rsatish; gaz sanoati bo'yicha iqtisodiy geografiya kursidan bilimlarni chuqurlashtirish; zamonaviy yo'nalishlar gazni qayta ishlash, xom ashyo va energiya muammolari; darslik, ma’lumotnoma va ilmiy-ommabop adabiyotlar bilan ishlashda mustaqillikni rivojlantirish.

REJA

tabiiy buloqlar uglevodorodlar. Tabiiy gaz. Bog'langan neft gazlari.
Neft va neft mahsulotlari, ularning qo'llanilishi.
Termik va katalitik yorilish.
Koks ishlab chiqarish va suyuq yoqilg'i olish muammosi.
"Rosneft-KNOS" OAJ rivojlanish tarixidan.
Zavodning ishlab chiqarish quvvati. Ishlab chiqarilgan mahsulotlar.
Kimyoviy laboratoriya bilan aloqa.
Xavfsizlik muhit zavodda.
Kelajak uchun zavod rejalari.

Uglevodorodlarning tabiiy manbalari.
Tabiiy gaz. Bog'langan neft gazlari

Buyuklardan oldin Vatan urushi sanoat zahiralari tabiiy gaz Karpat mintaqasida, Kavkazda, Volga bo'yida va Shimolda (Komi ASSR) ma'lum bo'lgan. Tabiiy gaz zahiralarini o'rganish faqat neftni qidirish bilan bog'liq edi. Tabiiy gazning sanoat zahiralari 1940 yilda 15 mlrd m 3 ni tashkil etdi. Keyin Shimoliy Kavkaz, Zakavkaz, Ukraina, Volga bo'yida gaz konlari topildi. Markaziy Osiyo, G'arbiy Sibir va Uzoq Sharq. Yoniq
1 января 1976 г. разведанные запасы природного газа составляли 25,8 трлн м 3 , из них в европейской части СССР – 4,2 трлн м 3 (16,3%), на Востоке – 21,6 трлн м 3 (83,7 %), shu jumladan
18,2 trln m 3 (70,5%) - Sibir va Uzoq Sharqda, 3,4 trln m 3 (13,2%) - O'rta Osiyo va Qozog'istonda. 1980 yil 1 yanvar holatiga ko'ra, tabiiy gazning potentsial zaxiralari 80-85 trillion m 3, o'rganilgan - 34,3 trillion m 3 ni tashkil etdi. Bundan tashqari, zaxiralar asosan mamlakatning sharqiy qismida konlarning topilishi hisobiga ko'paydi - o'rganilgan zaxiralar taxminan
30,1 trillion m 3 ni tashkil etdi, bu butun Ittifoqning 87,8% ni tashkil etdi.
Bugungi kunda Rossiya dunyodagi tabiiy gaz zahiralarining 35% ga ega, bu 48 trillion m 3 dan ortiq. Rossiya va MDH mamlakatlarida tabiiy gazning paydo bo'lishining asosiy yo'nalishlari (konlari):

G'arbiy Sibir neft va gaz viloyati:
Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvejye, Nadymskoye, Tazovskoye – Yamalo-Nenets avtonom okrugi;
Poxromskoye, Igrimskoye - Berezovskaya gazli hududi;
Meldjinskoye, Luginetskoye, Ust-Silginskoye - Vasyugan gazli hududi.
Volga-Ural neft va gaz viloyati:
eng muhimi Timan-Pechora neft va gaz mintaqasidagi Vuktilskoye.
Markaziy Osiyo va Qozog‘iston:
Oʻrta Osiyodagi eng muhimi Fargʻona vodiysidagi Gazli;
Qizilqum, Bayram-Ali, Darvoza, Achak, Shatliq.
Shimoliy Kavkaz va Kavkaz:
Karadag, Duvanni - Ozarbayjon;
Dog'iston chiroqlari - Dog'iston;
Severo-Stavropolskoye, Pelachiadinskoye - Stavropol viloyati;
Leningradskoye, Maykopskoye, Staro-Minskoye, Berezanskoye - Krasnodar o'lkasi.

Shuningdek, tabiiy gaz konlari Ukraina, Saxalin va Uzoq Sharqda ma'lum.
Tabiiy gaz zahiralari bo'yicha G'arbiy Sibir (Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvejye) ajralib turadi. Bu yerda sanoat zahiralari 14 trillion m 3 ga etadi. Ayniqsa ahamiyati endi ular Yamal gaz kondensati konlarini (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye va boshqalar) sotib olishmoqda. Ularning asosida Yamal-Yevropa loyihasi amalga oshirilmoqda.
Tabiiy gaz qazib olish yuqori konsentratsiyalangan va eng katta va eng foydali konlari bo'lgan hududlarga qaratilgan. Faqat beshta kon - Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvejye va Orenburgskoye - Rossiyaning barcha sanoat zahiralarining 1/2 qismini o'z ichiga oladi. Medvejyening zaxiralari 1,5 trillion m 3, Urengoyniki esa 5 trillion m 3 ga baholanadi.
Keyingi xususiyat - tabiiy gaz qazib olish ob'ektlarining dinamik joylashuvi, bu aniqlangan resurslar chegaralarining tez kengayishi, shuningdek, ularni o'zlashtirishga jalb qilishning nisbatan qulayligi va arzonligi bilan izohlanadi. Orqada qisqa muddatga tabiiy gaz ishlab chiqarishning asosiy markazlari Volga bo'yidan Ukrainaga, Shimoliy Kavkazga ko'chirildi. Keyingi hududiy siljishlar G'arbiy Sibir, O'rta Osiyo, Ural va Shimoldagi konlarning o'zlashtirilishi natijasida yuzaga keldi.

Rossiyada SSSR parchalanganidan keyin tabiiy gaz qazib olish hajmining pasayishi kuzatildi. Bu pasayish asosan Shimoliy iqtisodiy rayonda (1990 yilda 8 mlrd m 3 va 1994 yilda 4 mlrd m 3), Uralda (43 mlrd m 3 va 35 mlrd m m) kuzatildi.
555 mlrd m 3) va Shimoliy Kavkazda (6 va 4 mlrd m 3). Tabiiy gaz ishlab chiqarish Volga bo'yida (6 milliard kubometr) va Uzoq Sharq iqtisodiy rayonlarida bir xil darajada saqlanib qoldi.
1994 yil oxirida ishlab chiqarish darajasining o'sish tendentsiyasi kuzatildi.
Sobiq SSSR respublikalaridan Rossiya Federatsiyasi eng ko'p gaz beradi, ikkinchi o'rinda Turkmaniston (1/10 dan ortiq), ikkinchi o'rinda O'zbekiston va Ukraina turadi.
Maxsus ma'no Jahon okeanining shelfidagi tabiiy gaz ishlab chiqarishni oladi. 1987 yilda dengiz konlarida 12,2 milliard m 3 yoki mamlakatda ishlab chiqarilgan gazning taxminan 2 foizi ishlab chiqarilgan. Shu yilning o'zida qo'shma gaz qazib olish 41,9 mlrd. kubometrni tashkil etdi. Ko'pgina hududlar uchun gazsimon yoqilg'ining zaxiralaridan biri ko'mir va slanetsni gazlashtirishdir. Ko'mirni er osti gazlashtirish Donbass (Lysichansk), Kuzbass (Kiselevsk) va Moskva havzasida (Tula) amalga oshiriladi.
Tabiiy gaz Rossiya tashqi savdosida muhim eksport mahsuloti bo'lgan va shunday bo'lib qoladi.
Asosiy tabiiy gazni qayta ishlash markazlari Uralda (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), G'arbiy Sibirda (Nijnevartovsk, Surgut), Volga bo'yida (Saratov), Shimoliy Kavkazda (Grozniy) va boshqa gazlarda joylashgan. ko'taruvchi viloyatlar. Shuni ta'kidlash mumkinki, gazni qayta ishlash zavodlari xom ashyo manbalariga - konlar va yirik gaz quvurlariga moyil.
Tabiiy gazdan eng muhim foydalanish yoqilg'i sifatida. Yaqinda mamlakat yoqilg'i balansida tabiiy gaz ulushini oshirish tendentsiyasi mavjud.

Metan miqdori yuqori bo'lgan eng qimmatli tabiiy gaz Stavropol (97,8% CH 4), Saratov (93,4%), Urengoy (95,16%).
Sayyoramizdagi tabiiy gaz zahiralari juda katta (taxminan 1015 m 3). Rossiyada 200 dan ortiq konlar ma'lum, ular G'arbiy Sibirda, Volga-Ural havzasida, Shimoliy Kavkazda joylashgan. Rossiya tabiiy gaz zaxiralari bo'yicha dunyoda birinchi o'rinda turadi.
Tabiiy gaz yoqilg'ining eng qimmatli turi hisoblanadi. Gaz yoqilganda juda koʻp issiqlik ajralib chiqadi, shuning uchun u qozonxonalarda, yuqori oʻchoqlarda, marten va shisha erituvchi pechlarda tejamkor va arzon yoqilgʻi boʻlib xizmat qiladi. Ishlab chiqarishda tabiiy gazdan foydalanish mehnat unumdorligini sezilarli darajada oshirish imkonini beradi.
Tabiiy gaz kimyo sanoati uchun xom ashyo: atsetilen, etilen, vodorod, kuyikish, turli plastmassalar, sirka kislotasi, bo'yoqlar, dori-darmonlar va boshqa mahsulotlar ishlab chiqarish uchun manba hisoblanadi.

Bog'langan neft gazi- bu neft bilan birga mavjud bo'lgan gaz, u neftda eriydi va uning ustida joylashgan bo'lib, bosim ostida "gaz qopqog'ini" hosil qiladi. Quduqdan chiqishda bosim pasayadi, qo'shma gaz neftdan ajralib chiqadi. Bu gaz o'tmishda ishlatilmagan, shunchaki yondirilgan. Hozirgi vaqtda u qo'lga olinib, yoqilg'i va qimmatbaho kimyoviy xom ashyo sifatida ishlatiladi. Yo‘ldosh gazlardan foydalanish imkoniyatlari tabiiy gaznikidan ham kengroq. ularning tarkibi yanada boy. Bog'langan gazlar tabiiy gazga qaraganda kamroq metanni o'z ichiga oladi, ammo ularda metan gomologlari sezilarli darajada ko'p. Yo‘ldosh gazdan oqilona foydalanish uchun u tor tarkibli aralashmalarga bo‘linadi. Ajratilgandan so'ng gaz benzini, propan va butan, quruq gaz olinadi. Ayrim uglevodorodlar ham olinadi - etan, propan, butan va boshqalar. Ularni gidrogenlash orqali to'yinmagan uglevodorodlar - etilen, propilen, butilen va boshqalar olinadi.

Neft va neft mahsulotlari, ularning qo'llanilishi

Yog 'o'tkir hidli yog'li suyuqlikdir. U yer sharining ko'p joylarida joylashgan bo'lib, turli chuqurlikdagi g'ovakli jinslarni singdiradi.
Ko'pgina olimlarning fikriga ko'ra, neft - bu bir paytlar yer sharida yashagan o'simlik va hayvonlarning geokimyoviy o'zgargan qoldiqlari. Neftning organik kelib chiqishi haqidagi bu nazariya neft tarkibida ba'zi azotli moddalar - o'simlik to'qimalarida mavjud bo'lgan moddalarning parchalanish mahsulotlari mavjudligi bilan qo'llab-quvvatlanadi. Neftning noorganik kelib chiqishi haqida ham nazariyalar mavjud: uning yer shari qatlamlaridagi suvning issiq metall karbidlariga (metallarning uglerod bilan birikmalari) ta'siri natijasida hosil bo'lishi, keyinchalik ta'sir ostida hosil bo'lgan uglevodorodlarning o'zgarishi. yuqori harorat, Yuqori bosim, metallar, havo, vodorod va boshqalarga ta'sir qilish.
Ishlab chiqarish jarayonida neft tarkibidagi qatlamlardan hosil bo'ladi er qobig'i ba'zan bir necha kilometr chuqurlikda neft yo uning ustidagi gazlar bosimi ostida yuzaga chiqadi yoki nasoslar orqali chiqariladi.

Neft sanoati bugungi kunda o'z qonunlari asosida yashaydi va rivojlanib borayotgan yirik xalq xo'jaligi majmuasidir. Neft bugungi kunda mamlakat milliy iqtisodiyoti uchun nimani anglatadi? Neft sintetik kauchuk, spirtlar, polietilen, polipropilen, keng turdagi turli plastmassa va ulardan tayyor mahsulotlar, sun'iy gazlamalar ishlab chiqarishda neft kimyosi uchun xom ashyo hisoblanadi; avtomobil yoqilg‘isi (benzin, kerosin, dizel va aviayoqilg‘i), moy va moylash materiallari, shuningdek, qozon va o‘choq yoqilg‘isi (mazut), qurilish materiallari (bitum, smola, asfalt) ishlab chiqarish manbai; uning o'sishini rag'batlantirish uchun chorva ozuqasiga qo'shimchalar sifatida ishlatiladigan bir qator protein preparatlarini olish uchun xom ashyo.
Neft – milliy boyligimiz, mamlakat qudrati manbai, iqtisodiyotining poydevori. Rossiyaning neft kompleksi tarkibiga 148 ming neft qudug'i, 48,3 ming km magistral neft quvurlari, umumiy quvvati yiliga 300 million tonnadan ortiq neft bo'lgan 28 neftni qayta ishlash zavodlari, shuningdek, katta miqdorda boshqa ishlab chiqarish ob'ektlari.
Neft sanoati korxonalari va uning xizmat ko‘rsatish sohalarida 900 mingga yaqin xodim, jumladan, fan va ilmiy xizmat ko‘rsatish sohasida 20 mingga yaqin kishi ishlaydi.
So'nggi o'n yilliklarda yoqilg'i sanoati tarkibida ko'mir sanoati ulushining qisqarishi, neft va gaz qazib olish va qayta ishlash tarmoqlarining o'sishi bilan bog'liq tub o'zgarishlar ro'y berdi. Agar 1940 yilda ular 20,5% ni tashkil etgan bo'lsa, 1984 yilda mineral yoqilg'ining umumiy ishlab chiqarish hajmining 75,3% ni tashkil etdi. Endi tabiiy gaz va ochiq ko'mir birinchi o'ringa chiqadi. Energiya maqsadlarida neft iste'moli kamayadi, aksincha, kimyoviy xom ashyo sifatida foydalanish kengayadi. Hozirgi vaqtda yoqilg'i-energetika balansi tarkibida neft va gaz 74% ni tashkil etadi, neftning ulushi esa pasayib bormoqda, gaz ulushi esa o'sib bormoqda va taxminan 41% ni tashkil qiladi. Ko'mirning ulushi 20%, qolgan 6% elektr energiyasidir.
Neftni qayta ishlash birinchi marta Kavkazda aka-uka Dubininlar tomonidan boshlangan. Birlamchi neftni qayta ishlash uni distillashdan iborat. Distillash neftni qayta ishlash zavodlarida neft gazlari ajratilgandan keyin amalga oshiriladi.

Katta amaliy ahamiyatga ega bo'lgan turli xil mahsulotlar neftdan ajratib olinadi. Birinchidan, undan erigan gazsimon uglevodorodlar (asosan metan) chiqariladi. Uchuvchi uglevodorodlarni distillangandan so'ng, moy isitiladi. Birinchi bo'lib bug' holatiga o'tadi va uglevodorodlar no bilan distillanadi katta raqam nisbatan past qaynash nuqtasiga ega bo'lgan molekuladagi uglerod atomlari. Aralashmaning harorati ko'tarilgach, yuqori qaynash nuqtasi bo'lgan uglevodorodlar distillanadi. Shu tarzda, yog'ning alohida aralashmalari (fraksiyalari) to'planishi mumkin. Ko'pincha, bu distillash bilan to'rtta uchuvchi fraktsiyalar olinadi, ular keyinroq ajratiladi.
Asosiy neft fraktsiyalari quyidagilardan iborat.
Benzin fraktsiyasi, 40 dan 200 ° C gacha yig'ilgan, C 5 H 12 dan C 11 H 24 gacha bo'lgan uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Izolyatsiya qilingan fraktsiyani keyingi distillashdan keyin, benzin (t kip = 40–70 °C), benzin
(t kip \u003d 70–120 ° S) - aviatsiya, avtomobil va boshqalar.
Nafta fraktsiyasi, 150 dan 250 ° C gacha bo'lgan oraliqda to'plangan, C 8 H 18 dan C 14 H 30 gacha bo'lgan uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Nafta traktorlar uchun yoqilg'i sifatida ishlatiladi. Ko'p miqdorda nafta benzinga qayta ishlanadi.
Kerosin fraktsiyasi qaynoq nuqtasi 180 dan 300 °C gacha bo'lgan C 12 H 26 dan C 18 H 38 gacha bo'lgan uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Kerosin tozalanganidan keyin traktorlar, reaktiv samolyotlar va raketalar uchun yoqilg'i sifatida ishlatiladi.
Gaz neft fraktsiyasi (t balya > 275 °C), aks holda deyiladi dizel yoqilg'isi.
Yog'ni distillashdan keyin qoldiq - mazut- molekulasida ko'p miqdordagi uglerod atomlari (ko'p o'nlabgacha) bo'lgan uglevodorodlar mavjud. Yonilg'i moyi, shuningdek, parchalanishning oldini olish uchun past bosimli distillash orqali fraktsiyalanadi. Natijada, oling quyosh moylari(dizel yoqilg'isi), moylash moylari(avtotraktor, aviatsiya, sanoat va boshqalar), petrolatum(texnik neft jeli metall mahsulotlarini korroziyadan himoya qilish uchun moylash uchun ishlatiladi, tozalangan neft jeli kosmetika va tibbiyotda asos sifatida ishlatiladi). Ba'zi turdagi yog'lardan kerosin(gugurt, sham va boshqalar ishlab chiqarish uchun). Yoqilg'i moyidan uchuvchi komponentlarni distillashdan keyin qoldiqlar smola. U yo'l qurilishida keng qo'llaniladi. Yog 'moylarini qayta ishlashdan tashqari, mazut qozonxonalarda suyuq yoqilg'i sifatida ham ishlatiladi. Neftni distillash jarayonida olingan benzin barcha ehtiyojlarni qondirish uchun etarli emas. Eng yaxshi holatda, benzinning 20% gacha bo'lgan qismini neftdan olish mumkin, qolganlari yuqori qaynatilgan mahsulotlardir. Shu munosabat bilan kimyo oldida katta miqdorda benzin olish yo'llarini topish vazifasi turardi. A.M.Butlerov tomonidan yaratilgan organik birikmalar tuzilishi nazariyasi yordamida qulay yo‘l topildi. Yuqori qaynab turgan neft distillash mahsulotlari motor yoqilg'isi sifatida foydalanish uchun yaroqsiz. Ularning yuqori qaynash harorati bunday uglevodorodlarning molekulalari juda uzun zanjirlar ekanligi bilan bog'liq. Agar 18 tagacha uglerod atomi bo'lgan yirik molekulalar parchalansa, benzin kabi past qaynaydigan mahsulotlar olinadi. Bu yoʻldan rus muhandisi V.G.Shuxov 1891-yilda murakkab uglevodorodlarni parchalash usulini ishlab chiqdi, keyinchalik kreking (bu boʻlinish degan maʼnoni anglatadi).

Krekkingning tubdan yaxshilanishi katalitik kreking jarayonini amaliyotga joriy etish edi. Bu jarayon birinchi marta 1918 yilda N.D.Zelinskiy tomonidan amalga oshirilgan. Katalitik kreking keng miqyosda aviatsiya benzinini olish imkonini berdi. 450 °C haroratda katalitik kreking birliklarida katalizatorlar ta'sirida uzun uglerod zanjirlari bo'linadi.

Termik va katalitik yorilish

Neft fraktsiyalarini qayta ishlashning asosiy usullari quyidagilardir har xil turlari yorilish. Birinchi marta (1871–1878) neft krekingi laboratoriya va yarim sanoat miqyosida Peterburg texnologiya instituti xodimi A.A.Letniy tomonidan amalga oshirildi. Krekking zavodiga birinchi patent 1891 yilda Shuxov tomonidan berilgan. Krekking sanoatda 1920-yillardan boshlab keng tarqalgan.
Yoriq - uglevodorodlar va boshqalarning termik parchalanishi tarkibiy qismlar moy. Harorat qanchalik yuqori bo'lsa, yorilish tezligi va gazlar va aromatik moddalarning chiqishi shunchalik yuqori bo'ladi.
Neft fraksiyalarining krekingi suyuq mahsulotlardan tashqari, muhim ahamiyatga ega bo'lgan xom ashyoni - to'yinmagan uglevodorodlarni (olefinlarni) o'z ichiga olgan gazlarni ishlab chiqaradi.
Quyidagi asosiy yorilish turlari mavjud:
suyuq faza (20-60 atm, 430-550 ° S), to'yinmagan va to'yingan benzin beradi, benzin unumi taxminan 50%, gazlar 10%;
bosh bo'shlig'i(muntazam yoki past bosim, 600 °C), to'yinmagan aromatik benzin beradi, rentabellik suyuq fazali yorilish bilan solishtirganda kamroq bo'ladi, ko'p miqdorda gazlar hosil bo'ladi;
piroliz neft (normal yoki pasaytirilgan bosim, 650-700 ° S), aromatik uglevodorodlar (pirobenzol) aralashmasini beradi, taxminan 15% rentabellik, xom ashyoning yarmidan ko'pi gazlarga aylanadi;
halokatli gidrogenatsiya (vodorod bosimi 200-250 atm, katalizatorlar ishtirokida 300-400 ° S - temir, nikel, volfram va boshqalar), 90% gacha rentabellik bilan marginal benzin beradi;
katalitik yorilish (300-500 ° S katalizatorlar ishtirokida - AlCl 3, aluminosilikatlar, MoS 3, Cr 2 O 3 va boshqalar), gazsimon mahsulotlar va izostrukturaning aromatik va to'yingan uglevodorodlari ustunligi bilan yuqori navli benzin beradi.
Muhandislik sohasida katta rol deb atalmishni o'ynaydi katalitik islohot– past navli benzinlarni yuqori navli yuqori oktanli benzinlarga yoki aromatik uglevodorodlarga aylantirish.
Yorilish paytidagi asosiy reaksiyalar uglevodorod zanjirlarining parchalanish, izomerlanish va sikllanish reaksiyalaridir. Bu jarayonlarda erkin uglevodorod radikallari katta rol o'ynaydi.

Koks ishlab chiqarish
va suyuq yoqilg'i olish muammosi

Qimmatli qog'ozlar toshko'mir tabiatda neft zaxiralaridan ancha yuqori. Shuning uchun ko'mir kimyo sanoati uchun eng muhim xom ashyo turi hisoblanadi.
Hozirgi vaqtda sanoatda ko'mirni qayta ishlashning bir necha usullari qo'llaniladi: quruq distillash (kokslash, yarim kokslash), gidrogenlash, to'liq bo'lmagan yonish va kaltsiy karbidini ishlab chiqarish.

Ko'mirni quruq distillash metallurgiya yoki maishiy gazda koks olish uchun ishlatiladi. Kokslangan ko'mir, koks, ko'mir smola, smolali suv va kokslangan gazlar olinadi.
Ko'mir smolasi tarkibida turli xil aromatik va boshqa organik birikmalar mavjud. Oddiy bosimda distillash orqali bir necha fraktsiyalarga bo'linadi. Koʻmir smolasidan aromatik uglevodorodlar, fenollar va boshqalar olinadi.
kokslangan gazlar tarkibida asosan metan, etilen, vodorod va uglerod oksidi (II) mavjud. Ba'zilari yondiriladi, ba'zilari qayta ishlanadi.
Ko'mirni gidrogenlash katalizator, temir oksidlari ishtirokida 250 atmgacha bo'lgan vodorod bosimi ostida 400-600 ° S haroratda amalga oshiriladi. Bu uglevodorodlarning suyuq aralashmasini hosil qiladi, ular odatda nikel yoki boshqa katalizatorlarda gidrogenatsiyaga uchraydi. Past navli jigarrang ko'mirlarni gidrogenlash mumkin.

Kaltsiy karbid CaC 2 ko'mir (koks, antrasit) va ohakdan olinadi. Keyinchalik u barcha mamlakatlarning kimyo sanoatida tobora ortib borayotgan miqyosda qo'llaniladigan asetilenga aylantiriladi.

"Rosneft-KNOS" OAJ rivojlanish tarixidan

Zavodning rivojlanish tarixi Kubanning neft va gaz sanoati bilan chambarchas bog'liq.
Mamlakatimizda neft qazib olishning boshlanishi uzoq o'tmishdir. X asrda. Ozarbayjon turli mamlakatlar bilan neft savdosini amalga oshirdi. Kubanda sanoat neftini qazib olish 1864 yilda Maykop mintaqasida boshlangan. Kuban viloyati boshlig'i general Karmalinning iltimosiga binoan D.I.Mendeleev 1880 yilda Kubanning neft tarkibi haqida fikr bildirdi: Ilskaya".
Birinchi besh yillik rejalar yillarida keng ko'lamli qidiruv ishlari olib borildi va tovar moy ishlab chiqarila boshlandi. Bog'langan neft gazi qisman ishchilar posyolkalarida maishiy yoqilg'i sifatida ishlatilgan va bu qimmatbaho mahsulotning katta qismi olovda yoqilgan. Tabiiy resurslarni isrofgarchilikka chek qo'yish uchun SSSR Neft sanoati vazirligi 1952 yilda Afipskiy qishlog'ida gaz va benzin zavodini qurishga qaror qildi.
1963 yil davomida Afipskiy gaz-benzin zavodining birinchi navbatini ishga tushirish to'g'risida akt imzolandi.
1964 yil boshida Krasnodar o'lkasidan gaz kondensatlarini qayta ishlash A-66 benzin va dizel yoqilg'isini ishlab chiqarish bilan boshlandi. Xom ashyo Kanevskiy, Berezanskiy, Leningradskiy, Maykopskiy va boshqa yirik konlardan olingan gaz edi. Ishlab chiqarishni takomillashtirib, zavod jamoasi B-70 aviabenzin va A-72 benzin ishlab chiqarishni o‘zlashtirdi.
1970 yil avgust oyida aromatik moddalar (benzol, toluol, ksilen) ishlab chiqarish bilan gaz kondensatini qayta ishlash uchun ikkita yangi texnologik blok: ikkilamchi distillash moslamasi va katalitik reforming bloki ishga tushirildi. Shu bilan birga, oqava suvlarni biologik tozalashga ega tozalash inshootlari, zavodning tovar-xom ashyo bazasi qurildi.
1975-yilda ksilenlar ishlab chiqaruvchi zavod, 1978-yilda import qilinadigan toluolni demetilatsiyalash zavodi ishga tushirildi. Zavod kimyo sanoati uchun aromatik uglevodorodlar ishlab chiqarish bo'yicha Minnefteprom yetakchilaridan biriga aylandi.
Korxonaning boshqaruv tuzilmasini takomillashtirish va ishlab chiqarish bo'linmalarini tashkil etish maqsadida 1980 yil yanvar oyida "Krasnodarnefteorgsintez" ishlab chiqarish birlashmasi tashkil etildi. Uyushma tarkibiga uchta zavod kirdi: Krasnodar uchastkasi (1922 yil avgustdan ishlaydi), Tuapse neftni qayta ishlash zavodi (1929 yildan ishlaydi) va Afipskiy neftni qayta ishlash zavodi (1963 yil dekabridan ishlaydi).
1993 yil dekabr oyida korxona qayta tashkil etildi va 1994 yil may oyida "Krasnodarnefteorgsintez" OAJ "Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez" OAJ deb o'zgartirildi.

Maqola Met S MChJ ko'magida tayyorlangan. Agar siz cho'yan vannadan, lavabodan yoki boshqa metall axlatdan xalos bo'lishingiz kerak bo'lsa, unda eng yaxshi yechim Met C kompaniyasiga murojaat qilish bo'ladi. "www.Metalloloms.Ru" saytida joylashgan veb-saytda siz monitor ekranidan chiqmasdan, arzon narxda metallolomlarni demontaj qilish va olib tashlashga buyurtma berishingiz mumkin. Met S kompaniyasida faqat uzoq ish tajribasiga ega yuqori malakali mutaxassislar ishlaydi.

Bo'lish tugaydi

Ko'mirni quruq distillash.

Aromatik uglevodorodlar asosan ko'mirni quruq distillashdan olinadi. Ko'mirni retort yoki kokslash pechlarida havosiz 1000-1300 ° S haroratda qizdirganda, ko'mirning organik moddalari parchalanib, qattiq, suyuq va gazsimon mahsulotlar hosil qiladi.

Quruq distillashning qattiq mahsuloti - koks - kul aralashmasi bilan ugleroddan tashkil topgan gözenekli massa. Koks juda katta miqdorda ishlab chiqariladi va asosan metallurgiya sanoati tomonidan rudalardan metallar (birinchi navbatda temir) ishlab chiqarishda qaytaruvchi vosita sifatida iste'mol qilinadi.

Quruq distillashning suyuq mahsulotlari qora yopishqoq smola (ko'mir smolasi) va ammiakni o'z ichiga olgan suvli qatlam ammiakli suvdir. Ko'mir smolasi dastlabki ko'mir massasining o'rtacha 3% dan olinadi. Ammiakli suv ammiak ishlab chiqarishning muhim manbalaridan biridir. Ko'mirni quruq distillashning gazsimon mahsulotlari koks gazi deb ataladi. Koks gazi ko'mir darajasiga, kokslash rejimiga va boshqalarga qarab har xil tarkibga ega. Koks batareyalarida ishlab chiqarilgan koks gazi smola, ammiak va engil neft bug'larini ushlab turuvchi bir qator absorberlar orqali o'tkaziladi. Koks gazidan kondensatsiya yoʻli bilan olinadigan yengil neft tarkibida 60% benzol, toluol va boshqa uglevodorodlar mavjud. Katta qism benzol (90% gacha) shu tarzda va ozgina - ko'mir smolasini fraksiyalash orqali olinadi.

Ko'mir smolasini qayta ishlash. Ko'mir smolasi o'ziga xos hidli qora smolali massa ko'rinishiga ega. Hozirgi vaqtda ko'mir smolasidan 120 dan ortiq turli xil mahsulotlar ajratilgan. Ular orasida aromatik uglevodorodlar, shuningdek kislotali tabiatga ega aromatik kislorodli moddalar (fenollar), azot o'z ichiga olgan asosli moddalar (piridin, xinolin), oltingugurt (tiofen) bo'lgan moddalar va boshqalar.

Ko'mir smolasi fraksiyonel distillashga duchor bo'ladi, buning natijasida bir nechta fraktsiyalar olinadi.

Yengil neft tarkibida benzol, toluol, ksilen va boshqa ba'zi uglevodorodlar mavjud. O'rta yoki karbolik moyda bir qator fenollar mavjud.

Og'ir yoki kreozotli neft: og'ir neft tarkibidagi uglevodorodlardan naftalin mavjud.

Uglevodorodlarni neftdan olish Neft aromatik uglevodorodlarning asosiy manbalaridan biridir. Aksariyat turlari

neft juda oz miqdorda aromatik uglevodorodlarni o'z ichiga oladi. Aromatik uglevodorodlarga boy mahalliy neftdan Ural (Perm) konining nefti. "Ikkinchi Boku" nefti tarkibida 60% gacha aromatik uglevodorodlar mavjud.

Aromatik uglevodorodlar tanqisligi sababli hozirda "yog'ni xushbo'ylashtiruvchi" qo'llaniladi: neft mahsulotlari taxminan 700 ° C haroratda isitiladi, buning natijasida aromatik uglevodorodlarning 15-18 foizini neftning parchalanish mahsulotlaridan olish mumkin. .

32. Aromatik uglevodorodlarning sintezi, fizik va kimyoviy xossalari

1. Aromatik uglevodorodlardan sintez va katalizatorlar ishtirokida yog'li halo hosilalari (Friedel-Crafts sintezi).

2. Aromatik kislotalarning tuzlaridan sintez.

Aromatik kislotalarning quruq tuzlari sodali ohak bilan qizdirilganda tuzlar parchalanib uglevodorodlar hosil qiladi. Bu usul yog'li uglevodorodlarni ishlab chiqarishga o'xshaydi.

3. Asetilendan sintez. Bu reaksiya yog'li uglevodorodlardan benzol sinteziga misol sifatida qiziqish uyg'otadi.

Asetilenni qizdirilgan katalizatordan (500 ° C da) o'tkazganda, asetilenning uchlik bog'lari uziladi va uning uchta molekulasi bitta benzol molekulasiga polimerlanadi.

Fizik xossalari Aromatik uglevodorodlar suyuq yoki qattiq moddalardir

xarakterli hid. Molekulalarida bittadan ortiq benzol halqasi boʻlmagan uglevodorodlar suvdan yengilroqdir. Aromatik uglevodorodlar suvda ozgina eriydi.

Aromatik uglevodorodlarning IQ spektrlari asosan uchta hudud bilan tavsiflanadi:

1) taxminan 3000 sm-1, C-H cho'zish tebranishlari tufayli;

2) aromatik uglerod-uglerod aloqalarining skelet tebranishlari bilan bog'liq va tuzilishga qarab tepalik pozitsiyalarida sezilarli darajada o'zgarib turadigan 1600-1500 sm-1 mintaqasi;

3) aromatik halqaning C-H egilish tebranishlari bilan bog'liq 900 sm-1 dan past bo'lgan maydon.

Kimyoviy xossalari Aromatik uglevodorodlarning eng muhim umumiy kimyoviy xossalari quyidagilardir

ularning almashtirish reaksiyalariga moyilligi va benzol yadrosining yuqori quvvati.

Benzol gomologlari molekulasida benzol yadrosi va yon zanjiri bor, masalan, uglevodorodda C 6 H5 -C2 H5, C6 H5 guruhi benzol yadrosi, C2 H5 esa yon zanjirdir. Xususiyatlari

benzol gomologlari molekulalaridagi benzol halqasi benzolning o'ziga xos xususiyatlariga yaqinlashadi. Yog'li uglevodorodlarning qoldiqlari bo'lgan yon zanjirlarning xususiyatlari yog'li uglevodorodlarning xususiyatlariga yaqinlashadi.

Benzol uglevodorodlarining reaksiyalarini to‘rt guruhga bo‘lish mumkin.

33. Benzol yadrosida orientatsiya qoidalari

Benzol yadrosidagi almashtirish reaksiyalarini o'rganayotganda, agar benzol yadrosida allaqachon biron bir o'rinbosar guruhi bo'lsa, ikkinchi guruh birinchi o'rinbosarning tabiatiga qarab ma'lum bir pozitsiyaga kirishi aniqlandi. Shunday qilib, benzol yadrosidagi har bir o'rinbosar ma'lum bir yo'naltiruvchi yoki yo'naltiruvchi ta'sirga ega.

Yangi kiritilgan o'rinbosarning holatiga o'rinbosarning o'zi, ya'ni faol reaktivning elektrofil yoki nukleofil tabiati ham ta'sir qiladi. Benzol halqasidagi eng muhim almashtirish reaksiyalarining aksariyati elektrofil almashtirish reaktsiyalari (proton shaklida bo'lingan vodorod atomini musbat zaryadlangan zarracha bilan almashtirish) - galogenlanish, sulfonlanish, nitrlanish reaktsiyalari va boshqalar.

Barcha o'rinbosarlar rahbarlik harakatining xususiyatiga ko'ra ikki guruhga bo'linadi.

1. Reaksiyalarda birinchi turdagi o'rinbosarlar elektrofil almashtirish keyingi kiritilgan guruhlarni orto- va para-pozitsiyalarga to'g'ridan-to'g'ri to'g'rilaydi.

Bunday turdagi o'rinbosarlarga, masalan, yo'naltiruvchi kuchining kamayish tartibida joylashtirilgan quyidagi guruhlar kiradi: -NH2, -OH, -CH3.

2. Reaksiyalarda ikkinchi turdagi o'rinbosarlar elektrofil almashtirish keyingi kiritilgan guruhlarni meta pozitsiyasiga to'g'ridan-to'g'ri yo'naltiradi.

Ushbu turdagi o'rinbosarlarga o'zlarining yo'naltiruvchi kuchlarining kamayish tartibida joylashtirilgan quyidagi guruhlar kiradi: -NO2, -C≡N, -SO3 H.

Birinchi turdagi o'rinbosarlar bitta bog'lanishni o'z ichiga oladi; ikkinchi turdagi o'rinbosarlar qo'sh yoki uch bog'lanish mavjudligi bilan tavsiflanadi.

Birinchi turdagi o'rinbosarlar ko'p hollarda almashtirish reaktsiyalarini osonlashtiradi. Masalan, benzolni nitratlash uchun siz uni konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan isitishingiz kerak, fenol C6 H5 OH esa muvaffaqiyatli bo'lishi mumkin.

orto- va paranitrofenol hosil qilish uchun xona haroratida suyultirilgan nitrat kislota bilan nitrat.

Ikkinchi turdagi o'rinbosarlar, odatda, almashtirish reaktsiyalariga butunlay to'sqinlik qiladi. Ayniqsa, orto- va para-pozitsiyalarda almashtirish qiyin va meta-pozitsiyada almashtirish nisbatan osonroq.

Hozirgi vaqtda o'rinbosarlarning ta'siri birinchi turdagi o'rinbosarlarning elektron beruvchi (elektronlarni beruvchi), ya'ni ularning elektron bulutlari benzol yadrosi tomon siljishi bilan izohlanadi, bu esa vodorod atomlarining reaktivligini oshiradi.

Halqadagi vodorod atomlarining reaktivligining oshishi elektrofil almashtirish reaktsiyalarining borishini osonlashtiradi. Shunday qilib, masalan, gidroksil ishtirokida kislorod atomining erkin elektronlari halqa tomon siljiydi, bu halqadagi elektron zichligini oshiradi va elektron zichligi, ayniqsa, orto va para pozitsiyalardagi uglerod atomlarida ortadi. o'rnini bosuvchi.

34. Benzol yadrosida almashtirish qoidalari

Benzol halqasida almashtirish qoidalari katta amaliy ahamiyatga ega, chunki ular reaktsiyaning borishini bashorat qilish va tanlash imkonini beradi. to'g'ri yo'l u yoki bu kerakli moddaning sintezi.

Aromatik qatordagi elektrofil almashtirish reaksiyalarining mexanizmi. Zamonaviy usullar tadqiqotlar aromatik qatordagi almashtirish mexanizmini katta darajada yoritishga imkon berdi. Qizig'i shundaki, ko'p jihatdan, ayniqsa birinchi bosqichlarda, aromatik qatordagi elektrofil almashtirish mexanizmi yog'li qatordagi elektrofil qo'shilish mexanizmiga o'xshash bo'lib chiqdi.

Elektrofil almashtirishning birinchi bosqichi (elektrofil qo'shilishda bo'lgani kabi) p-kompleksning hosil bo'lishidir. Elektrofil zarracha Xd+ benzol halqasining barcha olti p-elektronlari bilan bog'lanadi.

Ikkinchi bosqich - p-kompleksning shakllanishi. Bunda elektrofil zarracha oltita p-elektrondan ikkita elektronni «tashqariga chiqarib», oddiy kovalent bog‘lanish hosil qiladi. Olingan p-kompleks endi aromatik tuzilishga ega emas: bu beqaror karbokatiya bo'lib, delokalizatsiyalangan holatda to'rtta p-elektron beshta uglerod atomi orasida taqsimlanadi, oltinchi uglerod atomi esa to'yingan holatga o'tadi. Kiritilgan o'rinbosar X va vodorod atomi olti a'zoli halqa tekisligiga perpendikulyar tekislikda joylashgan. S-kompleks oraliq mahsulot bo'lib, uning hosil bo'lishi va tuzilishi bir qancha usullar, xususan, spektroskopiya bilan isbotlangan.

Elektrofil almashtirishning uchinchi bosqichi S-kompleksning barqarorlashuvi bo'lib, u proton shaklida vodorod atomini yo'q qilish orqali erishiladi. Shakllanishda ikkita elektron ishtirok etadi S-N ulanishlari, protonni olib tashlangandan so'ng, besh uglerod atomining to'rtta delokalizatsiyalangan elektronlari bilan birgalikda almashtirilgan benzolning odatiy barqaror aromatik tuzilishini beradi. Bu holda katalizatorning roli (odatda A 1 Cl3).

Jarayon elektrofil almashtirish reaktsiyasiga kiradigan musbat zaryadlangan zarracha hosil bo'lishi bilan haloalkilning polarizatsiyasini kuchaytirishdan iborat.

Benzol uglevodorodlar bilan qo'shilish reaksiyalari katta qiyinchilik bilan qo'shilish reaktsiyasiga kirishadi

bromli suv va KMnO4 eritmasi bilan rangsizlantiriladi. Biroq, maxsus reaktsiya sharoitida

ulanishlar hali ham mumkin. 1. Galogenlarning qo'shilishi.

Bu reaksiyadagi kislorod manfiy katalizator rolini o'ynaydi: uning ishtirokida reaksiya davom etmaydi. Katalizator ishtirokida vodorod qo'shilishi:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Aromatik uglevodorodlarning oksidlanishi.

Benzolning o'zi oksidlanishga juda chidamli - parafinlarga qaraganda ancha chidamli. Energetik oksidlovchi moddalar (kislotali muhitda KMnO4 va boshqalar) ta'sirida benzol o'zagi oksidlanmaydi, yon zanjirlar esa aromatik kislotalar hosil bo'lishi bilan oksidlanishdan o'tadi.

O'qish foydali bo'lishi mumkin: