Tabelle natürliche Kohlenwasserstoffquellen. Natürliche Kohlenwasserstoffquellen

Die Hauptquellen für Kohlenwasserstoffe sind Erdöl, natürliche und damit verbundene Kohlenwasserstoffe Erdölgasäh, Kohle. Ihre Reserven sind nicht unbegrenzt. Laut Wissenschaftlern werden sie bei der derzeitigen Produktions- und Verbrauchsrate ausreichen: Öl – 30 – 90 Jahre, Gas – für 50 Jahre, Kohle – für 300 Jahre.

Öl und seine Zusammensetzung:

Öl ist eine ölige Flüssigkeit von hellbraun bis dunkelbraun, fast schwarz mit charakteristischem Geruch, löst sich nicht in Wasser und bildet auf der Wasseroberfläche einen Film, der keine Luft durchlässt. Öl ist eine ölige Flüssigkeit von hellbrauner bis dunkelbrauner, fast schwarzer Farbe, mit charakteristischem Geruch, löst sich nicht in Wasser und bildet auf der Wasseroberfläche einen Film, der keine Luft durchlässt. Öl ist eine komplexe Mischung aus gesättigten und aromatischen Kohlenwasserstoffen, Cycloparaffin sowie einigen organischen Verbindungen, die Heteroatome enthalten – Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff usw. Welche enthusiastischen Namen gaben die Ölleute nicht: und „ schwarzes Gold“ und „Blut der Erde“. Öl verdient wirklich unsere Bewunderung und unseren Adel.

Die Zusammensetzung des Öls ist: paraffinisch – besteht aus Alkanen mit einer geraden und verzweigten Kette; naphthenisch – enthält gesättigte zyklische Kohlenwasserstoffe; aromatisch – umfasst aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol und seine Homologen). Trotz der komplexen Komponentenzusammensetzung ist die elementare Zusammensetzung von Ölen mehr oder weniger gleich: durchschnittlich 82–87 % Kohlenwasserstoff, 11–14 % Wasserstoff, 2–6 % andere Elemente (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff).

Ein bisschen Geschichte .

Im Jahr 1859 bohrte der 40-jährige Edwin Drake in den USA im Bundesstaat Pennsylvania mit Hilfe seiner eigenen Beharrlichkeit, seines Geldes für die Ölförderung und einer alten Dampfmaschine einen 22 Meter tiefen Brunnen und förderte das erste Öl daraus Es.

Drakes Priorität als Pionier auf dem Gebiet der Ölförderung ist umstritten, sein Name wird jedoch immer noch mit dem Beginn des Ölzeitalters in Verbindung gebracht. Öl wurde in vielen Teilen der Welt entdeckt. Die Menschheit hat endlich in großen Mengen eine hervorragende Quelle für künstliches Licht erworben ....

Was ist der Ursprung von Öl?

Unter Wissenschaftlern dominierten zwei Hauptkonzepte: organisch und anorganisch. Nach dem ersten Konzept zersetzen sich in Sedimentgesteinen vergrabene organische Überreste im Laufe der Zeit und verwandeln sich in Öl, Kohle usw Erdgas; In den oberen Schichten von Sedimentgesteinen mit Poren reichern sich dann mobileres Öl und Gas an. Andere Wissenschaftler behaupten, dass Öl in „großen Tiefen des Erdmantels“ entsteht.

Der russische Wissenschaftler und Chemiker D. I. Mendeleev war ein Befürworter des anorganischen Konzepts. Im Jahr 1877 schlug er eine Mineral-(Karbid-)Hypothese vor, wonach die Entstehung von Öl mit dem Eindringen von Wasser in die Tiefen der Erde entlang von Verwerfungen verbunden ist, wo unter seinem Einfluss auf „kohlenstoffhaltige Metalle“ Kohlenwasserstoffe gewonnen werden.

Wenn es eine Hypothese über den kosmischen Ursprung von Öl gäbe – aus Kohlenwasserstoffen, die auch während ihres Sternzustands in der Gashülle der Erde enthalten waren.

Erdgas ist „blaues Gold“.

In Bezug auf die Erdgasreserven steht unser Land weltweit an erster Stelle. Die wichtigsten Vorkommen dieses wertvollen Brennstoffs befinden sich in Westsibirien(Urengoyskoye, Zapolyarnoye), im Wolga-Ural-Becken (Vuktylskoye, Orenburgskoye), im Nordkaukasus (Stavropolskoye).

Bei der Erdgasförderung kommt üblicherweise das Fließverfahren zum Einsatz. Damit Gas an die Oberfläche strömen kann, reicht es aus, eine in einem gasführenden Reservoir gebohrte Bohrung zu öffnen.

Erdgas wird ohne vorherige Trennung verwendet, da es vor dem Transport einer Reinigung unterzogen wird. Dabei werden insbesondere mechanische Verunreinigungen, Wasserdampf, Schwefelwasserstoff und andere aggressive Bestandteile daraus entfernt.... Und auch die meisten Propan-, Butan- und schwereren Kohlenwasserstoffe. Das verbleibende praktisch reine Methan wird zum einen als Brennstoff verbraucht: hoher Heizwert; umweltfreundlich; bequem zu fördern, zu transportieren und zu verbrennen, da der Aggregatzustand Gas ist.

Zweitens wird Methan zum Rohstoff für die Produktion von Acetylen, Ruß und Wasserstoff; zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe, vor allem Ethylen und Propylen; für die organische Synthese: Methylalkohol, Formaldehyd, Aceton, Essigsäure und vieles mehr.

Erdölbegleitgas

Erdölbegleitgas ist aufgrund seines Ursprungs ebenfalls Erdgas. Es erhielt einen besonderen Namen, weil es zusammen mit Öl in Ablagerungen vorkommt und darin gelöst ist. Wenn Öl an die Oberfläche gefördert wird, trennt es sich aufgrund eines starken Druckabfalls von dieser. Russland nimmt hinsichtlich der damit verbundenen Gasreserven und seiner Produktion einen der ersten Plätze ein.

Die Zusammensetzung von Erdölbegleitgas unterscheidet sich von der von Erdgas – es enthält viel mehr Ethan, Propan, Butan und andere Kohlenwasserstoffe. Darüber hinaus enthält es auf der Erde seltene Gase wie Argon und Helium.

Erdölbegleitgas ist ein wertvoller chemischer Rohstoff, aus dem mehr Stoffe gewonnen werden können als aus Erdgas. Für die chemische Verarbeitung werden auch einzelne Kohlenwasserstoffe gewonnen: Ethan, Propan, Butan usw. Aus ihnen werden durch die Dehydrierungsreaktion ungesättigte Kohlenwasserstoffe gewonnen.

Kohle

Aktien harte Kohle in der Natur übersteigen die Reserven an Öl und Gas deutlich. Kohle ist ein komplexes Stoffgemisch, bestehend aus verschiedenen Verbindungen von Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel. Die Zusammensetzung der Kohle umfasst solche Mineralstoffe, die Verbindungen vieler anderer Elemente enthalten.

Steinkohlen haben eine Zusammensetzung: Kohlenstoff – bis zu 98 %, Wasserstoff – bis zu 6 %, Stickstoff, Schwefel, Sauerstoff – bis zu 10 %. Aber auch in der Natur gibt es Braunkohlen. Ihre Zusammensetzung: Kohlenstoff – bis zu 75 %, Wasserstoff – bis zu 6 %, Stickstoff, Sauerstoff – bis zu 30 %.

Die Hauptmethode der Kohleverarbeitung ist die Pyrolyse (Kokoierung) – die Zersetzung organischer Substanzen ohne Luftzugang bei hoher Temperatur (ca. 1000 °C). Dabei werden folgende Produkte gewonnen: Koks (künstlicher Festbrennstoff mit erhöhter Festigkeit, weit verbreitet in der Metallurgie); Kohlenteer (wird in der chemischen Industrie verwendet); Kokosnussgas (wird in der chemischen Industrie und als Kraftstoff verwendet.)

Kokereigas

Flüchtige Verbindungen (Koksofengas), die bei der thermischen Zersetzung von Kohle entstehen, gelangen in die allgemeine Sammlung. Hier wird das Koksofengas abgekühlt und zur Abtrennung von Steinkohlenteer durch Elektrofilter geleitet. Im Gaskollektor kondensiert Wasser gleichzeitig mit dem Harz, in dem sich Ammoniak, Schwefelwasserstoff, Phenol und andere Stoffe lösen. Für verschiedene Synthesen wird Wasserstoff aus nicht kondensiertem Koksofengas isoliert.

Nach der Destillation von Kohlenteer bleibt ein Feststoff zurück – Pech, das zur Herstellung von Elektroden und Dachteer verwendet wird.

Öl-Raffination

Bei der Ölraffination oder Rektifikation handelt es sich um den Prozess der thermischen Trennung von Öl und Ölprodukten in Fraktionen entsprechend dem Siedepunkt.

Die Destillation ist ein physikalischer Vorgang.

Es gibt zwei Methoden der Ölraffinierung: physikalisch (Primärverarbeitung) und chemisch (Sekundärverarbeitung).

Die Primärverarbeitung von Öl erfolgt in einer Destillationskolonne – einer Vorrichtung zur Trennung flüssiger Stoffgemische mit unterschiedlichem Siedepunkt.

Ölfraktionen und ihre Hauptanwendungsgebiete:

Benzin – Kraftstoff für Kraftfahrzeuge;

Kerosin – Flugtreibstoff;

Ligroin – Herstellung von Kunststoffen, Rohstoffen für das Recycling;

Gasöl – Diesel und Kesselbrennstoff, Rohstoffe für das Recycling;

Heizöl – Fabriktreibstoff, Paraffine, Schmieröle, Bitumen.

Methoden zur Reinigung von Ölteppichen :

1) Absorption – Sie alle kennen Stroh und Torf. Sie absorbieren Öl und können anschließend sorgfältig gesammelt und herausgenommen und anschließend zerstört werden. Diese Methode eignet sich nur bei ruhigen Bedingungen und nur für kleine Stellen. Die Methode erfreut sich in den letzten Jahren aufgrund ihrer geringen Kosten und hohen Effizienz großer Beliebtheit.

Fazit: Die Methode ist günstig, abhängig von äußeren Bedingungen.

2) Selbstverflüssigung: – Diese Methode wird verwendet, wenn das Öl weit von der Küste entfernt verschüttet wird und der Fleck klein ist (in diesem Fall ist es besser, den Fleck überhaupt nicht zu berühren). Nach und nach löst es sich im Wasser auf und verdunstet teilweise. Manchmal verschwindet das Öl nicht und nach einigen Jahren gelangen kleine Flecken in Form von rutschigen Harzstücken an die Küste.

Fazit: Es werden keine Chemikalien verwendet; Öl bleibt lange an der Oberfläche.

3) Biologisch: Technologie, die auf der Verwendung von Mikroorganismen basiert, die Kohlenwasserstoffe oxidieren können.

Fazit: minimaler Schaden; Entfernung von Öl von der Oberfläche, aber die Methode ist mühsam und zeitaufwändig.

Die wichtigsten natürlichen Quellen für Kohlenwasserstoffe sind Öl, Gas und Kohle. Aus ihnen werden die meisten Stoffe der organischen Chemie isoliert. Weitere Informationen zu dieser Klasse organischer Substanzen finden Sie weiter unten.

Zusammensetzung der Mineralien

Kohlenwasserstoffe sind die umfangreichste Klasse organischer Stoffe. Dazu gehören azyklische (lineare) und zyklische Verbindungsklassen. Es gibt gesättigte (Limit) und ungesättigte (ungesättigte) Kohlenwasserstoffe.

Zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen zählen Verbindungen mit Einfachbindungen:

Alkane- Leitungsverbindungen;
Cycloalkane- zyklische Substanzen.

Zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen zählen Stoffe mit Mehrfachbindungen:

Alkene- eine Doppelbindung enthalten;
Alkine- eine Dreifachbindung enthalten;
Alkadiene- enthält zwei Doppelbindungen.

Separat wird eine Klasse von Arenen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen unterschieden, die einen Benzolring enthalten.

Reis. 1. Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen.

Aus Mineralien werden gasförmige und flüssige Kohlenwasserstoffe isoliert. Die Tabelle beschreibt die natürlichen Quellen von Kohlenwasserstoffen detaillierter.

*Quelle*	*Arten*
		Alkane, Cycloalkane, Arene, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefelverbindungen
	natürlich – eine Mischung aus in der Natur vorkommenden Gasen; verbunden - ein gasförmiges Gemisch, das in Öl gelöst ist oder sich darüber befindet	Methan mit Verunreinigungen (nicht mehr als 5 %): Propan, Butan, Kohlendioxid, Stickstoff, Schwefelwasserstoff, Wasserdampf. Erdgas enthält mehr Methan als Begleitgas
	Anthrazit – enthält 95 % Kohlenstoff; Stein – enthält 99 % Kohlenstoff; braun – 72 % Kohlenstoff	Kohlenstoff, Wasserstoff, Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff, Kohlenwasserstoffe

In Russland werden jährlich mehr als 600 Milliarden m 3 Gas, 500 Millionen Tonnen Öl und 300 Millionen Tonnen Kohle gefördert.

Recycling

Mineralien werden in verarbeiteter Form verwendet. Steinkohle wird ohne Zugang zu Sauerstoff kalziniert (Verkokungsprozess), um mehrere Fraktionen zu isolieren:

Kokereigas- eine Mischung aus Methan, Kohlenoxiden (II) und (IV), Ammoniak, Stickstoff;
Kohlenteer- eine Mischung aus Benzol, seinen Homologen, Phenol, Arenen und heterozyklischen Verbindungen;
Ammoniakwasser- eine Mischung aus Ammoniak, Phenol, Schwefelwasserstoff;
Koks- das Endprodukt der Verkokung, das reinen Kohlenstoff enthält.

Reis. 2. Verkokung.

Einer der führenden Zweige der Weltindustrie ist die Ölraffination. Öl, das aus den Eingeweiden der Erde gewonnen wird, wird Rohöl genannt. Es wird bearbeitet. Zunächst erfolgt eine mechanische Reinigung von Verunreinigungen, anschließend wird das gereinigte Öl destilliert, um verschiedene Fraktionen zu erhalten. Die Tabelle beschreibt die wichtigsten Ölfraktionen.

*Fraktion*	*Verbindung*	*Was bekommen sie*
	Gasförmige Alkane von Methan bis Butan
Benzin	Alkane von Pentan (C 5 H 12) bis Undecan (C 11 H 24)	Benzin, Äther
Naphtha	Alkane von Octan (C 8 H 18) bis Tetradecan (C 14 H 30)	Naphtha (Schwerbenzin)
Kerosin
Diesel	Alkane von Tridecan (C 13 H 28) bis Nonadecan (C 19 H 36)
	Alkane von Pentadecan (C 15 H 32) bis Pentacontan (C 50 H 102)	Schmieröle, Vaseline, Bitumen, Paraffin, Teer

Reis. 3. Öldestillation.

Kohlenwasserstoffe werden zur Herstellung von Kunststoffen, Fasern und Medikamenten verwendet. Als Haushaltsbrennstoffe werden Methan und Propan verwendet. Koks wird bei der Herstellung von Eisen und Stahl verwendet. Aus Ammoniakwasser werden Salpetersäure, Ammoniak und Düngemittel hergestellt. Teer wird im Bauwesen verwendet.

Was haben wir gelernt?

Aus dem Thema der Lektion haben wir gelernt, aus welchen natürlichen Quellen Kohlenwasserstoffe isoliert werden. Als Rohstoffe für organische Verbindungen werden Erdöl, Kohle, Erd- und Begleitgase verwendet. Mineralien werden gereinigt und in Fraktionen aufgeteilt, aus denen Stoffe gewonnen werden, die zur Produktion oder direkten Verwendung geeignet sind. Aus Erdöl werden flüssige Kraftstoffe und Öle hergestellt. Gase enthalten Methan, Propan und Butan, die als Haushaltsbrennstoffe verwendet werden. Aus Kohle werden flüssige und feste Rohstoffe für die Herstellung von Legierungen, Düngemitteln und Medikamenten gewonnen.

Themenquiz

Berichtsauswertung

Durchschnittliche Bewertung: 4.2. Insgesamt erhaltene Bewertungen: 289.

Ziel. Kenntnisse über natürliche Quellen organischer Verbindungen und deren Verarbeitung verallgemeinern; zeigen Sie die Erfolge und Perspektiven für die Entwicklung der Petrochemie und Kokschemie sowie ihre Rolle für den technischen Fortschritt des Landes auf; Kenntnisse aus dem Studiengang Wirtschaftsgeographie zur Gaswirtschaft vertiefen, moderne Richtungen Gasaufbereitungs-, Rohstoff- und Energieprobleme; Entwickeln Sie Unabhängigkeit bei der Arbeit mit Lehrbüchern, Nachschlagewerken und populärwissenschaftlicher Literatur.

PLANEN

natürliche Quellen Kohlenwasserstoffe. Erdgas. Erdölbegleitgase.
Öl und Ölprodukte, ihre Anwendung.
Thermisches und katalytisches Cracken.
Koksproduktion und das Problem der Gewinnung von flüssigem Brennstoff.
Aus der Entwicklungsgeschichte von OJSC Rosneft-KNOS.
Die Produktionskapazität der Anlage. Hergestellte Produkte.
Kommunikation mit dem Chemielabor.
Sicherheit Umfeld In der Fabrik.
Anlagenpläne für die Zukunft.

Natürliche Kohlenwasserstoffquellen.
Erdgas. Erdölbegleitgase

Vor dem Großen Vaterländischer Krieg Industriereserven Erdgas waren im Karpatengebiet, im Kaukasus, im Wolgagebiet und im Norden (Komi ASSR) bekannt. Die Untersuchung von Erdgasreserven war nur mit der Ölexploration verbunden. Die industriellen Erdgasreserven beliefen sich 1940 auf 15 Milliarden m 3 . Dann wurden Gasfelder im Nordkaukasus, in Transkaukasien, in der Ukraine, in der Wolgaregion entdeckt. Zentralasien, Westsibirien und Fernost. An
1 января 1976 г. разведанные запасы природного газа составляли 25,8 трлн м 3 , из них в европейской части СССР – 4,2 трлн м 3 (16,3%), на Востоке – 21,6 трлн м 3 (83,7 %), einschließlich
18,2 Billionen m 3 (70,5 %) – in Sibirien und im Fernen Osten, 3,4 Billionen m 3 (13,2 %) – in Zentralasien und Kasachstan. Zum 1. Januar 1980 beliefen sich die potenziellen Erdgasreserven auf 80–85 Billionen m 3 , erkundet - 34,3 Billionen m 3 . Darüber hinaus stiegen die Reserven vor allem durch die Entdeckung von Lagerstätten im östlichen Teil des Landes – die dort erkundeten Reserven lagen auf einem Niveau von ca
30,1 Billionen m 3, was 87,8 % der gesamten Union entspricht.
Heute verfügt Russland über 35 % der weltweiten Erdgasreserven, das sind mehr als 48 Billionen m 3 . Die Hauptvorkommensgebiete von Erdgas in Russland und den GUS-Staaten (Vorkommen):

Westsibirische Öl- und Gasprovinz:
Urengoiskoje, Jamburgskoje, Zapoljarnoje, Medweschje, Nadymskoje, Tasowskoje – Autonomer Kreis der Jamal-Nenzen;
Pokhromskoye, Igrimskoye – Gasführendes Gebiet Berezovskaya;
Meldzhinskoye, Luginetskoye, Ust-Silginskoye – Gasführende Region Wasjugan.
Öl- und Gasprovinz Wolga-Ural:
Das bedeutendste ist Vuktylskoye in der Öl- und Gasregion Timan-Petschora.
Zentralasien und Kasachstan:
das bedeutendste in Zentralasien ist Gazli im Fergana-Tal;
Kyzylkum, Bairam-Ali, Darvaza, Achak, Shatlyk.
Nordkaukasus und Transkaukasien:
Karadag, Duvanny – Aserbaidschan;
Lichter von Dagestan - Dagestan;
Sewero-Stawropolskoje, Pelachiadinskoje - Region Stawropol;
Leningradskoje, Maikopskoje, Staro-Minskoje, Berezanskoje - Region Krasnodar.

Auch in der Ukraine, auf Sachalin und im Fernen Osten sind Erdgasvorkommen bekannt.
Was die Erdgasreserven betrifft, sticht Westsibirien hervor (Urengoiskoje, Jamburgskoje, Zapolyarnoje, Medweschje). Die industriellen Reserven erreichen hier 14 Billionen m 3 . Besonders Bedeutung Jetzt erwerben sie Jamal-Gaskondensatfelder (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye usw.). Auf ihrer Grundlage wird das Jamal-Europa-Projekt umgesetzt.
Die Erdgasförderung ist stark konzentriert und konzentriert sich auf Gebiete mit den größten und ertragreichsten Vorkommen. Nur fünf Lagerstätten – Urengoiskoje, Jamburgskoje, Zapolyarnoje, Medweschje und Orenburgskoje – enthalten die Hälfte aller Industriereserven Russlands. Die Reserven von Medvezhye werden auf 1,5 Billionen m 3 und die von Urengoi auf 5 Billionen m 3 geschätzt.
Das nächste Merkmal ist die dynamische Lage der Erdgasproduktionsstandorte, die durch die schnelle Erweiterung der Grenzen der identifizierten Ressourcen sowie die relative Leichtigkeit und Kostengünstigkeit ihrer Beteiligung an der Entwicklung erklärt wird. Hinter kurzfristig Die Hauptzentren der Erdgasförderung verlagerten sich von der Wolgaregion in die Ukraine, in den Nordkaukasus. Weitere territoriale Verschiebungen wurden durch die Erschließung von Vorkommen in Westsibirien, Zentralasien, dem Ural und dem Norden verursacht.

Nach dem Zusammenbruch der UdSSR kam es in Russland zu einem Rückgang der Erdgasförderung. Der Rückgang war vor allem in der nördlichen Wirtschaftsregion (8 Mrd. m 3 im Jahr 1990 und 4 Mrd. m 3 im Jahr 1994), im Ural (43 Mrd. m 3 und 35 Mrd. m 3) zu beobachten
555 Milliarden m 3) und im Nordkaukasus (6 und 4 Milliarden m 3). Die Erdgasproduktion blieb in der Wolgaregion (6 Mrd. m³) und in den Wirtschaftsregionen Fernost auf dem gleichen Niveau.
Ende 1994 war ein Aufwärtstrend im Produktionsniveau zu verzeichnen.
Aus den Republiken der ehemaligen UdSSR Die Russische Föderation liefert das meiste Gas, an zweiter Stelle steht Turkmenistan (mehr als 1/10), gefolgt von Usbekistan und der Ukraine.
Spezielle Bedeutung erwirbt die Erdgasförderung auf dem Schelf des Weltozeans. Im Jahr 1987 produzierten Offshore-Felder 12,2 Milliarden m 3 oder etwa 2 % des im Land geförderten Gases. Die damit verbundene Gasförderung belief sich im selben Jahr auf 41,9 Mrd. m³. Eine der Reserven an gasförmigen Brennstoffen ist für viele Gebiete die Vergasung von Kohle und Schiefer. Die unterirdische Kohlevergasung wird im Donbass (Lysichansk), Kusbass (Kiselevsk) und im Moskauer Becken (Tula) durchgeführt.
Erdgas war und ist ein wichtiges Exportprodukt im russischen Außenhandel.
Die wichtigsten Erdgasverarbeitungszentren befinden sich im Ural (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), in Westsibirien (Nischnewartowsk, Surgut), in der Wolgaregion (Saratow), im Nordkaukasus (Grosny) und in anderen Gasregionen. tragende Provinzen. Es ist festzustellen, dass Gasaufbereitungsanlagen zu Rohstoffquellen tendieren – Lagerstätten und große Gaspipelines.
Der wichtigste Verwendungszweck von Erdgas ist der Brennstoff. In letzter Zeit Es besteht die Tendenz, den Anteil von Erdgas an der Brennstoffbilanz des Landes zu erhöhen.

Das am meisten geschätzte Erdgas mit einem hohen Methangehalt ist Stawropol (97,8 % CH 4), Saratow (93,4 %), Urengoi (95,16 %).
Die Erdgasreserven auf unserem Planeten sind sehr groß (ca. 1015 m 3). In Russland sind mehr als 200 Lagerstätten bekannt, sie befinden sich in Westsibirien, im Wolga-Ural-Becken, im Nordkaukasus. In Bezug auf die Erdgasreserven nimmt Russland weltweit den ersten Platz ein.
Erdgas ist der wertvollste Brennstoff. Bei der Verbrennung von Gas wird viel Wärme freigesetzt, sodass es als energieeffizienter und kostengünstiger Brennstoff in Kesselanlagen, Hochöfen, Herdfeueröfen und Glasschmelzöfen dient. Der Einsatz von Erdgas in der Produktion ermöglicht eine deutliche Steigerung der Arbeitsproduktivität.
Erdgas ist eine Rohstoffquelle für die chemische Industrie: zur Herstellung von Acetylen, Ethylen, Wasserstoff, Ruß, verschiedenen Kunststoffen, Essigsäure, Farbstoffen, Medikamenten und anderen Produkten.

Erdölbegleitgas- Dies ist ein Gas, das zusammen mit Öl existiert, im Öl gelöst ist und sich darüber befindet und unter Druck einen „Tankdeckel“ bildet. Am Austritt aus dem Bohrloch sinkt der Druck und das Begleitgas wird vom Öl getrennt. Dieses Gas wurde früher nicht genutzt, sondern einfach verbrannt. Derzeit wird es aufgefangen und als Brennstoff und wertvoller chemischer Rohstoff verwendet. Die Möglichkeiten der Nutzung von Begleitgasen sind noch größer als die von Erdgas. ihre Zusammensetzung ist reicher. Begleitgase enthalten weniger Methan als Erdgas, dafür aber deutlich mehr Methanhomologe. Um Begleitgas rationeller zu nutzen, wird es in Gemische engerer Zusammensetzung aufgeteilt. Nach der Trennung von Benzin, Propan und Butan werden trockene Gase erhalten. Auch einzelne Kohlenwasserstoffe werden gefördert – Ethan, Propan, Butan und andere. Durch Dehydrierung werden ungesättigte Kohlenwasserstoffe gewonnen – Ethylen, Propylen, Butylen usw.

Öl und Ölprodukte, ihre Anwendung

Öl ist eine ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es kommt an vielen Orten auf der Welt vor und imprägniert poröses Gestein in unterschiedlichen Tiefen.
Nach Ansicht der meisten Wissenschaftler handelt es sich bei Öl um die geochemisch veränderten Überreste von Pflanzen und Tieren, die einst auf der Erde lebten. Diese Theorie des organischen Ursprungs von Öl wird durch die Tatsache gestützt, dass Öl einige stickstoffhaltige Substanzen enthält – die Zersetzungsprodukte von Substanzen, die in Pflanzengeweben vorhanden sind. Es gibt auch Theorien über den anorganischen Ursprung des Öls: seine Entstehung als Folge der Einwirkung von Wasser in den Erdschichten auf heiße Metallkarbide (Verbindungen von Metallen mit Kohlenstoff), gefolgt von einer Veränderung der resultierenden Kohlenwasserstoffe unter dem Einfluss von hoher Temperatur, hoher Druck, Kontakt mit Metallen, Luft, Wasserstoff usw.
Bei der Förderung aus ölführenden Formationen, die in vorkommen Erdkruste Manchmal gelangt Öl in mehreren Kilometern Tiefe entweder unter dem Druck der darauf befindlichen Gase an die Oberfläche oder wird von Pumpen abgepumpt.

Die Ölindustrie ist heute ein großer nationaler Wirtschaftskomplex, der nach seinen eigenen Gesetzen lebt und sich entwickelt. Was bedeutet Öl heute für die Volkswirtschaft des Landes? Öl ist ein Rohstoff für die Petrochemie bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk, Alkoholen, Polyethylen, Polypropylen, einer breiten Palette verschiedener Kunststoffe und daraus hergestellter Fertigprodukte sowie künstlichen Stoffen; eine Quelle für die Herstellung von Kraftstoffen (Benzin, Kerosin, Diesel und Flugzeugtreibstoffe), Ölen und Schmiermitteln sowie Kessel- und Ofenbrennstoff (Heizöl), Baumaterialien (Bitumen, Teer, Asphalt); Rohstoff zur Gewinnung einer Reihe von Proteinpräparaten, die als Zusatzstoffe im Viehfutter zur Stimulierung seines Wachstums verwendet werden.
Öl ist unser nationaler Reichtum, die Machtquelle des Landes, die Grundlage seiner Wirtschaft. Der Ölkomplex Russlands umfasst 148.000 Ölquellen, 48,3.000 km Hauptölpipelines, 28 Ölraffinerien mit einer Gesamtkapazität von mehr als 300 Millionen Tonnen Öl pro Jahr große Menge andere Produktionsstätten.
In den Unternehmen der Erdölindustrie und ihrer Dienstleistungsbranchen sind rund 900.000 Mitarbeiter beschäftigt, davon etwa 20.000 im Bereich Wissenschaft und wissenschaftliche Dienstleistungen.
In den letzten Jahrzehnten kam es zu grundlegenden Veränderungen in der Struktur der Brennstoffindustrie, die mit einem Rückgang des Anteils der Kohleindustrie und dem Wachstum der Öl- und Gasproduktions- und -verarbeitungsindustrien einhergingen. Betrugen sie 1940 noch 20,5 %, waren es 1984 75,3 % der Gesamtproduktion mineralischer Brennstoffe. Jetzt rücken Erdgas und Tagebaukohle in den Vordergrund. Der energetische Verbrauch von Erdöl wird sinken, im Gegenteil, die Nutzung als chemischer Rohstoff wird zunehmen. Derzeit machen Öl und Gas in der Struktur der Brennstoff- und Energiebilanz 74 % aus, während der Anteil von Öl sinkt, während der Anteil von Gas zunimmt und etwa 41 % beträgt. Der Anteil der Kohle beträgt 20 %, die restlichen 6 % sind Strom.
Die Erdölraffinierung wurde erstmals von den Dubinin-Brüdern im Kaukasus begonnen. Die primäre Ölraffinierung besteht in der Destillation. Die Destillation wird in Raffinerien nach der Trennung von Erdölgasen durchgeführt.

Aus Öl werden vielfältige Produkte von großer praktischer Bedeutung isoliert. Zunächst werden daraus gelöste gasförmige Kohlenwasserstoffe (hauptsächlich Methan) entfernt. Nach der Destillation flüchtiger Kohlenwasserstoffe wird das Öl erhitzt. Die ersten gehen in einen dampfförmigen Zustand über und die Kohlenwasserstoffe werden mit Nr. abdestilliert eine große Anzahl Kohlenstoffatome in einem Molekül mit einem relativ niedrigen Siedepunkt. Mit steigender Temperatur des Gemisches werden Kohlenwasserstoffe mit einem höheren Siedepunkt destilliert. Auf diese Weise können einzelne Ölgemische (Fraktionen) gesammelt werden. Am häufigsten werden bei dieser Destillation vier flüchtige Fraktionen erhalten, die dann einer weiteren Trennung unterzogen werden.
Die wichtigsten Ölfraktionen sind wie folgt.
Benzinanteil, gesammelt bei 40 bis 200 °C, enthält Kohlenwasserstoffe von C 5 H 12 bis C 11 H 24. Bei weiterer Destillation der isolierten Fraktion Benzin (T kip = 40–70 °C), Benzin
(T kip \u003d 70–120 ° С) - Luftfahrt, Automobil usw.
Naphtha-Fraktion, gesammelt im Bereich von 150 bis 250 °C, enthält Kohlenwasserstoffe von C 8 H 18 bis C 14 H 30. Naphtha wird als Kraftstoff für Traktoren verwendet. Große Mengen Naphtha werden zu Benzin verarbeitet.
Kerosin-Fraktion umfasst Kohlenwasserstoffe von C 12 H 26 bis C 18 H 38 mit einem Siedepunkt von 180 bis 300 °C. Kerosin wird nach der Raffinierung als Treibstoff für Traktoren, Düsenflugzeuge und Raketen verwendet.
Gasölfraktion (T Ballen > 275 °C), sonst genannt Dieselkraftstoff.
Rückstand nach Destillation von Öl - Heizöl- enthält Kohlenwasserstoffe mit einer großen Anzahl von Kohlenstoffatomen (bis zu mehreren Dutzend) im Molekül. Das Heizöl wird außerdem durch Destillation unter vermindertem Druck fraktioniert, um eine Zersetzung zu vermeiden. Als Ergebnis erhalten Sie Solaröle(Dieselkraftstoff), Schmieröle(Autotraktor, Luftfahrt, Industrie usw.), Vaseline(Technische Vaseline wird zur Schmierung von Metallprodukten verwendet, um diese vor Korrosion zu schützen, gereinigte Vaseline wird als Basis für Kosmetika und in der Medizin verwendet). Aus einigen Ölsorten Paraffin(zur Herstellung von Streichhölzern, Kerzen usw.). Nach der Destillation bleiben flüchtige Bestandteile aus Heizöl zurück Teer. Es wird häufig im Straßenbau eingesetzt. Neben der Verarbeitung zu Schmierölen wird Heizöl auch als flüssiger Brennstoff in Kesselanlagen eingesetzt. Das bei der Öldestillation gewonnene Benzin reicht nicht aus, um den gesamten Bedarf zu decken. Im besten Fall können bis zu 20 % des Benzins aus Öl gewonnen werden, der Rest sind hochsiedende Produkte. In diesem Zusammenhang stand die Chemie vor der Aufgabe, Wege zu finden, Benzin in großen Mengen zu gewinnen. Ein bequemer Weg wurde mit Hilfe der von A. M. Butlerov entwickelten Theorie der Struktur organischer Verbindungen gefunden. Hochsiedende Öldestillationsprodukte sind für den Einsatz als Kraftstoff ungeeignet. Ihr hoher Siedepunkt ist darauf zurückzuführen, dass die Moleküle solcher Kohlenwasserstoffe zu langkettig sind. Beim Abbau großer Moleküle mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen entstehen niedrigsiedende Produkte wie Benzin. Diesen Weg beschritt der russische Ingenieur V. G. Schuchow, der 1891 eine Methode zur Spaltung komplexer Kohlenwasserstoffe entwickelte, die später Cracken (was Spaltung bedeutet) genannt wurde.

Die grundlegende Verbesserung des Crackens war die Einführung des katalytischen Crackverfahrens in die Praxis. Dieses Verfahren wurde erstmals 1918 von N.D. Zelinsky durchgeführt. Das katalytische Cracken ermöglichte die Gewinnung von Flugbenzin in großem Maßstab. In katalytischen Crackanlagen werden bei einer Temperatur von 450 °C unter Einwirkung von Katalysatoren lange Kohlenstoffketten gespalten.

Thermisches und katalytisches Cracken

Die wichtigsten Verarbeitungsmethoden für Erdölfraktionen sind Verschiedene Arten knacken. Zum ersten Mal (1871–1878) wurde das Ölcracken im Labor- und halbindustriellen Maßstab von A.A. Letniy, einem Mitarbeiter des St. Petersburger Technologischen Instituts, durchgeführt. Das erste Patent für eine Crackanlage wurde 1891 von Schuchow angemeldet. Seit den 1920er Jahren ist Cracken in der Industrie weit verbreitet.
Beim Cracken handelt es sich um die thermische Zersetzung von Kohlenwasserstoffen und anderen Stoffen BestandteileÖl. Je höher die Temperatur, desto höher ist die Crackgeschwindigkeit und desto höher ist die Ausbeute an Gasen und Aromaten.
Beim Cracken von Ölfraktionen entsteht neben flüssigen Produkten ein Rohstoff von größter Bedeutung – Gase, die ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Olefine) enthalten.
Es gibt folgende Hauptarten von Rissen:
Flüssigphase (20–60 atm, 430–550 °C), ergibt ungesättigtes und gesättigtes Benzin, die Benzinausbeute beträgt etwa 50 %, die Gase 10 %;
Kopfraum(normal oder niedriger Druck, 600 °C) ergibt ungesättigtes aromatisches Benzin, die Ausbeute ist geringer als beim Flüssigphasencracken, es entsteht eine große Menge an Gasen;
Pyrolyse Öl (normaler oder verminderter Druck, 650–700 °C), ergibt ein Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe (Pyrobenzol), eine Ausbeute von etwa 15 %, mehr als die Hälfte des Rohstoffs wird in Gase umgewandelt;
zerstörende Hydrierung (Wasserstoffdruck 200–250 atm, 300–400 °C in Gegenwart von Katalysatoren – Eisen, Nickel, Wolfram usw.), ergibt Grenzbenzin mit einer Ausbeute von bis zu 90 %;
katalytische Zersetzung (300–500 °C in Gegenwart von Katalysatoren – AlCl 3 , Alumosilikate, MoS 3 , Cr 2 O 3 usw.) ergibt gasförmige Produkte und hochwertiges Benzin mit einem überwiegenden Anteil an aromatischen und gesättigten Kohlenwasserstoffen mit Isostruktur.
Im Ingenieurwesen große Rolle spielt das sogenannte katalytische Reformierung– Umwandlung minderwertiger Benzine in hochwertige Benzine mit hoher Oktanzahl oder aromatische Kohlenwasserstoffe.
Die Hauptreaktionen beim Cracken sind die Reaktionen der Spaltung von Kohlenwasserstoffketten, der Isomerisierung und der Cyclisierung. Bei diesen Prozessen spielen freie Kohlenwasserstoffradikale eine große Rolle.

Koksproduktion
und das Problem der Beschaffung von flüssigem Kraftstoff

Aktien harte Kohle in der Natur übersteigen die Ölreserven bei weitem. Daher ist Kohle der wichtigste Rohstoff für die chemische Industrie.
Derzeit nutzt die Industrie verschiedene Arten der Kohleverarbeitung: Trockendestillation (Verkokung, Halbverkokung), Hydrierung, unvollständige Verbrennung und Herstellung von Calciumcarbid.

Die Trockendestillation von Kohle wird verwendet, um Koks in der Metallurgie oder Haushaltsgas zu gewinnen. Bei der Verkokung von Kohle entstehen Koks, Kohlenteer, Teerwasser und Verkokungsgase.
Kohlenteer enthält eine Vielzahl aromatischer und anderer organischer Verbindungen. Durch Destillation bei Normaldruck wird es in mehrere Fraktionen aufgetrennt. Aus Steinkohlenteer werden aromatische Kohlenwasserstoffe, Phenole etc. gewonnen.
Verkokungsgase enthalten hauptsächlich Methan, Ethylen, Wasserstoff und Kohlenmonoxid (II). Manche werden verbrannt, manche recycelt.
Die Hydrierung von Kohle erfolgt bei 400–600 °C unter einem Wasserstoffdruck von bis zu 250 atm in Gegenwart eines Katalysators, Eisenoxiden. Dabei entsteht ein flüssiges Gemisch aus Kohlenwasserstoffen, das üblicherweise einer Hydrierung an Nickel oder anderen Katalysatoren unterzogen wird. Minderwertige Braunkohlen können hydriert werden.

Calciumcarbid CaC 2 wird aus Kohle (Koks, Anthrazit) und Kalk gewonnen. Später wird es in Acetylen umgewandelt, das in immer größerem Umfang in der chemischen Industrie aller Länder eingesetzt wird.

Aus der Entwicklungsgeschichte von OJSC Rosneft-KNOS

Die Entwicklungsgeschichte der Anlage ist eng mit der Öl- und Gasindustrie des Kuban verbunden.
Der Beginn der Ölförderung in unserem Land liegt in ferner Vergangenheit. Zurück im X. Jahrhundert. Aserbaidschan handelte mit verschiedenen Ländern Öl. Im Kuban begann die industrielle Ölförderung im Jahr 1864 in der Region Maikop. Auf Ersuchen des Chefs der Kuban-Region, General Karmalin, gab D. I. Mendelejew 1880 eine Stellungnahme zum Ölgehalt des Kuban ab: „Ilskaya“.
In den Jahren der ersten Fünfjahrespläne wurden groß angelegte Prospektionsarbeiten durchgeführt und die kommerzielle Ölförderung begann. Erdölbegleitgas wurde teilweise als Haushaltsbrennstoff in Arbeitersiedlungen verwendet, der größte Teil dieses wertvollen Produkts wurde abgefackelt. Um der Verschwendung natürlicher Ressourcen ein Ende zu setzen, beschloss das Ministerium für Ölindustrie der UdSSR im Jahr 1952 den Bau einer Gas- und Benzinanlage im Dorf Afipsky.
Im Jahr 1963 wurde ein Gesetz zur Inbetriebnahme der ersten Stufe des Afipsky-Gas- und Benzinwerks unterzeichnet.
Anfang 1964 begann die Verarbeitung von Gaskondensaten aus der Region Krasnodar mit der Produktion von A-66-Benzin und Dieselkraftstoff. Der Rohstoff war Gas aus Kanevsky, Berezansky, Leningradsky, Maikopsky und anderen großen Feldern. Durch die Verbesserung der Produktion beherrschten die Mitarbeiter des Werks die Produktion von B-70-Flugbenzin und A-72-Benzin.
Im August 1970 wurden zwei neue technologische Anlagen zur Aufbereitung von Gaskondensat unter Gewinnung von Aromaten (Benzol, Toluol, Xylol) in Betrieb genommen: eine Nachdestillationsanlage und eine katalytische Reformierungsanlage. Gleichzeitig wurden Kläranlagen mit biologischer Abwasserreinigung sowie die Rohstoff- und Rohstoffbasis der Anlage errichtet.
1975 wurde eine Anlage zur Herstellung von Xylolen und 1978 eine importierte Toluol-Demethylierungsanlage in Betrieb genommen. Das Werk hat sich zu einem der führenden Unternehmen im Minnefteprom für die Produktion aromatischer Kohlenwasserstoffe für die chemische Industrie entwickelt.
Um die Managementstruktur des Unternehmens und die Organisation der Produktionseinheiten zu verbessern, wurde im Januar 1980 der Produktionsverband Krasnodarnefteorgsintez gegründet. Der Verbund umfasste drei Werke: den Standort Krasnodar (seit August 1922 in Betrieb), die Ölraffinerie Tuapse (seit 1929 in Betrieb) und die Ölraffinerie Afipsky (seit Dezember 1963 in Betrieb).
Im Dezember 1993 wurde das Unternehmen neu organisiert und im Mai 1994 wurde Krasnodarnefteorgsintez OJSC in Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC umbenannt.

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Endlich sein

Trockendestillation von Kohle.

Aromatische Kohlenwasserstoffe werden hauptsächlich aus der Trockendestillation von Kohle gewonnen. Wenn Kohle in Retorten oder Koksöfen ohne Luft auf 1000–1300 °C erhitzt wird, zerfällt die organische Substanz der Kohle in feste, flüssige und gasförmige Produkte.

Das feste Produkt der Trockendestillation – Koks – ist eine poröse Masse, die aus Kohlenstoff mit einer Beimischung von Asche besteht. Koks wird in großen Mengen produziert und hauptsächlich von der metallurgischen Industrie als Reduktionsmittel bei der Herstellung von Metallen (hauptsächlich Eisen) aus Erzen verbraucht.

Die flüssigen Produkte der Trockendestillation sind schwarzer viskoser Teer (Kohlenteer) und die wässrige Schicht, die Ammoniak enthält, ist Ammoniakwasser. Kohlenteer wird im Durchschnitt mit 3 % der Masse der ursprünglichen Kohle gewonnen. Ammoniakwasser ist eine der wichtigsten Quellen für die Ammoniakproduktion. Gasförmige Produkte der Trockendestillation von Kohle werden Koksgas genannt. Koksofengas hat je nach Kohlesorte, Verkokungsmodus usw. eine unterschiedliche Zusammensetzung. Das in Koksofenbatterien erzeugte Koksgas wird durch eine Reihe von Absorbern geleitet, die Teer, Ammoniak und Leichtöldämpfe auffangen. Durch Kondensation aus Kokereigas gewonnenes Leichtöl enthält 60 % Benzol, Toluol und andere Kohlenwasserstoffe. Großer Teil Benzol (bis zu 90 %) wird auf diese Weise gewonnen und nur wenig – durch Fraktionierung von Kohlenteer.

Verarbeitung von Kohlenteer. Kohlenteer hat das Aussehen einer schwarzen, harzigen Masse mit einem charakteristischen Geruch. Derzeit wurden aus Steinkohlenteer mehr als 120 verschiedene Produkte isoliert. Darunter sind aromatische Kohlenwasserstoffe sowie aromatische sauerstoffhaltige Stoffe saurer Natur (Phenole), stickstoffhaltige Stoffe basischer Natur (Pyridin, Chinolin), schwefelhaltige Stoffe (Thiophen) usw.

Kohlenteer wird einer fraktionierten Destillation unterzogen, wodurch mehrere Fraktionen erhalten werden.

Leichtöl enthält Benzol, Toluol, Xylole und einige andere Kohlenwasserstoffe. Mittleres oder karbolisches Öl enthält eine Reihe von Phenolen.

Schweröl oder Kreosotöl: Von den Kohlenwasserstoffen im Schweröl ist Naphthalin enthalten.

Gewinnung von Kohlenwasserstoffen aus Erdöl Erdöl ist eine der Hauptquellen aromatischer Kohlenwasserstoffe. Die meisten Arten

Öl enthält nur einen sehr geringen Anteil an aromatischen Kohlenwasserstoffen. Aus einheimischem Öl, das reich an aromatischen Kohlenwasserstoffen ist, stammt das Öl des Ural-Feldes (Perm). Das Öl des „Zweiten Baku“ enthält bis zu 60 % aromatische Kohlenwasserstoffe.

Aufgrund der Knappheit aromatischer Kohlenwasserstoffe wird heute auf „Ölaroma“ zurückgegriffen: Ölprodukte werden auf eine Temperatur von etwa 700 °C erhitzt, wodurch 15–18 % der aromatischen Kohlenwasserstoffe aus den Zersetzungsprodukten des Öls gewonnen werden können .

32. Synthese, physikalische und chemische Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe

1. Synthese aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Fetthalogenderivate in Gegenwart von Katalysatoren (Friedel-Crafts-Synthese).

2. Synthese aus Salzen aromatischer Säuren.

Beim Erhitzen trockener Salze aromatischer Säuren mit Natronkalk zersetzen sich die Salze zu Kohlenwasserstoffen. Dieses Verfahren ähnelt der Herstellung von Fettkohlenwasserstoffen.

3. Synthese aus Acetylen. Diese Reaktion ist als Beispiel für die Synthese von Benzol aus Fettkohlenwasserstoffen von Interesse.

Wenn Acetylen durch einen erhitzten Katalysator (bei 500 °C) geleitet wird, werden die Dreifachbindungen des Acetylens aufgebrochen und drei seiner Moleküle polymerisieren zu einem Benzolmolekül.

Physikalische Eigenschaften Aromatische Kohlenwasserstoffe sind Flüssigkeiten oder Feststoffe mit

charakteristischer Geruch. Kohlenwasserstoffe mit nicht mehr als einem Benzolring in ihren Molekülen sind leichter als Wasser. Aromatische Kohlenwasserstoffe sind in Wasser schwer löslich.

Die IR-Spektren aromatischer Kohlenwasserstoffe werden hauptsächlich durch drei Bereiche charakterisiert:

1) etwa 3000 cm-1, aufgrund von C-H-Streckschwingungen;

2) der Bereich 1600–1500 cm-1, der mit Skelettschwingungen aromatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verbunden ist und je nach Struktur deutlich in den Peakpositionen variiert;

3) der Bereich unter 900 cm-1 im Zusammenhang mit den Biegeschwingungen von C-H des aromatischen Rings.

Chemische Eigenschaften Die wichtigsten allgemeinen chemischen Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe sind

ihre Neigung zu Substitutionsreaktionen und die hohe Festigkeit des Benzolkerns.

Benzolhomologe haben einen Benzolkern und eine Seitenkette in ihrem Molekül, zum Beispiel ist im Kohlenwasserstoff C 6 H5 -C2 H5 die C6 H5-Gruppe der Benzolkern und C2 H5 die Seitenkette. Eigenschaften

Der Benzolring in den Molekülen der Benzolhomologen kommt den Eigenschaften von Benzol selbst nahe. Die Eigenschaften der Seitenketten, bei denen es sich um Reste von Fettkohlenwasserstoffen handelt, kommen den Eigenschaften von Fettkohlenwasserstoffen nahe.

Die Reaktionen von Benzolkohlenwasserstoffen lassen sich in vier Gruppen einteilen.

33. Orientierungsregeln im Benzolkern

Bei der Untersuchung von Substitutionsreaktionen im Benzolkern wurde festgestellt, dass, wenn der Benzolkern bereits eine Substituentengruppe enthält, die zweite Gruppe je nach Art des ersten Substituenten eine bestimmte Position einnimmt. Somit hat jeder Substituent im Benzolkern eine bestimmte dirigierende oder orientierende Wirkung.

Die Position des neu eingeführten Substituenten wird auch durch die Art des Substituenten selbst beeinflusst, d. h. durch die elektrophile oder nukleophile Natur des aktiven Reagens. Die überwiegende Mehrheit der wichtigsten Substitutionsreaktionen im Benzolring sind elektrophile Substitutionsreaktionen (Ersatz eines in Form eines Protons abgespaltenen Wasserstoffatoms durch ein positiv geladenes Teilchen) – Halogenierungs-, Sulfonierungs-, Nitrierungsreaktionen usw.

Alle Stellvertreter werden entsprechend der Art ihrer Führungswirkung in zwei Gruppen eingeteilt.

1. Substituenten erster Art in Reaktionen Elektrophile Substitution direkt nacheinander eingeführte Gruppen an den ortho- und para-Positionen.

Zu solchen Substituenten zählen beispielsweise folgende Gruppen, geordnet in absteigender Reihenfolge ihrer dirigierenden Wirkung: -NH2, -OH, -CH3.

2. Substituenten zweiter Art in Reaktionen Elektrophile Substitution führt nachfolgend eingeführte Gruppen direkt an die Metaposition.

Substituenten dieser Art umfassen die folgenden Gruppen, angeordnet in absteigender Reihenfolge ihrer dirigierenden Kraft: -NO2, -C≡N, -SO3 H.

Substituenten erster Art enthalten Einfachbindungen; Substituenten zweiter Art zeichnen sich durch das Vorhandensein von Doppel- oder Dreifachbindungen aus.

Substituenten erster Art erleichtern in den allermeisten Fällen Substitutionsreaktionen. Um beispielsweise Benzol zu nitrieren, muss man es mit einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure erhitzen, während Phenol C6 H5 OH erfolgreich sein kann

Nitrat mit verdünnter Salpetersäure bei Raumtemperatur unter Bildung von Ortho- und Paranitrophenol.

Substituenten der zweiten Art behindern Substitutionsreaktionen im Allgemeinen insgesamt. Besonders schwierig ist die Substitution in der Ortho- und Para-Position, relativ einfacher ist die Substitution in der Meta-Position.

Derzeit wird der Einfluss von Substituenten dadurch erklärt, dass Substituenten der ersten Art elektronenspendend (elektronenspendend) sind, d. h. ihre Elektronenwolken werden in Richtung des Benzolkerns verschoben, was die Reaktivität von Wasserstoffatomen erhöht.

Eine Erhöhung der Reaktivität der Wasserstoffatome im Ring erleichtert den Ablauf elektrophiler Substitutionsreaktionen. So werden beispielsweise in Gegenwart von Hydroxyl die freien Elektronen des Sauerstoffatoms in Richtung des Rings verschoben, wodurch die Elektronendichte im Ring zunimmt und die Elektronendichte insbesondere an Kohlenstoffatomen in ortho- und para-Position zum Ring zunimmt Substituent.

34. Substitutionsregeln im Benzolkern

Die Substitutionsregeln im Benzolring sind von großer praktischer Bedeutung, da sie es ermöglichen, den Reaktionsverlauf vorherzusagen und auszuwählen der richtige Weg Synthese der einen oder anderen gewünschten Substanz.

Der Mechanismus elektrophiler Substitutionsreaktionen in der aromatischen Reihe. Moderne Methoden Durch die Forschung ist es gelungen, den Mechanismus der Substitution in der aromatischen Reihe weitgehend aufzuklären. Interessanterweise erwies sich der Mechanismus der elektrophilen Substitution in der aromatischen Reihe in vielerlei Hinsicht, insbesondere in den ersten Stufen, als ähnlich dem Mechanismus der elektrophilen Addition in der Fettreihe.

Der erste Schritt bei der elektrophilen Substitution ist (wie bei der elektrophilen Addition) die Bildung eines p-Komplexes. Das elektrophile Teilchen Xd+ bindet an alle sechs p-Elektronen des Benzolrings.

Die zweite Stufe ist die Bildung des p-Komplexes. In diesem Fall „zieht“ das elektrophile Teilchen zwei Elektronen aus sechs p-Elektronen heraus, um eine gewöhnliche kovalente Bindung zu bilden. Der resultierende p-Komplex hat keine aromatische Struktur mehr: Es handelt sich um ein instabiles Carbokation, bei dem vier p-Elektronen in einem delokalisierten Zustand auf fünf Kohlenstoffatome verteilt sind, während das sechste Kohlenstoffatom in einen gesättigten Zustand übergeht. Der eingeführte Substituent X und das Wasserstoffatom liegen in einer Ebene senkrecht zur Ebene des Sechsrings. Der S-Komplex ist ein Zwischenprodukt, dessen Entstehung und Struktur durch eine Reihe von Methoden, insbesondere durch Spektroskopie, nachgewiesen wurde.

Die dritte Stufe der elektrophilen Substitution ist die Stabilisierung des S-Komplexes, die durch die Abspaltung eines Wasserstoffatoms in Form eines Protons erreicht wird. An der Bildung sind zwei Elektronen beteiligt S-N-Verbindungen, ergeben nach der Entfernung eines Protons zusammen mit den vier delokalisierten Elektronen von fünf Kohlenstoffatomen die übliche stabile aromatische Struktur von substituiertem Benzol. Die Rolle des Katalysators (normalerweise A 1 Cl3) in diesem Fall

Der Prozess besteht in der Verstärkung der Polarisation von Haloalkyl unter Bildung eines positiv geladenen Teilchens, das eine elektrophile Substitutionsreaktion eingeht.

Additionsreaktionen Benzolkohlenwasserstoffe mit mit großer Mühe eine Additionsreaktion eingehen

mit Bromwasser und KMnO4-Lösung entfärben. Allerdings unter besonderen Reaktionsbedingungen

Verbindungen sind weiterhin möglich. 1. Zugabe von Halogenen.

Sauerstoff spielt bei dieser Reaktion die Rolle eines negativen Katalysators: In seiner Gegenwart läuft die Reaktion nicht ab. Wasserstoffaddition in Gegenwart eines Katalysators:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Oxidation aromatischer Kohlenwasserstoffe.

Benzol selbst ist außerordentlich beständig gegen Oxidation – beständiger als Paraffine. Unter Einwirkung energiereicher Oxidationsmittel (KMnO4 in saurem Medium etc.) auf Benzolhomologe wird der Benzolkern nicht oxidiert, während die Seitenketten unter Bildung aromatischer Säuren oxidiert werden.

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