جدول منابع طبیعی هیدروکربن ها. منابع طبیعی هیدروکربن ها

منابع اصلی هیدروکربن ها نفت، طبیعی و مرتبط هستند گاز نفتیاوه زغال سنگ ذخایر آنها نامحدود نیست. به گفته دانشمندان، با نرخ فعلی تولید و مصرف آنها دوام خواهند داشت: نفت برای 30-90 سال، گاز برای 50 سال، زغال سنگ برای 300 سال.

روغن و ترکیبات آن:

روغن مایع روغنی است از قهوه ای روشن تا قهوه ای تیره، تقریبا سیاه رنگ با بوی مشخص، در آب حل نمی شود، لایه ای روی سطح آب تشکیل می دهد که اجازه عبور هوا را نمی دهد. روغن مایع روغنی قهوه ای روشن تا قهوه ای تیره، رنگ تقریبا سیاه، با بوی مشخص است، در آب حل نمی شود، لایه ای را روی سطح آب تشکیل می دهد که اجازه عبور هوا را نمی دهد. روغن مخلوط پیچیده ای از هیدروکربن های اشباع و معطر، سیکلوپارافین و همچنین برخی از ترکیبات آلی حاوی هترواتم ها - اکسیژن، گوگرد، نیتروژن و غیره است. مردم چه اسم های پرشوری بر نفت گذاشتند: و طلای سیاه"، و "خون زمین". نفت واقعاً شایسته تحسین و اشراف ماست.

از نظر ترکیب، روغن می تواند: پارافین - متشکل از آلکان های زنجیره ای راست و شاخه ای است. نفتنیک - حاوی هیدروکربن های حلقوی اشباع شده است. معطر - شامل هیدروکربن های معطر (بنزن و همولوگ های آن) است. با وجود ترکیب اجزای پیچیده، ترکیب عنصری روغن ها کم و بیش یکسان است: به طور متوسط 82-87٪ هیدروکربن، 11-14٪ هیدروژن، 2-6٪ عناصر دیگر (اکسیژن، گوگرد، نیتروژن).

کمی تاریخچه .

در سال 1859، در ایالات متحده آمریکا، در ایالت پنسیلوانیا، ادوین دریک 40 ساله، با پشتکار خودش، پول یک شرکت نفتی و یک موتور بخار قدیمی، چاهی به عمق 22 متر حفر کرد و اولین چاه را استخراج کرد. روغن از آن

اولویت دریک به عنوان یک پیشگام در حفاری نفت مورد مناقشه است، اما نام او هنوز با آغاز دوران نفت همراه است. نفت در بسیاری از نقاط جهان کشف شده است. بشریت بالاخره در مقادیر زیادی منبع عالی از نور مصنوعی به دست آورده است.

منشا روغن چیست؟

دو مفهوم اصلی در بین دانشمندان غالب بود: آلی و معدنی. بر اساس مفهوم اول، بقایای آلی مدفون در سنگ‌های رسوبی به مرور زمان تجزیه می‌شوند و به نفت، زغال سنگ و ... گاز طبیعی; سپس نفت و گاز متحرک بیشتری در لایه های بالایی سنگ های رسوبی که دارای منافذ هستند انباشته می شود. دانشمندان دیگر استدلال می کنند که نفت در "اعماق بزرگ در گوشته زمین" تشکیل می شود.

دانشمند روسی - شیمیدان D.I. مندلیف از حامیان مفهوم معدنی بود. در سال 1877، او فرضیه معدنی (کاربید) را ارائه کرد که بر اساس آن ظهور نفت با نفوذ آب به اعماق زمین در امتداد گسل ها همراه است، جایی که تحت تأثیر آن بر "فلزات کربنی"، هیدروکربن ها به دست می آیند.

اگر فرضیه ای در مورد منشاء کیهانی نفت وجود داشت - از هیدروکربن های موجود در پوسته گازی زمین در طول حالت ستاره ای آن.

گاز طبیعی "طلای آبی" است.

کشور ما رتبه اول ذخایر گاز طبیعی را در جهان دارد. مهمترین ذخایر این سوخت ارزشمند در سیبری غربی(Urengoyskoye، Zapolyarnoye)، در حوضه ولگا-اورال (Vuktylskoye، Orenburgskoye)، در قفقاز شمالی (Stavropolskoye).

برای تولید گاز طبیعی معمولا از روش جاری استفاده می شود. برای شروع جریان گاز به سطح، کافی است یک چاه حفر شده در سازند حامل گاز را باز کنید.

گاز طبیعی بدون جداسازی قبلی استفاده می شود زیرا قبل از حمل و نقل تصفیه می شود. به ویژه ناخالصی های مکانیکی، بخار آب، سولفید هیدروژن و سایر اجزای تهاجمی از آن حذف می شود... و همچنین بیشتر پروپان، بوتان و هیدروکربن های سنگین تر. متان عملا خالص باقی مانده، اولاً به عنوان سوخت مصرف می شود: ارزش حرارتی بالا. سازگار با محیط زیست؛ راحت برای استخراج، حمل و نقل، سوزاندن، زیرا حالت فیزیکی گاز است.

ثانیاً، متان به ماده خام برای تولید استیلن، دوده و هیدروژن تبدیل می شود. برای تولید هیدروکربن های غیر اشباع، در درجه اول اتیلن و پروپیلن؛ برای سنتز آلی: متیل الکل، فرمالدئید، استون، اسید استیک و موارد دیگر.

گاز نفتی مرتبط

گازهای نفتی مرتبط نیز منشا گاز طبیعی دارند. نام خاصی دریافت کرد زیرا در ذخایر همراه با نفت قرار دارد - در آن حل می شود. هنگامی که روغن به سطح استخراج می شود، به دلیل افت شدید فشار، از آن جدا می شود. روسیه از نظر ذخایر گاز مرتبط و تولید آن یکی از اولین مکان ها را به خود اختصاص داده است.

ترکیب گازهای نفتی مرتبط با گاز طبیعی متفاوت است؛ این گاز حاوی اتان، پروپان، بوتان و سایر هیدروکربن‌های بسیار بیشتری است. علاوه بر این، حاوی گازهای کمیاب روی زمین مانند آرگون و هلیوم است.

گاز مرتبط با نفت یک ماده خام شیمیایی با ارزش است، مواد بیشتری از آن می توان از گاز طبیعی به دست آورد. هیدروکربن های جداگانه نیز برای فرآوری شیمیایی استخراج می شوند: اتان، پروپان، بوتان و غیره. هیدروکربن های غیراشباع از آنها با واکنش هیدروژن زدایی به دست می آیند.

زغال سنگ

ذخایر زغال سنگدر طبیعت به طور قابل توجهی از ذخایر نفت و گاز فراتر رفته است. زغال سنگ مخلوط پیچیده ای از مواد است که از ترکیبات مختلف کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن و گوگرد تشکیل شده است. ترکیب زغال سنگ شامل چنین مواد معدنی حاوی ترکیبات بسیاری از عناصر دیگر است.

زغال سنگ سخت دارای ترکیب است: کربن - تا 98٪، هیدروژن - تا 6٪، نیتروژن، گوگرد، اکسیژن - تا 10٪. اما در طبیعت زغال سنگ قهوه ای نیز وجود دارد. ترکیب آنها: کربن - تا 75٪، هیدروژن - تا 6٪، نیتروژن، اکسیژن - تا 30٪.

روش اصلی پردازش زغال سنگ پیرولیز (نارگیل) است - تجزیه مواد آلی بدون دسترسی به هوا در دمای بالا (حدود 1000 درجه سانتیگراد). محصولات زیر به دست می آیند: کک (سوخت جامد مصنوعی با مقاومت بالا، به طور گسترده در متالورژی استفاده می شود). قطران زغال سنگ (مورد استفاده در صنایع شیمیایی)؛ گاز نارگیل (مورد استفاده در صنایع شیمیایی و به عنوان سوخت.)

گاز کک

ترکیبات فرار (گاز کوره کک) که در طی تجزیه حرارتی زغال سنگ تشکیل می شوند وارد یک مخزن جمع آوری مشترک می شوند. در اینجا گاز کوره کک خنک می شود و از رسوب دهنده های الکتریکی عبور می کند تا قطران زغال سنگ جدا شود. در کلکتور گاز، همزمان با رزین، آب متراکم می شود که در آن آمونیاک، سولفید هیدروژن، فنل و سایر مواد حل می شود. هیدروژن از گاز کک چگال نشده کوره برای سنتزهای مختلف جدا می شود.

پس از تقطیر قطران زغال سنگ، یک ماده جامد باقی می ماند - زمین، که برای تهیه الکترود و نمد سقف استفاده می شود.

پالایش نفت

پالایش نفت یا یکسوسازی، فرآیند جداسازی حرارتی نفت و فرآورده های نفتی به کسری بر اساس نقطه جوش است.

تقطیر یک فرآیند فیزیکی است.

دو روش پالایش نفت وجود دارد: فیزیکی (فرآوری اولیه) و شیمیایی (فرآوری ثانویه).

پالایش نفت اولیه در یک ستون تقطیر انجام می شود - دستگاهی برای جداسازی مخلوط مایع از موادی که در نقطه جوش متفاوت هستند.

فراکسیون های نفتی و زمینه های اصلی استفاده از آنها:

بنزین - سوخت خودرو؛

نفت سفید - سوخت حمل و نقل هوایی؛

نفتا - تولید پلاستیک، مواد خام برای بازیافت؛

گازوئیل - دیزل و سوخت دیگ بخار، مواد خام برای بازیافت؛

روغن سوخت - سوخت کارخانه، پارافین، روغن های روان کننده، قیر.

روش های پاکسازی نشت نفت :

1) جذب - همه شما کاه و ذغال سنگ نارس را می شناسید. آنها روغن را جذب می کنند، پس از آن می توان آنها را با دقت جمع آوری و خارج کرد و به دنبال آن تخریب می شود. این روش فقط در شرایط آرام و فقط برای نقاط کوچک مناسب است. این روش اخیراً به دلیل هزینه کم و کارایی بالا بسیار محبوب شده است.

نتیجه: این روش بسته به شرایط خارجی ارزان است.

2) خود مایع سازی: - در صورتی که روغن دور از سواحل ریخته شود و لکه کوچک باشد از این روش استفاده می شود (در این صورت بهتر است اصلاً به لکه دست نزنید). به تدریج در آب حل می شود و تا حدی تبخیر می شود. گاهی اوقات روغن حتی پس از گذشت چندین سال از بین نمی رود، لکه های کوچکی به شکل تکه های رزین لغزنده به ساحل می رسد.

خط پایین: هیچ مواد شیمیایی استفاده نمی شود. روغن برای مدت طولانی روی سطح باقی می ماند.

3) بیولوژیکی: فناوری مبتنی بر استفاده از میکروارگانیسم هایی که قادر به اکسیداسیون هیدروکربن ها هستند.

نتیجه: حداقل آسیب برداشتن روغن از سطح، اما روش کار فشرده و زمان بر است.

منابع طبیعی اصلی هیدروکربن ها نفت، گاز و زغال سنگ هستند. بیشتر مواد شیمی آلی از آنها جدا شده است. در ادامه با جزئیات بیشتری درباره این دسته از مواد آلی صحبت خواهیم کرد.

ترکیب مواد معدنی

هیدروکربن ها گسترده ترین دسته از مواد آلی هستند. این ترکیبات شامل کلاس های غیر حلقوی (خطی) و حلقوی ترکیبات است. هیدروکربن های اشباع (اشباع) و غیر اشباع (غیراشباع) وجود دارد.

هیدروکربن های اشباع شامل ترکیباتی با پیوندهای منفرد هستند:

آلکان ها- اتصالات خطی؛
سیکلوآلکان ها- مواد حلقوی

هیدروکربن های غیر اشباع شامل موادی با پیوندهای متعدد می باشند:

آلکن ها- حاوی یک پیوند دوگانه باشد.
آلکین ها- حاوی یک پیوند سه گانه.
آلکادین ها- شامل دو پیوند دوگانه است.

یک کلاس جداگانه از آرن ها یا هیدروکربن های معطر حاوی یک حلقه بنزن وجود دارد.

برنج. 1. طبقه بندی هیدروکربن ها.

منابع معدنی شامل هیدروکربن های گازی و مایع است. جدول منابع طبیعی هیدروکربن ها را با جزئیات بیشتری توضیح می دهد.

*منبع*	*انواع*
		آلکان ها، سیکلوآلکان ها، آرن ها، اکسیژن، نیتروژن، ترکیبات حاوی گوگرد
	طبیعی - مخلوطی از گازهای موجود در طبیعت؛ مرتبط - یک مخلوط گازی حل شده در روغن یا واقع در بالای آن	متان با ناخالصی (حداکثر 5٪): پروپان، بوتان، دی اکسید کربن، نیتروژن، سولفید هیدروژن، بخار آب. گاز طبیعی حاوی متان بیشتری نسبت به گاز همراه است
	آنتراسیت - شامل 95٪ کربن است. سنگ - حاوی 99٪ کربن است. قهوه ای - 72٪ کربن	کربن، هیدروژن، گوگرد، نیتروژن، اکسیژن، هیدروکربن ها

هر ساله بیش از 600 میلیارد متر مکعب گاز، 500 میلیون تن نفت و 300 میلیون تن زغال سنگ در روسیه تولید می شود.

بازیافت

مواد معدنی به صورت فرآوری شده استفاده می شوند. زغال سنگ بدون دسترسی به اکسیژن (فرایند کک سازی) کلسینه می شود تا چندین بخش جدا شود:

گاز کوره کک- مخلوطی از متان، اکسیدهای کربن (II) و (IV)، آمونیاک، نیتروژن؛
قطران زغال سنگ- مخلوطی از بنزن، همولوگ های آن، فنل، آرن ها، ترکیبات هتروسیکلیک؛
آب آمونیاک- مخلوطی از آمونیاک، فنل، سولفید هیدروژن؛
کک- محصول نهایی کک سازی حاوی کربن خالص.

برنج. 2. کک کردن.

یکی از شاخه های پیشرو در صنعت جهان، پالایش نفت است. نفت استخراج شده از اعماق زمین را نفت خام می نامند. بازیافت می شود. ابتدا تصفیه مکانیکی از ناخالصی ها انجام می شود، سپس روغن خالص شده برای بدست آوردن فراکسیون های مختلف تقطیر می شود. جدول بخش های اصلی روغن را شرح می دهد.

*کسر*	*ترکیب*	*چه چیزی نصیبت می شود؟*
	آلکان های گازی از متان تا بوتان
گازوئیل	آلکان از پنتان (C 5 H 12 ) تا آندکان ( C 11 H 24 )	بنزین، استرها
نفتا	آلکان از اکتان (C8H18) تا تترادکان (C14H30)	نفتا (بنزین سنگین)
نفت سفید
دیزل	آلکان از تری دکان (C 13 H 28 ) تا نونادکان ( C 19 H 36 )
	آلکان از پنتادکان (C 15 H 32 ) تا پنتا کانتان ( C 50 H 102 )	روغن های روان کننده، وازلین، قیر، پارافین، قیر

برنج. 3. تقطیر روغن.

پلاستیک ها، الیاف و داروها از هیدروکربن ها تولید می شوند. متان و پروپان به عنوان سوخت خانگی استفاده می شود. کک در تولید آهن و فولاد استفاده می شود. اسید نیتریک، آمونیاک و کودها از آب آمونیاک تولید می شوند. قیر در ساخت و ساز استفاده می شود.

ما چه آموخته ایم؟

از موضوع درس آموختیم که هیدروکربن ها از چه منابع طبیعی جدا می شوند. نفت، زغال سنگ، گازهای طبیعی و همراه به عنوان مواد خام برای ترکیبات آلی استفاده می شود. مواد معدنی خالص شده و به بخش هایی تقسیم می شوند که از آنها مواد مناسب برای تولید یا استفاده مستقیم به دست می آید. سوخت های مایع و روغن ها از نفت تولید می شوند. این گازها حاوی متان، پروپان، بوتان هستند که به عنوان سوخت خانگی استفاده می شود. مواد خام مایع و جامد از زغال سنگ برای تولید آلیاژها، کودها و داروها استخراج می شود.

در مورد موضوع تست کنید

ارزیابی گزارش

میانگین امتیاز: 4.2. مجموع امتیازهای دریافتی: 289.

هدف.خلاصه دانش در مورد منابع طبیعی ترکیبات آلی و پردازش آنها. نشان دادن موفقیت ها و چشم اندازهای توسعه پتروشیمی و شیمی کک، نقش آنها در پیشرفت فنی کشور؛ تعمیق دانش از درس جغرافیای اقتصادی در مورد صنعت گاز، جهت های مدرنمشکلات فرآوری گاز، مواد خام و انرژی؛ استقلال در کار با کتب درسی، مرجع و ادبیات علوم عمومی را توسعه دهید.

طرح

چشمه های طبیعیهیدروکربن ها گاز طبیعی. گازهای نفتی مرتبط
نفت و فرآورده های نفتی، کاربرد آنها.
ترک خوردگی حرارتی و کاتالیزوری.
تولید کک و مشکل به دست آوردن سوخت مایع.
از تاریخچه توسعه OJSC Rosneft - KNOS.
ظرفیت تولید کارخانه محصولات تولید شده.
ارتباط با آزمایشگاه شیمی
امنیت محیطدر کارخانه.
برنامه های گیاهی برای آینده

منابع طبیعی هیدروکربن ها
گاز طبیعی. گازهای نفتی مرتبط

قبل از بزرگ جنگ میهنیذخایر صنعتی گاز طبیعیدر منطقه کارپات، قفقاز، منطقه ولگا و شمال (کومی ASSR) شناخته شده بودند. مطالعه ذخایر گاز طبیعی تنها با اکتشاف نفت همراه بود. ذخایر صنعتی گاز طبیعی در سال 1940 بالغ بر 15 میلیارد متر مکعب بود. سپس ذخایر گاز در قفقاز شمالی، ماوراء قفقاز، اوکراین، منطقه ولگا، آسیای مرکزی، سیبری غربی و خاور دور. بر
در 1 ژانویه 1976، ذخایر گاز طبیعی اثبات شده بالغ بر 25.8 تریلیون متر مکعب بود که در بخش اروپایی اتحاد جماهیر شوروی - 4.2 تریلیون متر مکعب (16.3٪) و در شرق - 21.6 تریلیون متر مکعب (83.7٪) از جمله
18.2 تریلیون متر مکعب (70.5٪) - در سیبری و خاور دور، 3.4 تریلیون متر مکعب (13.2٪) - در آسیای مرکزی و قزاقستان. تا 1 ژانویه 1980، ذخایر گاز طبیعی بالقوه 80 تا 85 تریلیون متر مکعب و ذخایر اکتشاف شده به 34.3 تریلیون متر مکعب رسید. علاوه بر این، ذخایر عمدتاً به دلیل کشف ذخایر در شرق کشور افزایش یافت - ذخایر ثابت شده در آنجا در سطحی حدود
30.1 تریلیون متر مکعب، که 87.8٪ از کل اتحادیه را تشکیل می دهد.
روسیه امروز دارای 35 درصد از ذخایر گاز طبیعی جهان است که بیش از 48 تریلیون متر مکعب است. مناطق اصلی وقوع گاز طبیعی در روسیه و کشورهای CIS (میدان):

استان نفت و گاز سیبری غربی:
Urengoyskoye، Yamburgskoye، Zapolyarnoye، Medvezhye، Nadymskoye، Tazovskoye – Yamalo-Nenets Okrug خودمختار.
Pokhromskoye، Igrimskoye - منطقه حامل گاز Berezovsky;
Meldzhinskoe، Luginetskoe، Ust-Silginskoe - منطقه گازدار Vasyugan.
استان نفت و گاز ولگا-اورال:
مهمترین آنها Vuktylskoye در منطقه نفت و گاز تیمان-پچورا است.
آسیای مرکزی و قزاقستان:
مهم ترین در آسیای مرکزی Gazlinskoye در دره فرغانه است.
قیزیلکوم، بایرام علی، دروازین، آچاک، شاتلیک.
قفقاز شمالی و ماوراء قفقاز:
Karadag, Duvanny – آذربایجان;
چراغ داغستان – داغستان;
Severo-Stavropolskoe, Pelachiadinskoe – منطقه استاوروپل;
Leningradskoye، Maikopskoye، Staro-Minskoye، Berezanskoye - منطقه کراسنودار.

ذخایر گاز طبیعی در اوکراین، ساخالین و خاور دور نیز شناخته شده است.
سیبری غربی از نظر ذخایر گاز طبیعی (Urengoyskoye، Yamburgskoye، Zapolyarnoye، Medvezhye) متمایز است. ذخایر صنعتی در اینجا به 14 تریلیون متر مکعب می رسد. بخصوص مهممیادین میعانات گازی یامال (Bovanenkovskoye، Kruzenshternskoye، Kharasaveyskoye، و غیره) اکنون در حال تملک هستند. بر اساس آنها، پروژه یامال - اروپا در حال اجرا است.
تولید گاز طبیعی بسیار متمرکز است و در مناطقی با بزرگترین و سودآورترین میدان ها متمرکز است. تنها پنج میدان - Urengoyskoye، Yamburgskoye، Zapolyarnoye، Medvezhye و Orenburgskoye - شامل 1/2 از کل ذخایر صنعتی روسیه است. ذخایر Medvezhye 1.5 تریلیون متر مکعب و Urengoyskoe - 5 تریلیون متر مکعب تخمین زده می شود.
ویژگی بعدی موقعیت پویای سایت های تولید گاز طبیعی است که با گسترش سریع مرزهای منابع شناسایی شده و همچنین سهولت نسبی و هزینه کم مشارکت آنها در توسعه توضیح داده می شود. پشت کوتاه مدتمراکز اصلی تولید گاز طبیعی از منطقه ولگا به اوکراین و قفقاز شمالی منتقل شدند. تغییرات ارضی بیشتر ناشی از توسعه ذخایر در سیبری غربی، آسیای مرکزی، اورال و شمال است.

پس از فروپاشی اتحاد جماهیر شوروی، روسیه تولید گاز طبیعی را کاهش داد. این کاهش عمدتاً در منطقه اقتصادی شمال (8 میلیارد مترمکعب در سال 1990 و 4 میلیارد متر مکعب در سال 1994)، در اورال (43 میلیارد مترمکعب و 35 میلیارد مترمکعب)، در منطقه اقتصادی سیبری غربی (576 و 576 مترمکعب) مشاهده شد.
555 میلیارد مترمکعب) و در قفقاز شمالی (6 و 4 میلیارد مترمکعب). تولید گاز طبیعی در مناطق اقتصادی ولگا (6 میلیارد متر مکعب) و شرق دور در همان سطح باقی ماند.
در پایان سال 94 روند افزایشی در سطوح تولید مشاهده شد.
از جمهوری های اتحاد جماهیر شوروی سابق فدراسیون روسیهبیشترین گاز را تولید می کند، ترکمنستان (بیش از 10/1) در رتبه دوم و پس از ازبکستان و اوکراین قرار دارند.
معنی خاصتولید گاز طبیعی را در قفسه اقیانوس جهانی بدست می آورد. در سال 1987، 12.2 میلیارد متر مکعب از میادین فراساحلی یا حدود 2 درصد گاز تولیدی در کشور تولید شد. تولید گاز مرتبط در همان سال به 41.9 میلیارد متر مکعب رسید. برای بسیاری از مناطق، یکی از ذخایر سوخت گازی گازی شدن زغال سنگ و شیل است. گازسازی زیرزمینی زغال سنگ در دونباس (لیسیچانسک)، کوزباس (کیسلفسک) و منطقه مسکو (تولا) انجام می شود.
گاز طبیعی یک محصول صادراتی مهم در تجارت خارجی روسیه بوده و هست.
مراکز اصلی پردازش گاز طبیعی در اورال (اورنبورگ، شاکاپوو، آلمتیفسک)، در سیبری غربی (نیژنوارتوفسک، سورگوت)، در منطقه ولگا (ساراتوف)، در قفقاز شمالی (گروزنی) و در سایر گازها قرار دارند. استان های حامل می توان اشاره کرد که کارخانه های فرآوری گاز به سمت منابع مواد خام - میدان ها و خطوط لوله گاز بزرگ جذب می شوند.
مهمترین کاربرد گاز طبیعی به عنوان سوخت است. اخیراروند افزایش سهم گاز طبیعی در تراز سوخت کشور وجود دارد.

با ارزش ترین گاز طبیعی با محتوای متان بالا، استاوروپل (97.8٪ CH 4)، ساراتوف (93.4٪)، اورنگوی (95.16٪) است.
ذخایر گاز طبیعی در سیاره ما بسیار زیاد است (تقریباً 1015 متر مکعب). ما بیش از 200 ذخایر را در روسیه می شناسیم؛ آنها در سیبری غربی، حوضه ولگا-اورال و قفقاز شمالی قرار دارند. روسیه از نظر ذخایر گاز طبیعی مقام اول را در جهان دارد.
گاز طبیعی با ارزش ترین نوع سوخت است. هنگامی که گاز می سوزد، گرمای زیادی آزاد می شود، بنابراین به عنوان یک سوخت کم مصرف و ارزان در کارخانه های دیگ بخار، کوره های بلند، کوره های اجاق باز و کوره های ذوب شیشه عمل می کند. استفاده از گاز طبیعی در تولید، افزایش قابل توجه بهره وری نیروی کار را ممکن می سازد.
گاز طبیعی منبع مواد خام برای صنایع شیمیایی است: تولید استیلن، اتیلن، هیدروژن، دوده، پلاستیک‌های مختلف، اسید استیک، رنگ‌ها، داروها و سایر محصولات.

گاز نفتی مرتبطگازی است که همراه با نفت وجود دارد، در نفت حل می شود و در بالای آن قرار دارد و تحت فشار یک "کلاه گاز" تشکیل می دهد. در خروجی چاه، فشار کاهش می یابد و گاز مربوطه از نفت جدا می شود. این گاز در زمان های گذشته استفاده نمی شد، بلکه به سادگی سوزانده می شد. در حال حاضر به عنوان سوخت و مواد اولیه شیمیایی با ارزش استفاده می شود. امکان استفاده از گازهای همراه حتی بیشتر از گاز طبیعی است، زیرا... ترکیب آنها غنی تر است. گازهای مرتبط حاوی متان کمتری نسبت به گاز طبیعی هستند، اما به طور قابل توجهی حاوی همولوگ متان بیشتری هستند. برای استفاده منطقی تر از گاز همراه، آن را به مخلوط هایی با ترکیب باریک تر تقسیم می کنند. پس از جداسازی، بنزین گاز، پروپان و بوتان و گاز خشک به دست می آید. هیدروکربن های جداگانه نیز استخراج می شوند - اتان، پروپان، بوتان و دیگران. با هیدروژن زدایی آنها، هیدروکربن های غیر اشباع - اتیلن، پروپیلن، بوتیلن و غیره به دست می آیند.

نفت و فرآورده های نفتی، کاربرد آنها

روغن مایعی روغنی با بوی تند است. در بسیاری از نقاط جهان یافت می شود و در اعماق مختلف به سنگ های متخلخل نفوذ می کند.
به گفته اکثر دانشمندان، نفت بقایای تغییر یافته ژئوشیمیایی گیاهان و جانورانی است که زمانی در کره زمین زندگی می کردند. این نظریه در مورد منشا آلی روغن با این واقعیت پشتیبانی می شود که روغن حاوی برخی از مواد نیتروژنی است - محصولات تجزیه مواد موجود در بافت های گیاهی. همچنین نظریه هایی در مورد منشاء معدنی نفت وجود دارد: تشکیل آن در نتیجه عمل آب در ضخامت کره زمین بر روی کاربیدهای فلزی داغ (ترکیبات فلزات با کربن) با تغییر بعدی در هیدروکربن های حاصل تحت تأثیر درجه حرارت بالا، فشار بالاقرار گرفتن در معرض فلزات، هوا، هیدروژن و غیره
هنگام استخراج از سازندهای نفتی واقع در پوسته زمینگاهی اوقات در عمق چند کیلومتری، نفت یا تحت فشار گازهای موجود روی آن به سطح می آید و یا توسط پمپ ها به بیرون پمپاژ می شود.

صنعت نفت امروزه یک مجموعه بزرگ اقتصادی ملی است که بر اساس قوانین خود زندگی و توسعه می یابد. نفت امروز برای اقتصاد ملی کشور چه معنایی دارد؟ نفت یک ماده خام برای پتروشیمی ها در تولید لاستیک مصنوعی، الکل ها، پلی اتیلن، پلی پروپیلن، طیف گسترده ای از پلاستیک های مختلف و محصولات نهایی ساخته شده از آنها، پارچه های مصنوعی است. منبع تولید سوخت موتور (بنزین، نفت سفید، دیزل و سوخت جت)، روغن ها و روان کننده ها، و همچنین سوخت دیگ بخار و کوره (مازوت)، مصالح ساختمانی (قیر، قیر، آسفالت)؛ مواد خام برای تولید تعدادی از مواد پروتئینی که به عنوان افزودنی در خوراک دام برای تحریک رشد آنها استفاده می شود.
نفت ثروت ملی ما است، منبع قدرت کشور، پایه اقتصاد آن است. مجموعه نفت روسیه شامل 148 هزار حلقه چاه نفت، 48.3 هزار کیلومتر خط لوله اصلی نفت، 28 پالایشگاه نفت با ظرفیت مجموع بیش از 300 میلیون تن نفت در سال و همچنین تعداد زیادی ازسایر امکانات تولیدی
بنگاه های صنعت نفت و صنایع خدماتی آن حدود 900 هزار کارگر از جمله حدود 20 هزار نفر در حوزه علمی و خدمات علمی را استخدام می کنند.
طی دهه های گذشته تغییرات اساسی در ساختار صنعت سوخت رخ داده است که با کاهش سهم صنعت زغال سنگ و رشد صنایع تولید و فرآوری نفت و گاز همراه بوده است. اگر در سال 1940 آنها 20.5٪ بودند، در سال 1984 - 75.3٪ از کل تولید سوخت معدنی. اکنون گاز طبیعی و زغال سنگ روباز به میدان آمده اند. مصرف نفت برای مقاصد انرژی کاهش می یابد، برعکس، استفاده از آن به عنوان یک ماده خام شیمیایی گسترش می یابد. در حال حاضر در ساختار تراز سوخت و انرژی، نفت و گاز 74 درصد را به خود اختصاص داده است، در حالی که سهم نفت رو به کاهش و سهم گاز رو به رشد است و تقریباً به 41 درصد می رسد. سهم زغال سنگ 20 درصد است، 6 درصد باقی مانده از برق تامین می شود.
برادران دوبینین ابتدا پالایش نفت را در قفقاز آغاز کردند. فرآوری اولیه روغن شامل تقطیر آن است. تقطیر در پالایشگاه های نفت پس از جداسازی گازهای نفتی انجام می شود.

محصولات مختلف با اهمیت عملی زیادی از روغن جدا می شوند. ابتدا هیدروکربن های گازی محلول (عمدتاً متان) از آن خارج می شوند. پس از تقطیر هیدروکربن های فرار، روغن گرم می شود. آنها اولین کسانی هستند که به حالت بخار می روند و هیدروکربن ها از آن تقطیر می شوند تعداد زیادیاتم های کربن در یک مولکول که نقطه جوش نسبتا پایینی دارند. با افزایش دمای مخلوط، هیدروکربن هایی با نقطه جوش بالاتر تقطیر می شوند. به این ترتیب می توان مخلوط های جداگانه (کسری) روغن را جمع آوری کرد. اغلب، این تقطیر چهار بخش فرار تولید می کند که سپس بیشتر از هم جدا می شوند.
بخش های اصلی روغن به شرح زیر است.
کسر بنزینجمع آوری شده از دمای 40 تا 200 درجه سانتی گراد، حاوی هیدروکربن هایی از C 5 H 12 تا C 11 H 24 است. پس از تقطیر بیشتر بخش جدا شده، به دست می آوریم گازوئیل (تیکیپ = 40-70 درجه سانتیگراد)، بنزین
(تی kip = 70-120 درجه سانتیگراد) - هوانوردی، اتومبیل و غیره.
کسر نفتا، جمع آوری شده در محدوده 150 تا 250 درجه سانتی گراد، حاوی هیدروکربن هایی از C 8 H 18 تا C 14 H 30 است. نفتا به عنوان سوخت تراکتور استفاده می شود. مقادیر زیادی نفتا به بنزین تبدیل می شود.
کسر نفت سفیدشامل هیدروکربن های C 12 H 26 تا C 18 H 38 با نقطه جوش از 180 تا 300 درجه سانتیگراد است. نفت سفید پس از تصفیه به عنوان سوخت تراکتور، جت و موشک استفاده می شود.
کسر نفت گاز (تی kip > 275 درجه سانتیگراد)، در غیر این صورت نامیده می شود سوخت دیزلی.
باقیمانده پس از تقطیر روغن - نفت سیاه- حاوی هیدروکربن هایی با تعداد زیادی اتم کربن (تا ده ها) در مولکول است. نفت کوره همچنین با تقطیر تحت فشار کاهش یافته به بخش هایی تقسیم می شود تا از تجزیه جلوگیری شود. در نتیجه بدست می آوریم روغن های خورشیدی(سوخت دیزلی)، روغن های روان کننده(خودرو، هوانوردی، صنعتی و ...) نفت خام(ژله نفتی فنی برای روانکاری محصولات فلزی برای محافظت از آنها در برابر خوردگی استفاده می شود؛ ژله نفتی خالص به عنوان پایه ای برای لوازم آرایشی و پزشکی استفاده می شود). از برخی از انواع روغن به دست می آید پارافین(برای تولید کبریت، شمع و ...). پس از تقطیر اجزای فرار از نفت کوره، آنچه باقی می ماند همان است تار. به طور گسترده ای در ساخت و ساز جاده استفاده می شود. روغن کوره علاوه بر فرآوری به روغن های روان کننده، به عنوان سوخت مایع در کارخانه های دیگ بخار نیز استفاده می شود. بنزینی که از پالایش نفت به دست می آید برای تامین تمام نیازها کافی نیست. در بهترین حالت، تا 20 درصد بنزین را می توان از نفت به دست آورد، مابقی فرآورده های پر جوش هستند. در این راستا، شیمی با وظیفه یافتن راه هایی برای تولید بنزین در مقادیر زیاد مواجه شد. یک راه راحت با استفاده از تئوری ساختار ترکیبات آلی ایجاد شده توسط A.M. Butlerov پیدا شد. محصولات تقطیر روغن با جوش بالا برای استفاده به عنوان سوخت موتور مناسب نیستند. نقطه جوش بالای آنها به این دلیل است که مولکول های چنین هیدروکربن هایی زنجیره ای بسیار طولانی هستند. هنگامی که مولکول های بزرگ حاوی 18 اتم کربن شکسته می شوند، محصولات کم جوش مانند بنزین به دست می آیند. این مسیر توسط مهندس روسی V.G. Shukhov دنبال شد که در سال 1891 روشی را برای شکافتن هیدروکربن های پیچیده ایجاد کرد که بعدها کراکینگ (به معنی شکافتن) نامیده شد.

یک پیشرفت اساسی در ترک، معرفی به عمل فرآیند ترک خوردگی کاتالیزوری بود. این فرآیند اولین بار در سال 1918 توسط N.D. Zelinsky انجام شد. کراکینگ کاتالیستی امکان تولید بنزین هوانوردی را در مقیاس وسیع فراهم کرد. در واحدهای کراکینگ کاتالیزوری در دمای 450 درجه سانتی گراد، تحت تأثیر کاتالیزورها، زنجیره های کربنی بلند شکافته می شوند.

ترک خوردگی حرارتی و کاتالیزوری

روش اصلی فرآوری فراکسیون های نفتی است انواع مختلفترک خوردن. برای اولین بار (1871-1878)، کراکینگ نفت در مقیاس آزمایشگاهی و نیمه صنعتی توسط A.A. Letny، کارمند موسسه فناوری سنت پترزبورگ انجام شد. اولین پتنت برای کارخانه کراکینگ توسط شوخوف در سال 1891 ثبت شد. کراکینگ از دهه 1920 در صنعت رواج یافته است.
کراکینگ تجزیه حرارتی هیدروکربن ها و غیره است اجزاءروغن هر چه دما بیشتر باشد، نرخ ترک بیشتر و بازده گازها و هیدروکربن های معطر بیشتر می شود.
ترک خوردگی فراکسیون های نفتی، علاوه بر فرآورده های مایع، یک ماده اولیه اولیه - گازهای حاوی هیدروکربن های غیر اشباع (الفین ها) تولید می کند.
انواع اصلی ترک خوردگی زیر متمایز می شوند:
فاز مایع (20-60 اتمسفر، 430-550 درجه سانتیگراد)، بنزین غیر اشباع و اشباع تولید می کند، بازده بنزین حدود 50٪، گازها 10٪ است.
فاز بخار(معمولی یا فشار کم، 600 درجه سانتیگراد)، بنزین معطر غیر اشباع تولید می کند، بازده کمتر از ترک خوردگی فاز مایع است، مقدار زیادی گاز تشکیل می شود.
پیرولیز روغن (فشار معمولی یا کاهش یافته، 650-700 درجه سانتیگراد)، مخلوطی از هیدروکربن های معطر (پیروبنزن) می دهد، بازده آن حدود 15٪ است، بیش از نیمی از مواد خام به گاز تبدیل می شود.
هیدروژناسیون مخرب (فشار هیدروژن 200-250 اتمسفر، 300-400 درجه سانتیگراد در حضور کاتالیزورها - آهن، نیکل، تنگستن، و غیره)، بنزین نهایی را با بازدهی تا 90٪ می دهد.
ترک خوردگی کاتالیزوری (300-500 درجه سانتیگراد در حضور کاتالیزورها - AlCl 3، آلومینوسیلیکاتها، MoS 3، Cr 2 O 3، و غیره)، محصولات گازی و بنزین با عیار بالا را با غلبه هیدروکربن های آروماتیک و اشباع همساختار تولید می کند.
در تکنولوژی نقش بزرگبه اصطلاح بازی می کند اصلاح کاتالیزوری- تبدیل بنزین های کم عیار به بنزین های با اکتان بالا یا هیدروکربن های معطر.
واکنش های اصلی در ترک خوردگی شکافتن زنجیره های هیدروکربنی، ایزومریزاسیون و چرخه شدن است. رادیکال های هیدروکربن آزاد نقش بسیار زیادی در این فرآیندها دارند.

تولید کک
و مشکل به دست آوردن سوخت مایع

ذخایر زغال سنگدر طبیعت به طور قابل توجهی از ذخایر نفت فراتر می رود. بنابراین زغال سنگ مهم ترین نوع ماده اولیه صنایع شیمیایی است.
در حال حاضر، صنعت از چندین روش برای پردازش زغال سنگ استفاده می کند: تقطیر خشک (کک کردن، نیمه کک کردن)، هیدروژنه کردن، احتراق ناقص و تولید کاربید کلسیم.

تقطیر خشک زغال سنگ برای تولید کک در متالورژی یا گاز خانگی استفاده می شود. زغال سنگ کک ساز کک، قطران زغال سنگ، آب قطران و گازهای کک کننده تولید می کند.
قطران زغال سنگحاوی طیف گسترده ای از ترکیبات معطر و سایر ترکیبات آلی است. با تقطیر در فشار معمولی به چند بخش تقسیم می شود. هیدروکربن های معطر، فنل ها و غیره از قطران زغال سنگ به دست می آیند.
گازهای ککعمدتا حاوی متان، اتیلن، هیدروژن و مونوکسید کربن (II) است. بخشی از آنها می سوزند و تا حدی بازیافت می شوند.
هیدروژناسیون زغال سنگ در دمای 400 تا 600 درجه سانتیگراد تحت فشار هیدروژن تا 250 اتمسفر در حضور کاتالیزور - اکسیدهای آهن انجام می شود. این مخلوط مایعی از هیدروکربن ها را تولید می کند که معمولاً روی نیکل یا سایر کاتالیزورها هیدروژنه می شوند. زغال سنگ قهوه ای درجه پایین را می توان هیدروژنه کرد.

کاربید کلسیم CaC 2 از زغال سنگ (کک، آنتراسیت) و آهک به دست می آید. متعاقباً به استیلن تبدیل می شود که در صنایع شیمیایی همه کشورها در مقیاس روزافزونی استفاده می شود.

از تاریخچه توسعه OJSC Rosneft - KNOS

تاریخچه توسعه نیروگاه ارتباط نزدیکی با صنعت نفت و گاز کوبان دارد.
آغاز تولید نفت در کشور ما به گذشته های دور برمی گردد. در قرن 10. آذربایجان نفت با کشورهای مختلف داد و ستد می کرد. در کوبان، توسعه نفت صنعتی در سال 1864 در منطقه Maikop آغاز شد. به درخواست رئیس منطقه کوبان، ژنرال کارمالین، D.I. مندلیف در سال 1880 در مورد پتانسیل نفتی کوبان نتیجه گیری کرد: "در اینجا شما باید انتظار نفت زیادی داشته باشید، در اینجا در امتداد یک خط مستقیم طولانی موازی قرار دارد. به سمت خط الراس و در نزدیکی کوهپایه ها، تقریباً در جهت کوداکو به ایلسکایا.
در طول برنامه های پنج ساله اول، کار اکتشاف گسترده انجام شد و تولید نفت صنعتی آغاز شد. گازهای نفتی مرتبط تا حدی به عنوان سوخت خانگی در سکونتگاه های کارگری استفاده می شد و بیشتر این فرآورده با ارزش مشعل می شد. برای پایان دادن به اتلاف منابع طبیعی، وزارت صنعت نفت اتحاد جماهیر شوروی در سال 1952 تصمیم به احداث کارخانه گاز و بنزین در روستای آفیپسکویه گرفت.
در سال 1963، قانون راه اندازی مرحله اول کارخانه گاز و بنزین آفیپسکی امضا شد.
در آغاز سال 1964، پردازش میعانات گازی از منطقه کراسنودار برای تولید بنزین A-66 و سوخت دیزل آغاز شد. مواد خام گاز میدان های کانفسکی، برزانسکی، لنینگرادسکی، مایکوپسکی و سایر میدان های بزرگ بود. با بهبود تولید، کارکنان کارخانه بر تولید بنزین هواپیمایی B-70 و بنزین موتور A-72 تسلط یافتند.
در آگوست 1970، دو واحد فناورانه جدید برای پردازش میعانات گازی برای تولید آروماتیک (بنزن، تولوئن، زایلن) به بهره برداری رسید: یک واحد تقطیر ثانویه و یک واحد اصلاح کاتالیزوری. همزمان، تاسیسات تصفیه با تصفیه بیولوژیکی فاضلاب و پایه کالایی و مواد اولیه کارخانه ساخته شد.
در سال 1354 کارخانه تولید زایلن به بهره برداری رسید و در سال 1357 کارخانه دمتیلاسیون تولوئن وارداتی به بهره برداری رسید. این کارخانه به یکی از کارخانه های پیشرو در وزارت صنعت نفت در تولید هیدروکربن های آروماتیک برای صنایع شیمیایی تبدیل شده است.
به منظور بهبود ساختار مدیریت شرکت و سازماندهی بخش های تولید، انجمن تولید Krasnodarnefteorgsintez در ژانویه 1980 ایجاد شد. این انجمن شامل سه کارخانه بود: سایت کراسنودار (از اوت 1922 فعالیت می کند)، پالایشگاه نفت Tuapse (از سال 1929 فعالیت می کند) و پالایشگاه نفت Afipsky (از دسامبر 1963 فعالیت می کند).
در دسامبر 1993، شرکت سازماندهی مجدد شد و در می 1994، Krasnodarnefteorgsintez OJSC به Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC تغییر نام داد.

مقاله با پشتیبانی Met S LLC تهیه شده است. اگر نیاز به خلاص شدن از شر وان حمام چدنی، سینک یا سایر آشغال های فلزی دارید، بهترین راه حل این است که با شرکت Met S تماس بگیرید. در وب سایت واقع در "www.Metalloloms.Ru"، می توانید بدون ترک صفحه نمایشگر خود، برچیدن و حذف ضایعات فلزی را با قیمت رقابتی سفارش دهید. شرکت Met S فقط از متخصصان مجرب با تجربه کاری گسترده استفاده می کند.

پایان در ادامه می آید

تقطیر خشک زغال سنگ.

هیدروکربن های معطر عمدتاً از تقطیر خشک زغال سنگ به دست می آیند. هنگام گرم کردن زغال سنگ در مخازن یا کوره های کک سازی بدون دسترسی به هوا در دمای 1000 تا 1300 درجه سانتیگراد، مواد آلی زغال سنگ با تشکیل محصولات جامد، مایع و گاز تجزیه می شوند.

محصول جامد تقطیر خشک - کک - توده متخلخلی است که از کربن با مخلوطی از خاکستر تشکیل شده است. کک در مقادیر زیادی تولید می شود و عمدتاً توسط صنعت متالورژی به عنوان یک عامل کاهنده در تولید فلزات (عمدتا آهن) از سنگ معدن مصرف می شود.

محصولات مایع تقطیر خشک، قطران ویسکوز سیاه (قیر زغال سنگ) و لایه آبی حاوی آمونیاک آب آمونیاک است. قطران زغال سنگ به طور متوسط 3 درصد وزن زغال سنگ اصلی به دست می آید. آب آمونیاک یکی از منابع مهم آمونیاک است. محصولات گازی حاصل از تقطیر خشک زغال سنگ را گاز کوره کک می نامند. گاز کوره کک بسته به نوع زغال سنگ، حالت کک سازی و ... ترکیب متفاوتی دارد. گاز کک تولید شده در باتری های کوره کک از یک سری جاذب عبور می کند که قطران، آمونیاک و بخارات روغن سبک را جذب می کند. روغن سبک به دست آمده از تراکم از گاز کوره کک حاوی 60 درصد بنزن، تولوئن و سایر هیدروکربن ها است. بیشتربنزن (تا 90٪) دقیقاً از این طریق و فقط کمی - با تقسیم قطران زغال سنگ به دست می آید.

فرآوری قطران زغال سنگ. قطران زغال سنگ ظاهری به شکل یک توده رزینی سیاه رنگ با بوی مشخص دارد. در حال حاضر بیش از 120 محصول مختلف از قطران زغال سنگ جدا شده است. از جمله آنها می توان به هیدروکربن های معطر و همچنین مواد معطر حاوی اکسیژن با طبیعت اسیدی (فنل ها)، مواد حاوی نیتروژن با طبیعت پایه (پیریدین، کینولین)، مواد حاوی گوگرد (تیوفن) و غیره اشاره کرد.

قطران زغال سنگ تحت تقطیر کسری قرار می گیرد که در نتیجه چندین کسری ایجاد می شود.

روغن سبک حاوی بنزن، تولوئن، زایلن و برخی هیدروکربن های دیگر است. روغن متوسط یا کربولیک حاوی تعدادی فنل است.

نفت سنگین یا کرئوزوت: از بین هیدروکربن ها، نفت سنگین حاوی نفتالین است.

به دست آوردن هیدروکربن از نفت نفت یکی از منابع اصلی هیدروکربن های معطر است. اکثر گونه ها

روغن حاوی مقدار بسیار کمی هیدروکربن های معطر است. در میان روغن‌های داخلی، نفت میدان اورال (پرم) سرشار از هیدروکربن‌های معطر است. روغن دوم باکو حاوی 60 درصد هیدروکربن های معطر است.

به دلیل کمیاب بودن هیدروکربن های معطر، اکنون از "عطرسازی نفت" استفاده می شود: محصولات نفتی در دمای حدود 700 درجه سانتیگراد گرم می شوند، در نتیجه 15 تا 18٪ از هیدروکربن های معطر را می توان از محصولات تجزیه نفت به دست آورد.

32. سنتز، خواص فیزیکی و شیمیایی هیدروکربن های آروماتیک

1. سنتز از هیدروکربن های معطر ومشتقات هاله چرب در حضور کاتالیزورها (سنتز Friedel-Crafts).

2. سنتز از نمک اسیدهای معطر.

هنگامی که نمک های خشک اسیدهای معطر با سودآهک گرم می شوند، نمک ها تجزیه می شوند و هیدروکربن ها را تشکیل می دهند. این روش مشابه تولید هیدروکربن های چرب است.

3. سنتز از استیلن. این واکنش به عنوان نمونه ای از سنتز بنزن از هیدروکربن های چرب مورد توجه است.

هنگامی که استیلن از یک کاتالیزور گرم شده (در دمای 500 درجه سانتیگراد) عبور داده می شود، پیوندهای سه گانه استیلن شکسته شده و سه مولکول آن به یک مولکول بنزن پلیمریزه می شوند.

خواص فیزیکی هیدروکربن های معطر مایع یا جامد با

بوی مشخصه هیدروکربن هایی که بیش از یک حلقه بنزن در مولکول های خود ندارند، سبک تر از آب هستند. هیدروکربن های معطر کمی در آب محلول هستند.

طیف IR هیدروکربن های آروماتیک در درجه اول با سه ناحیه مشخص می شود:

1) حدود 3000 سانتی متر-1، به دلیل ارتعاشات کششی C-H.

2) منطقه 1600-1500 cm-1، همراه با ارتعاشات اسکلتی پیوندهای کربن-کربن معطر و به طور قابل توجهی در موقعیت قله ها بسته به ساختار متفاوت است.

3) ناحیه زیر 900 cm-1، مربوط به ارتعاشات خمشی C-H حلقه معطر.

خواص شیمیایی مهمترین خواص شیمیایی کلی هیدروکربن های آروماتیک می باشد

تمایل آنها به واکنش های جایگزینی و استحکام بیشتر حلقه بنزن.

همولوگ های بنزن دارای یک حلقه بنزن و یک زنجیره جانبی در مولکول خود هستند، به عنوان مثال، در هیدروکربن C 6 H5 - C2 H5، گروه C6 H5 حلقه بنزن است و C2 H5 زنجیره جانبی است. خواص

حلقه بنزن در مولکول های همولوگ بنزن به خواص خود بنزن نزدیک می شود. خواص زنجیره های جانبی که بقایای هیدروکربن های چرب هستند به خواص هیدروکربن های چرب نزدیک می شود.

واکنش های هیدروکربن های بنزن را می توان به چهار گروه تقسیم کرد.

33. قوانین جهت گیری در رینگ بنزن

هنگام مطالعه واکنش‌های جایگزینی در حلقه بنزن، مشخص شد که اگر حلقه بنزن قبلاً دارای هر گروه جایگزینی باشد، گروه دوم بسته به ماهیت جایگزین اول وارد موقعیت خاصی می‌شود. بنابراین، هر جایگزین روی حلقه بنزن دارای یک اثر جهت دهی یا جهت دهی خاص است.

موقعیت جانشین تازه معرفی شده نیز تحت تأثیر ماهیت خود جانشین است، یعنی ماهیت الکتروفیل یا هسته دوستی معرف فعال. اکثریت قریب به اتفاق مهم ترین واکنش های جایگزینی در حلقه بنزن، واکنش های جایگزینی الکتروفیل (جایگزینی اتم هیدروژن است که به شکل یک پروتون توسط یک ذره با بار مثبت حذف می شود) - هالوژناسیون، سولفوناسیون، نیتراسیون و غیره.

همه جانشین ها با توجه به ماهیت عمل هدایتی خود به دو گروه تقسیم می شوند.

1. جانشین های نوع اول در واکنش هاجایگزینی الکتروفیل گروه های معرفی شده بعدی را به موقعیت های ارتو و پارا هدایت می کند.

جانشین‌های این نوع شامل گروه‌های زیر می‌باشند که به ترتیب نزولی نیروی هدایت‌کننده‌شان مرتب شده‌اند: -NH2، -OH، - CH3.

2. جانشین های نوع دوم در واکنش هاجایگزینی الکتروفیل گروه های معرفی شده بعدی را به موقعیت متا هدایت می کند.

جانشین‌های این نوع شامل گروه‌های زیر می‌باشند که به ترتیب نزولی نیروی هدایت کننده‌شان مرتب شده‌اند: -NO2، -C≡N، - SO3H.

جانشین های نوع اول حاوی پیوندهای منفرد هستند. جانشین های نوع دوم با وجود پیوندهای دوتایی یا سه گانه مشخص می شوند.

جانشین های نوع اول در اکثر موارد واکنش های جایگزینی را تسهیل می کنند. به عنوان مثال، برای نیترات کردن بنزن، باید آن را با مخلوطی از اسیدهای نیتریک و سولفوریک غلیظ گرم کنید، در حالی که فنل C6 H5 OH می تواند با موفقیت انجام شود.

نیترات با اسید نیتریک رقیق در دمای اتاق برای تشکیل ارتو و پارانیتروفنول.

جانشین‌های نوع دوم معمولاً واکنش‌های جایگزینی را پیچیده می‌کنند. جایگزینی در موقعیت ارتو و پارا به ویژه دشوار است و جایگزینی در موقعیت متا نسبتاً آسان تر است.

در حال حاضر، تأثیر جانشین‌ها با این واقعیت توضیح داده می‌شود که جانشین‌های نوع اول الکترون دهنده (الکترون‌های اهداکننده) هستند، یعنی ابرهای الکترونی آنها به سمت حلقه بنزن جابه‌جا می‌شوند، که واکنش‌پذیری اتم‌های هیدروژن را افزایش می‌دهد.

افزایش واکنش پذیری اتم های هیدروژن در حلقه، روند واکنش های جایگزینی الکتروفیل را تسهیل می کند. به عنوان مثال، در حضور هیدروکسیل، الکترون‌های آزاد اتم اکسیژن به سمت حلقه جابه‌جا می‌شوند، که چگالی الکترون در حلقه را افزایش می‌دهد و چگالی الکترونی اتم‌های کربن در موقعیت‌های ارتو و پارا به سمت جانشین افزایش می‌یابد.

34. قوانین تعویض در رینگ بنزن

قوانین جایگزینی در حلقه بنزن از اهمیت عملی زیادی برخوردار است، زیرا امکان پیش بینی روند واکنش و انتخاب را فراهم می کند. راه درستسنتز یک یا آن ماده مورد نظر.

مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل در سری آروماتیک روش های مدرنتحقیقات این امکان را فراهم کرده است تا مکانیسم جایگزینی در سری های معطر را تا حد زیادی روشن کند. جالب است که از بسیاری جهات، به خصوص در مراحل اول، مکانیسم جایگزینی الکتروفیل در سری آروماتیک مشابه مکانیسم افزودن الکتروفیل در سری چربی بود.

اولین مرحله در جایگزینی الکتروفیل (مانند افزودن الکتروفیل) تشکیل یک کمپلکس p است. گونه الکتروفیل Xd+ به هر شش الکترون p حلقه بنزن متصل می شود.

مرحله دوم تشکیل p-complex است. در این مورد، ذره الکتروفیل دو الکترون را از شش الکترون p می کشد تا یک پیوند کووالانسی معمولی تشکیل دهد. کمپلکس p حاصل دیگر ساختار آروماتیکی ندارد: این یک کربوکاتیون ناپایدار است که در آن چهار الکترون p در حالت غیرمحلی بین پنج اتم کربن توزیع می‌شوند، در حالی که اتم ششم کربن به حالت اشباع می‌رود. جانشین معرفی شده X و اتم هیدروژن در صفحه ای عمود بر صفحه حلقه شش عضوی قرار دارند. کمپلکس S یک واسطه است که شکل گیری و ساختار آن با تعدادی از روش ها، به ویژه طیف سنجی، نشان داده شده است.

مرحله سوم جایگزینی الکتروفیل، تثبیت کمپلکس S است که با حذف اتم هیدروژن به شکل پروتون حاصل می شود. دو الکترون در تشکیل اتصالات S-Nپس از حذف یک پروتون، همراه با چهار الکترون غیرمحلی پنج اتم کربن، ساختار معطر پایدار معمولی بنزن جایگزین را به دست می‌دهد. نقش کاتالیزور (معمولاً A 1 Cl3) در این مورد

این فرآیند شامل افزایش پلاریزاسیون آلکیل هالید با تشکیل یک ذره با بار مثبت است که وارد یک واکنش جایگزینی الکتروفیل می شود.

واکنش های افزایشی هیدروکربن های بنزن با با سختی زیادتحت یک واکنش اضافه قرار بگیرید - انجام ندهید

با آب برم و محلول KMnO4 رنگ زدایی کنید. با این حال، تحت شرایط واکنش خاص

پیوستن هنوز امکان پذیر است 1. افزودن هالوژن ها.

در این واکنش، اکسیژن نقش یک کاتالیزور منفی را بازی می کند: در حضور آن، واکنش ادامه نمی یابد. افزودن هیدروژن در حضور کاتالیزور:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. اکسیداسیون هیدروکربن های آروماتیک.

خود بنزن در برابر اکسیداسیون بسیار مقاوم است - از پارافین ها مقاوم تر است. هنگامی که عوامل اکسید کننده پرانرژی (KMnO4 در یک محیط اسیدی و غیره) روی همولوگ های بنزن عمل می کنند، هسته بنزن اکسید نمی شود، در حالی که زنجیره های جانبی برای تشکیل اسیدهای آروماتیک تحت اکسیداسیون قرار می گیرند.

شاید خواندن آن مفید باشد: